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1、-2-甲基-2-己醇的制备*：*摘要：以正溴丁烷和镁屑为原料，碘单质为催化剂，在无水无氧的条件下制备格氏试剂，再将格氏试剂与丙酮进展加成，在酸解即可生成2-甲基-2-己醇。在实验过程中，要求掌握格氏试剂的制备方法和应用，同时要掌握无水无氧的操作技术。关键词：格氏试剂、无水无氧、2-甲基-2-己醇、制备The preparation of 2 - methyl - 2 he*anolAuthor: *Student number: *Abstract: Bromobutane and magnesium scrap is as raw materials and iodine elemental
2、 is as catalyst. Under the condition of no water and o*ygen ,we can preparate grignard reagent.And we can acetone with the grignard reagent addition.It is again in acid solution that can be generated 2 - methyl - 2 - he*anol. In the e*perimental process,we require the preparation method and applicat
3、ion of grignard reagent.At the same time ,it is necessary to master the operation of anaerobic technology.Keywords: grignard reagent, anhydrous anaerobic, 2 - methyl - 2 - he*anol and preparation醇是一种重要的有机化合物，被广泛应用于医药、农药、香料等诸多领域，随着现代石油化工和精细化工的开展，一些构造更复杂的多碳醇越来越受人们的重视。例如在对乙醇柴油在柴油机上的应用研究过程中，一个最大的问题是如何解决
4、柴油和乙醇的难互溶问题和混合互溶后的存储稳定性，经过研究，作为乙醇柴油混合燃料助溶剂使用的多碳醇类油料与柴油的互溶性更好且价格更廉价。因此对多碳醇的研究将会产生巨大的经济效益。工业上以石油裂解气中的烯烃为原料合成醇，低级醇是*些碳水化合物和蛋白质发酵的产物。实验室制备醇的方法有很多，可以看作是在分子中引进羟基的方法。用烯烃为原料制备醇是一类常用的方法，最简单的为烯烃强酸水解，但此方法对于复杂的底物是无法应用的，目前一般是通过硼氢化反响制的相应的醇。硼氢化反响的特点是：步骤简单、副反响少，生成的醇的产率很高。醛、酮分子中的羰基，可以在催化剂Pt，Ni等存在下加氢，醛加氢后复原成伯醇，酮加氢和复原
5、成仲醇，复原时也可用乙酸加钠、四氢铝合锂、四氢硼化钠。醛、酮与格氏试剂的反响是实验室常用的方法，也是格氏试剂的重要应用之一。醛、酮的官能团都是羰基，容易发生加成反响，与格氏试剂的加成就是醛和酮的典型反响之一。由有机卤素化合物卤代烷、活泼卤代芳香烃与金属镁在绝对无水无氧中反响形成有机镁试剂，称为格林尼亚试剂，简称格氏试剂。现常用卤代烃与镁粉在无水乙醚中反响制得，制备过程绝对要保证是无水无二氧化碳无乙醇等具有活泼氢的物质如：水、醇、氨、卤化氢、末端炔等条件下进展。格氏试剂是一种活泼的有机合成试剂，能进展多种反响，主要包括：烷基化反响、羰基加成、共轭加成及卤代烃复原等。1. 结果与讨论 实验装置的选
6、取格氏试剂可以与水、二氧化碳、醇、氨、卤代烃等反响，因此在反响过程中，反响环境应保证无水无氧无二氧化碳，因此在反响之前应对反响装置进展烘干，对反响试剂进展枯燥，由于该反响不能有水存在，因此水不能作为溶剂，在该反响中无水乙醚作为溶剂，但由于乙醚的沸点很低，只有34.6度，因此在反响装置三颈瓶上应当放置一个球型冷凝管，防止无水乙醚被蒸出反响体系外，球型冷凝管外应接一个枯燥管，防止空气中的水蒸气通过球型冷凝管进入反响体系，与格氏试剂反响，影响产物2-甲基-2-己醇的产率。用恒压滴液漏斗往反响体系中滴入正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液，不仅可以较好的控制溶液的滴加速度，还防止了与反响体系外进展气体交换。后
7、来从恒压滴液漏斗中参加25ml的稀硫酸，对格氏试剂与丙酮的加成产物进展酸解，体系中引进了水，无水乙醚和未反响的丙酮和反响产物2-甲基-2-己醇都不能溶于水，因此在产物的提纯的过程中，使用分液漏斗将有机相和水相别离。屡次萃取后，由于2-甲基-2-己醇的沸点是141-142度，正溴丁烷的沸点为101.6度，丙酮的沸点为56.53的沸点，无水乙醚的沸点为34.6，因此在最后的2-甲基-2-己醇的提纯中，可以用蒸馏的方法进展提纯，收集137-142度的馏分。 实验现象的分析由于正溴丁烷与镁屑反响制备正丁基溴化镁的反响为放热反响，且乙醚的沸点为34.6度，故在其反响过程中，溶液会沸腾，且乙醚会大量挥发，
