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1、 杂环化合物与有机、无机化合物的关系：, 由于杂环化合物所含杂原子的数目、种类、位置及其环的大小和键的属性差异而导致杂环化合物的种类繁多，数目庞大，约占有机化合物的65以上。 它们广泛存在于自然界中，如植物中的生物碱、苷类，植物色素等常具有杂环结构。,Three natural dyes known for centuries are indigo, tyrian purple, and alizarin.,Natural and Synthetic Dyes,茜素,烟碱,烟草中约含有12种生物碱，其中，烟碱是最主要的。烟碱又称尼古丁，一般以苹果酸盐或柠檬酸盐的形式存在。 烟碱为无色液体，b.
2、p.246.1，有剧毒，少量有兴奋中枢神经的作用，一次吸注50mg，则可使心脏麻痹而死亡。,生物碱,盐酸黄连素（盐酸小檗碱）,黄连素（小檗碱）是喹啉类生物碱，存在于黄连、黄柏和三颗针等植物中。 黄连素是黄色结晶，m.p.145，味苦，易溶于水，难溶于有机溶剂。 黄连素具有抑制痢疾杆菌、链球菌及葡萄糖球菌的等作用，临上用于治疗痢疾及胃肠炎等。,颠茄碱（莨菪碱、阿托品）,颠茄碱为白色结晶，m.p.114-116，难溶于水，有苦味。临床用作抗胆碱药，能抑制汗腺。,鸦片中含有罂粟碱，鸦片是罂粟果流出的液汁经干燥后所得的物质。鸦片中含有20多种生物碱，其中最主要的一种就是罂粟碱，其分子中含有异喹啉环。罂
3、粟碱有抑制挛作用。,吗啡碱,R=R=H 吗啡,R=CH3,R=H 可待因,R=R=-COCH3 海洛因,吗啡属于异喹啉族生物碱，是微溶于水的结晶，味苦。它对中枢神经有麻醉作用，有极快的镇痛效力，是医药上常用的局部麻醉剂，但易成瘾。,可待因是吗啡的甲基醚，与吗啡有同样的生理作用，成瘾性较吗啡差，用于镇咳。存在于大麻中的毒品海洛因是吗啡的二乙酰基衍生物。,利血平,利血平，又称蛇根草素，是从萝芙藤中提取的生物碱，属于吲哚类生物碱。 利血平有降血压作用，1956年Woodward完成全合成。,天然产物,茶叶中的生物碱,咖啡因（咖啡碱） 可可豆碱 茶碱,茶叶中含 有多种生物碱，其中，主要成份为咖啡因（1
4、-5），少量茶碱和可可豆碱。,3,7-二氢-1,3,7三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮,叶绿素,叶绿素是含于植物的叶和茎中的绿色素，它与蛋白质结合存在于叶绿体中，是植物进行光合作用所必需的催化剂，通过叶绿素吸收了太阳能才能进行光合作用。 叶绿素是叶绿素a和叶绿素b的混合物（a:b=3:1），叶绿素a是蓝色结晶，m.p.150-153，其乙醇溶液为蓝绿色，并有深红色荧光。叶绿素b是深绿色粉末， m.p.120-130，其乙醇溶液为黄色或蓝绿色，并有红色荧光。二者都有旋光性。 1940年汉斯-费歇尔提出其结构，1960年伍德沃德（Woodward）等完成了叶绿素a的全合成。,叶绿素A和叶绿素B,血
5、红素,血红素是高等动物体内输送氧气的物质，它在红血球中与蛋白质结合成血红蛋白。 以盐酸水解血红蛋白，即得氯化血红素。 血红素的结构是经过了近四十年的研究才确定的，1929年汉斯-费歇尔完成全合成。,氯化血红素,维生素等,维生素B12,发维生素B12 ，又名钴胺素，存在于动物肝脏中，为暗红色针状结晶，是抗恶性贫血的药物。 早在1926年应发现动物的肝可以医治恶性贫血，生物化学家便开始对肝中的有效成分进行研究，但由于肝中含量太少，且在提纯过程中又易分解，所以长时间没有什么进展。直至1948年才分离得到了纯的暗红色的维生素B12 结晶，自此关于其结构又成为有机化学的研究对象之一。 1954年用X射线
6、衍射法才确定上述维生素B12 的结构式。 1972年，经过近百名科学工作者的努力才完成其全合成。 维生素B12 的发现、提取至全合成，是医学、生物化学、无机化学、有机化学、生理学乃至物理学多学科共同配合，共同努力的结果。,维生素 B12,Structural of Vitamin B12,构建核酸之碱基,构成动（植）物体的生命物质也大都是杂环化合物。,生命物质,RNA结构片段,胞嘧啶C,腺嘌呤A,尿嘧啶U,第二节 杂环化合物的分类,1）按杂环骨架分类：,环大小,五元杂环,六元杂环,三元杂环,四元杂环,七元杂环,八元杂环,环所含杂原子数目,单原子杂环,多原子杂环,环的数目,多环杂合,单杂环合,苯
