同分异构体总结.doc

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1、同分异构体总结一、同分异构体的数量判断:1烷烃的同分异构体的数量统计:方法:采用减碳法统计、口诀:碳链由多到少、支链由整到散、支链位置由中间到两端.注意点:1注意碳链的对称性、对称性相同的原子取代基取代的产物为同种物质2甲基不能在末端、乙基不能在倒数第二个碳原子上、依次类推3中间碳原子上每个最多有两个取代基例题:找出C7H16的全部同分异构体CCCCCCC 一种 CCCCCC 取代基为CH3注意甲基不能在末端、同时注意对称性和都可以取代共两种 CCCCC 取代基为CH2CH3时有一种乙基不能在末端与第二个碳原子上1 2取代基为两个CH3时有11、1 、1 2、四种注意对称性共1+4=5种 CC

2、CC 取代基不能为CH2CH3乙基不能在末端与第二个碳原子上12取代基为三个CH3,有11 2一种注意对称性所以共有:1+2+5+1=9种练习:找出C8H18的全部同分异构体18种2烯烃、炔烃、卤代烃、醇酚、醛酮、羧酸、酯的同分异构体方法:1先用减碳法写出所有的可能骨架类型2在碳骨架上插入官能团、注意官能团的插入的要求:组成C=C的两个碳原子不能有季碳与四个碳原子相连的碳组成C C的两个碳原子不能有季碳和叔碳与三个碳原子相连的碳CO X、OH的插入位置可以在两端的碳原子上、但不能在季碳上CHO、COOH应该在碳链的末端、酮应该在非两端的无取代基的仲碳上酯的同分异构体可以用生成酯的醇和羧酸的同分

3、异构体数目相乘得到插入官能团时注意对称性、避免重复计数例题一:找出分子式为C5H10的烯烃解:先找碳骨架 CCCCC 、两个位置可以插入碳碳双键注意对称性共两种、位可以插入碳碳双键共三种碳原子不是末端碳原子就是季碳原子、故没有烯烃共有2+3=5种练习:找出分子式为C5H8的炔烃例题二:分子式为C6H12O的醛有多少种?酮有多少种?解:先列出可能的碳骨架CCCCCC 醛有位一种、酮有位、位两种醛有a、e位两种注意对称性酮有c、d位两种b位有取代基、不为仲碳醛有a、d位两种注意对称性酮有b位一种c位不为仲碳醛有a、c位两种酮有b位一种醛有a位一种注意对称性酮无b位不是仲碳所以:醛共有:1+2+2+

4、2+1=8种酮共有:2+2+1+1=6种练习:分子式为C5H10O2的羧酸有多少种?3种3给定一些基团CH3 CH2 X等求组合后的同分异构体数目方法:1CH3 X OH CHO COOH都在一条链的末端CO 故有几个这些基团、就有几个末端2CH2 起到连接作用、并不对末端数有影响3一个可以增加一个末端一个可以增加两个末端4先把一、三类基团固定好、再插入二类基团例题:一个分子中有CH3、Br 、COOH、CHO、 CH2、那么分子可能的结构式为:解:先固定CH3、Br 、COOH、CHO 再将CH2插入进入、有四种插入位置所有共有四种可能的结构式练习:某化合物的分子式为C5H11Cl,分析数据

5、表明:分子中有两个CH3、两个CH2、一个和一个Cl,它的可能的结构有本题不考虑对映异构体种A2 B3 C4 D5二、分子中含有多个基团时同分异构体的判断方法:1写出含有其中一个官能团的所有同分异构体2将另外的官能团作为取代基插入、统计同分异构体数目例题:分子式为C4H8O3的有机物0.5mol、能与0.5mol的NaHCO3反应、与Na反应时放出0.5mol的H2,问满足条件的有机物有几种?解:依题意可知、分子中含有一个COOH、一个OH先考虑COOH:可能的结构式有CH3CH2CH2COOH 插入OH有三个位置三种 a b cCH32CHCOOH 插入OH有两个位置两种 a b 共有:3+

6、2=5种练习:有两种不同的原子团X、Y,若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子,生成的同分异体的数目是A10种 B9种 C6种 D4种三、含有苯环的同分异构体的判断1有机物的同分异构体中含有苯环的还有_种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为31的有机物的结构简式是2有机物有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式a苯环上连接三种不同官能团b能发生银镜反应c能与Br2发生加成反应d遇FeCl3溶液显示特征颜色3请写出同时满足下列条件的有机物的所有同分异构体的结构简式:分子中不含羰基和羟基;是苯的对二取代物;除苯环外不含其他环状结构4苯氧乙酸有多种含有COO结构的同

7、分异构体,其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体的结构简式是5写出由1个 C6H4、2个CH2、1一个OH、两个CH3,1 个组成的能使FeCl3变紫色且苯环上的一氯取代产物有两种的有机物的结构简式6写出符合下列要求的邻甲基苯甲酸的同分异构体含有苯环;含有COO结构;能使新制Cu2生成砖红色沉淀7有机物存在多种同分异构体,写出两种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:KS*5U.C#O属于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子.8化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式:能发生银镜反应;含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子.9写出有机物的同分异构体中,符合下列要求的有机物的结构简式:属于酯类化合物;遇三氯化铁溶液显紫色;与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成红色沉淀;苯环上的一卤代物只有一种,并且注明核磁共振氢谱显示该分子中含有几种氢原子.1.答案:7种,2.答案:苯环上连1个 OH,1个 CHO,1个 CHCH2,位置任意3.答案:,4.答案:,5.答案:4种,略6.答案:,7答案:8答案:9答案:4 / 4

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