8、所以经冷凝后才会大量回流。反响进展一段时间后，该反响较缓慢，放热也没有刚开场则剧烈，因此，液体后来并没有明显回流。溶液变成三层，下层为水层，中间层为碘单质和正丁基溴化镁层，上层为醚层。后参加丙酮进展加成，未反响的碘单质因浓度极低故呈现棕褐色，加成后生成了格氏试剂，故有灰白色的胶状沉淀。后参加硫酸，格氏试剂水解，又因为有氢氧化镁生成，氢氧化镁与硫酸发生中和反响放出大量热，因此溶液剧烈沸腾，未反响的镁与硫酸反响生成氢气，因此反响过程中有气泡产生。后用乙醚萃取时，未反响的碘单质溶于其中，呈现紫色。后随着碘单质的浓度越来越低，醚层慢慢变成黄色，向醚层中参加碳酸钠后，中和溶液的pH值，镁离子沉淀了一局部
9、，因此有絮状沉淀产生。 产物产率误差分析产物产率为25%几乎所有的反响都不能进展完全，所以该反响的产率本不能到达百分之百，其次在本次实验中，严格上说是没有到达完全的无水无氧的条件，反响过程中仍会混有少量的氧气，因此格氏试剂会发生与氧气的副反响，使格氏试剂与丙酮的加成减少，产物2-甲基-2-己醇的量会相应减少。同时，在反响过程中发现有未反响完的镁屑，因此在正丁基溴化镁的制备过程中，镁的量有所损失，因此正丁基溴化镁的产量也减少，2-甲基-2-己醇的产率也会减少。2. 实验局部 仪器与试剂仪器：三颈瓶、球型冷凝管、恒压滴液漏斗、枯燥器、磁力加热搅拌器、铁架台、分液漏斗、烧杯、三角瓶、温度计、蒸馏烧瓶
10、、直形冷凝管、尾接收试剂：工程试剂化学式用量密度沸点分子量正溴丁烷C4H9Br4.2ml1.2758101.6137.03镁屑Mg1g-24.3050丙酮C3H6O3.1ml0.78856.5358.08无水乙醚C4H10O5ml0.7134.674.12无水碳酸钾K2CO3-138.21硫酸H2SO4-1.84-98.08碳酸钠Na2CO3-105.99 实验方法首先先制备正丁基溴化镁，向烧瓶中放入1g镁屑，在滴液漏斗中装入4.2ml正溴丁烷溶入15ml无水乙醚中，自滴液漏斗先滴入3-5ml溶液，待反响开场后，使反响保持微沸状态，将剩余溶液缓慢滴入烧瓶中，加完后在水浴上回流10分钟，直至镁屑
11、几乎全溶。后与丙酮进展加成，将烧瓶在冷水冷却下，自滴液漏斗中缓慢参加4.2ml丙酮和5ml无水乙醚混合。在常温下搅拌十分钟，最后瓶中析出灰白色粘稠的固体。最后对加成物进展分解及提纯，将烧瓶用冷水冷却，自滴液漏斗中参加20-25ml硫酸。分解完全后，将溶液倒入分液漏斗中，分出醚层，水层用15ml乙醚分两次萃取，合并醚层，用10ml碳酸钠溶液洗涤一次。有机层用无水碳酸钾枯燥后进展蒸馏，蒸出乙醚后收集137-141度的馏分。参考文献：1. 湖大版实验教材2. 复旦，大学版实验教材3. 2-甲基-2-己醇制备实验中合成产物的GC/MS分析4. 2-甲基-2-己醇的实验改进初探附加材料： 实验室装置图
12、反响和后处理实验步骤和现象时间温度操作现象10：20称取1g镁条，用砂纸打磨后，用剪刀将其剪成镁屑将三颈瓶和恒压滴液漏斗放在烘箱中烘干10：40如图搭好实验装置图，向恒压滴液漏斗中参加4.2ml正溴丁烷和15ml无水乙醚10：45向烧瓶中参加3ml左右的正溴丁烷与无水乙醚和混合溶液10：50反响未发生，向其中参加一小勺碘单质反响迅速剧烈发生，溶液微沸且变成紫黑色，镁屑逐渐溶解继续滴加正溴丁烷和无水乙醚的混合溶液有大量液体回流，后无明显回流11：04恒压滴液漏斗中的溶液滴完，溶液沸腾变得非常缓慢11：10溶液几乎不沸腾11：15将加热套移开，三颈瓶水浴冷却烧瓶中的溶液分为三层，上下两层都为灰白色
13、，中间为紫黑色11：20搅拌溶液，向体系中参加丙酮和乙醚的混合溶液烧瓶上层出现大量的白色泡沫，底部有大量未溶的镁屑，呈棕褐色11：25白色泡沫变成灰白色的胶状沉淀11：26向恒压滴液漏斗中参加25ml10%的硫酸有芳香味的气体产生11：31向烧瓶中缓慢滴加硫酸11：34加快滴加硫酸的速度液体外表有少量气泡产生11：36进一步加快硫酸的滴加速度溶液沸腾剧烈，有大量气泡产生，溶液变澄清，有液体回流11：38恒压滴液漏斗中的硫酸全部参加到烧瓶中，烧瓶中两层液体之间Mg屑在溶解放出气体产生气泡，有少量液体回流，上层溶液略浑浊11：46停顿搅拌，将滴液漏斗和冷凝管移除烧瓶中溶液呈淡黄色将溶液转移到分液漏
14、斗中，分层，收集醚层，水层由7ml乙醚萃取醚层为黄色，水层为无色将醚层混合，水层继续用8ml乙醚萃取萃取过程中皆有气泡产生12：00将醚层混合醚层整体呈淡黄色12：02向醚层中参加10ml5%的碳酸钠，用分液漏斗别离出上层溶液有白色絮状沉淀产生，醚层为淡黄色12：04将溶液转移到50ml蒸馏瓶，如图搭好蒸馏装置12：15称量小三角瓶的质量23.26g12：17149设置温度为160度，加热搅拌溶液的黄色变浅，有大量液体蒸出，温度计温度显示为36度12：21150温度计温度显示为45度12：23155温度计温度为60度，液体蒸出极为缓慢12：24157设置温度为180度蒸馏烧瓶中剩余少量液体12：27177温度计温度升高到96度12：31停顿加热搅拌，称量产物的量24.34g产量为1.08g 产物红外和核磁共振谱图. z.
