天然药化答辩ppt课件.ppt

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1、,海洋微藻的活性筛选及藏药 植物活性成分的研究,各位老师同学大家好!,前 言,第一章 海洋微藻抗肿瘤活性筛选,第二章 藏药肉果草活性成分研究,结 语,汇报内容,前 言,癌 症,全球发病及死亡人数,我国发病及死亡人数,癌症治疗方法,化 疗,手 术,放 射,天然产物,合成化学,组合化学,J. Nat. Prod., 2007, 70: 461-77,寻找天然抗肿瘤活性物质,论文研究思路,藏药肉果草,海洋微藻次级代谢产物抗肿瘤活性筛选,单体化合物抗肿瘤活性研究,第一章 海洋微藻抗肿瘤活性筛选,海 洋 微 藻,微 藻,超过4万种,(约1万种,占海洋生物物种40.86),抗肿瘤,抗菌,抗病毒,抗炎,毒素

2、作用,浸 膏,藻 体,微藻培养,活性测试,离心分离藻体藻液,甲醇提取,配制甲醇溶液,活性筛选技术路线,海虾生物致死法,细胞测试法,90株海洋微藻中,活性藻株共10株,其中硅藻4株,金藻5株,绿藻1株。(样品终浓度为100 g/mL),海虾生物致死法测试结果,海洋微藻抗肿瘤活性筛选结果,90株海洋微藻中,活性藻株5株,其藻体提取物对小鼠白血病P388细胞具有不同程度的细胞增殖抑制活性。,小鼠白血病P388细胞SRB法测试结果,Control Cylindrotheca sp Prymnesium patellifera Nannochloris oculata Pavlova gyrans Co

3、ccolithus pelagicus,活性藻株P388细胞镜检结果,20h时样品对细胞的作用,10株微藻具有海虾生物致死活性。,本章通过海虾生物致死法和细胞测试法从90株海洋微藻中筛选得到:,5株微藻具有细胞增殖抑制活性,其中4株显 示细胞调亡活性,1株显示细胞坏死活性。,第二章 藏药肉果草活性成分研究,藏 药,肉果草(Lancea tibetica Hook. f. et Thoms )为透骨草科(Phrymaceae )植物,藏名巴丫巴。产于西藏、青海、四川、甘肃、云南,生于海拔17004500米的山坡草地、疏林中或河滩及沟谷旁。 肉果草微甘、苦、寒;全草有养肺排脓、清热止咳作用;治肺炎

4、、肺脓肿、哮喘、咯血、咳嗽失音。花、果能治心脏病、血性肿瘤(血癌)、肠绞痛、肠粘连。,二十五味肺病丸,含有肉果草成分的上市药,回生甘露丸,Extraction & Isolation,肉果草干草,95%乙醇提取,粗提物,大孔树脂,蒸馏水、30%乙醇、50%乙醇、70%乙醇、90%乙醇,30%组份,50%组份,70%组份,90%组份,Extraction & Isolation,Compounds from Lancea tibetica Hook. f. et Thoms,New,New,New,New,白色无定形粉末 5.15(c 0.13, MeOH)。UV (MeOH) max (log

5、) 204 (4.483), 231 (3.815), 282 (3.565) nm,新化合物结构研究,Compound 1 (Lantibeside B),HRESI-MS of compound 1,651.2311 M+H+ C31H38O15,IR Spectrum of Compound 1,-OH,1H NMR of compound 1 in DMSO-d6,H6,糖OH6,2H,2H,2H,2H,糖H11,13C NMR (DEPT) of compound 1 in DMSO-d6,C 6CH 19CH2 5CH3 1,糖 C1100.2 ppm,糖 C1103.7 ppm,

6、芳香季碳6,芳香sp2 C6,O-CH9,O-CH24,-OCH3 55.7 ppm,100.9 ppm,HMQC of compound 1 in DMSO-d6,H-A,C-4,8,C-A,H-4e,8e,H-2,6,H-G1,H-4a,8a,H-X1,H6,C-1,5,C-2,6,H-1,5,C-B,A,B,C,H-6”,H-5”,H-2”,H-5,H-2,H-6,A,B,A和B片断,1H-1H COSY of compound 1 in DMSO-d6,苷 元,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,H-2”,H-2,C-6”,C-6,H-5”,C-1”,C-1,H

7、-5,C-3”,C-3,A,B,A和B片断,苷 元,C-3,C-4,H-A,C-3”,-OCH3,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,A,B,A和B片断,苷 元,1H-1H COSY of compound 1 in DMSO-d6,C片断,H-1,5,H-4e,8e,H-4a,8a,H-2,6,C,苷 元,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,H-2,6,C-1,5,C-4,8,H-4e,8e,H-4a,8a,C-2,6,C,C片断,苷 元,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,H-2”,H-2,C-2,6,苷元连接,H1”

8、,H2”,H-3”,H-4”,H-5”,H-2”,H-1”,H-3”,H-4”,H-5”,1H-1H COSY of compound 1 in DMSO-d6,糖 基,C-4”,H-1”,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,糖基的连接位置,HMBC of compound 1 in DMSO-d6,H-6”,C-1”,糖 基,H+ 水解,D-葡萄糖 L-葡萄糖 D-木糖L-木糖,GC-MS比较,化合物,标准品,HDMS-TMS,糖基D或L构型确定,Compound 1,Compound 2,Compound 3,Compound 4,H-2=H-6: 4.86-4.9

9、ppm,H-2=H-6: 4.67-4.75ppm,H-6: 4.36-4.45ppm,H-2: 4.76-4.85ppm,相对构型NMR特征,1,2,3,4,H-NMR,1,相对构型确定,化合物1的NOE差谱,H-6,H-2,H- 4a,H- 8a,H,1,2 -反- 5,6-反-1,5-顺,化合物2的NOE差谱,H-4e,H-5,H-2,H-2,H-6,H-6,H-8a,H-2,H-6,1,2-顺- 5,6 -反-1,5-顺,新化合物1,新化合物2,+13.1,10.7,5.15,+9.5,1R,2S,5R,6S,1R,2R,5R,6S,绝对构型确定,单体化合物抗肿瘤活性初步研究,丽丝胺罗

10、丹明B(SRB)法 四氮唑盐(MTT)法,细胞增殖抑制活性测试方法,细胞增殖抑制活性应用细胞系,MOLT-4 (人白血病) A549 (人肺腺癌) HL60 (人白血病细胞) BEL-7402 (人肝癌细胞) P388 (小鼠白血病),细胞增殖抑制活性测试结果,结果表明: 新化合物1-3对人白血病细胞HL-60表现微弱的抗肿瘤活性。 对人白血病MOLT-4 ,人肺腺癌A-549 , 人肝癌细胞BEL-7402以及小鼠白血病P388细胞均不表现抗肿瘤活性(IC50100 M)。,肉果草中分离并解析13个单体化合物。,木脂素类化合物11个,其中4个(1-4)为新化合物。,黄酮类化合物2个。,评价了11个化合物的抗肿瘤活性。,小 结,结 语,获得具有活性的海洋微藻,10株海洋微藻具有海虾生物致死活性。,5株海洋微藻具有细胞增殖抑制活性。,以上海洋微藻的抗肿瘤活性均是首次报道,为后期深入进行活性成分研究奠定了基础。,结语与创新点,获得新的木脂素类化合物,化合物1-4个新的木脂素类化合物,并从肉果草中首次分离得到化合物6,7,12,13,Thank You !,

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