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1、1,高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇和酚,1 高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物第一节 醇和酚,2,二、酚,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,2、结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,OH,2二、酚1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。2、结构：苯环,3,3、物理性质,无色晶体； 具有特殊气味； 常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂； 650C以上时，能与水混溶 ； 有毒，可用酒精洗涤。,33、物理性质 无色晶体； 具,4,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,
2、小资料,1如何保存苯酚？2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？,4医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 放置时间,5,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,5实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，,6,4、化学性质,1）弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。,64、化学性质1）弱酸性苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因,7,结论: HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？,7结论: + NaHCO3
3、 + Na2CO3 苯酚的酸性,8,演示实验：实验现象：实验结论：,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇 -OH上的H活泼得多；,苯酚能与金属钠的反应吗？,苯环使-OH上的H更容易电离。,2 + 2Na 2 + H2 ,8演示实验：往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气,9,2）与浓溴水反应,（可用于苯酚定性检验与定量测定）,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。不能用该反应来分离苯和苯酚,92）与浓溴水反应OH+ 3Br2OHBrBrBr+3HB,10,*3）苯酚的显色反应,遇
4、FeCl3溶液显紫色。用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,10*3）苯酚的显色反应遇FeCl3溶液显紫色。,11,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr3作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯取代反应的比较,11苯酚苯反应物反应条件取代苯环上氢原子数反应速率结论原因溴,12,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原
5、子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,12学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟,13,苯酚的用途：,化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂,13苯酚的用途：化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用,14,注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。,小结：,14注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。小结：,15,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,是谁使苯酚声名远扬？,15 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医,16,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,16 日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,17,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,171、怎样分离苯酚和苯的混合物加入NaOH溶液分液在苯,