7、稠杂环,稠杂环,螺杂环,2）按杂环大小分类：,3）按杂环组合类型分类：,1、有特定译音名称的杂环化合物母核的命名,第三节 杂环化合物的命名,杂环化合物的中文名称是以口字旁标明其为杂环，另半部分表明杂原子的种类。例如，以喃、噻分别表示为含氧、硫的杂环；以咯、唑、嗪、啶、啉表示为含氮的杂环，这些字是根据英文字的尾音创造的，其中咯、唑表示为五元含氮杂环，其余的指六元含氮杂环。 杂原子超过一个者分别以二、三等字表示相同杂原子的数目，例如：二唑，表示该杂环化合物为含有一个氧和两个氮杂原子的五元杂环。 在环中不同的原子可有不同的排列方式，命名时各原子的位置编号遵循下列原则：只含一个杂原子或一个以上相同杂原
8、子的杂环，杂原子编最小号。含两个不同杂原子时，不同杂原子的编号顺序为氧、硫、氮，例如 1，2，3-二唑，氧在第一位，两个氮原子分别在第二和第三位 ，其余为碳原子五元杂环化合物。,1、含 单杂环母核化合物的命名编号原则从杂原子开始编起;环上有两个及两个以上相同杂原子时，应使二者编号尽可能小；如其中一个杂原子连有氢原子或取代基，则优先从连有氢原子或取代基的杂原子编起;环上有不同杂原子时，按O、S、N的顺序选择起编点;环上只有一个杂原子时，编号可以希腊字母、表示；,2、有特定译名的杂环化合物的命名,isothiazole异噻唑,yrazole吡唑,isoxazole异噁唑,杂环并杂环,urine嘌呤
9、,Pteridine蝶啶1,4,5,7-四氮萘,杂环作母体：,杂环作取代基：,3、 无特定译名稠杂环母核的命名,无特定译名稠杂环母核需先将其母核分解成两个有特定名称的环系，其中一个为基本环，另一个为附加环。命名时，基本环在后，附加环在前，中间以方括号隔开，括号内内容为两环系的稠合方式。称为附加环名并X,X-X基本环名。,咪唑并5,4-b吡啶,如,第十四章 杂环化合物和生物碱 第一节 杂环化合物,稠环体系的周边编号类似相应的稠环芳烃,例如:,基本环的选择原则,1）芳环和杂环稠合，优先选择杂环；且优先选择环数多、有特定译名者；2）杂环和杂环稠合，优先选择大环；3）环大小相同时，按N、O、S顺序选择
10、；4）杂原子数不同时，杂原子数多者优先；5）杂原子数相同时，杂原子种类多者优先；6）环大小，杂原子数目种类均相同时，稠合前杂原子编号较小的环优先；,2）系统命名（ IUPAC）,把杂环看成是相应的碳环中的碳原子被杂原子取代而形成的化合物，命名时在相应的碳环母体名称前加上“杂”字（也可不加），并在杂字前加上杂原子的名称。,Hantzsch-Widman,置换命名法,系统命名法,Revision of the extended Hantzsch-Widman system of nomenclature for hetero- monocycles. Recommendations 1982, P
11、ure Appl. Chem., 1983, 55, 409-416.,242,7 4 2-Naphtho1,8-cd:4,5-cdbis1,2,6thiadiazine,吡啶并3,2-d嘧啶，pyridino3,2-dpyrimidine,本课程主要涉及含N、O杂原子的杂环化合物；也少量涉及含S等杂原子的杂环化合物。,本课程将以讲座的形式展开。内容主要包括三部分： 一、杂环化合物的构建 二、杂环化合物的性能与反应 三、杂环化合物的应用,课程将以考试的形式给出成绩。,本课程将以芳香环（即五元、六元杂环为主）展开教学。,第四节 本课程的特点及参考书,课程主要参考书： 1. 花文廷，杂环化学，北京大学出版社； 2. 李润涛 葛泽梅 王欣译，杂环化学，化学工业出版社； 3. T. Eicher, S. Hauptmann. The Chemistry of Heterocycles. Wiley-VCH,第三节 杂环化合物的命名,1） 俗名（音译法）,杂环化合物命名比较复杂，我国习惯采用译音法：即按英文名称译音选用同音汉字，并以口字旁表示为杂环化合物。,
