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1、期末综合练习题,某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为：,B.,C.,D.,某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为：,A,C,D,B,2.,3. 如何用红外光谱法区别烷烃、烯烃和炔烃化合物？,解:,-3300 cm-1,3040-3010 cm-1 (C=C 1680-1500),-1,C-H,2800-3000 cm,(1475-1300),(2100-2400),4. 如何用红外光谱法区别异丙基和叔丁基？,5. 下列三组化合物的C=O吸收波数为什么有高低之分？,-OH,COOH,COOH,CH2,CH3,COOH,CH,2CH3,(CH3)2CH,(CH3)2CHCOOH,
2、2CH3,CH,OCH3,2CH3,CH,OCH3,CO,CO,COOCH3,(CH3)2CH,(CH3)2CHCOOCH3,C5H10O2, M=102,M-31,M-15,(CH3)2CH,COOCH3,CHO,CHO,CHO,OCH2,OCH2,C8H8O2, M=136,M-28,COOH,COOH,COOH,COOH,RCH2COOH,COOH,2CH3,CH2,CH,(CH3)2CHCH2-,(CH3)2CHCH2COOH,C,2CH3,CH2,CH,C5H10O2 M=102,CH3CH2,(CH3)2CH,2CH3,CH3,CH2,CH,C=O,10.根据下列图谱判断，该化合物
3、可能含有：,A 氯元素 B溴元素 C 氮元素 D硫元素,解:,13. 写出下列两个化合物的逆Diels-Alder开裂 碎片和m/z,15.某化合物分子式为C2H6O，根据下列H NMR图谱判断，该化合物可能为：,A 甲醚 B 乙醇 C 甲酸甲酯 D 乙烯醇,1.下述化合物中，何者在近紫外区有吸收，并说明原因。 A. CH2=CH-CH2-CH=CH2 B. CH2=CH-CH=CH-CH3,2. 乙酸CH3COOH的质谱图如下，指出分子离子峰，写出主要碎片离子的裂解过程，并指出裂解类型。,5下列化合物中，有下划线质子的化学位移值为 3.75, 3.55, 2.31, 1.77。分别指出各化合
4、物中下划线质子所对应的化学位移值。并简述理由。,16. 试解释化合物A的振动频率大于B的振动频率的原因。,（A） C=O1690cm-1 （B） C=O1660cm-1,（A）C=O1800cm-1 （B）C=O1715cm-1,解:,18.根据下列图谱判断，该化合物可能为：,A 芳香族 B芳香胺类 C脂肪酮类 D 脂肪醇类,19.根据下列图谱判断，该化合物可能为：,A 醇类 B芳香族 C 含有双键 D 脂肪酮类,20.写出下列化合物发生McLafferty重排的过程及重排离子 的质荷比m/z 。,25.某酮类化合物的MS见下图，分子式为C8H16O，试确定其结构。,解:,128,85,57,
5、71,43,X=C3H7, 86; X=C4H9, 100;,无M-15峰,分子无支链,结构式为:,27.对照结构，指出NMR谱中各峰的归宿。化合物的分子结构为：,=CH,OCH2-,CH3-,OCH3,CH3,-CH=CH-,-COO-,29.某化合物的分子式为C6H12O，MC图如下，试推断其结构 并说明峰的归属。,解:,不饱和度: 6+1-12/2 = 1,31.某化合物分子式为C4H8O，其质谱图如下，试推断其结构。,(1) 不饱和度: 4+1-8/2 = 1,解:,(2) 29为CH2CH3, 57为M-15, 43为M-29,72,43,57,29,33. 某化合物分子式为C9H1
6、0O,试根据其H,C-NMR推断结构式.,解:,由C-NMR知,分子中有一个CH3,一个CH2,三个=CH,一个=C,一个C=O,由H-NMR知,有五个芳H,CH3 和CH2都偏低场,都为单峰,综合分析,结构式可能为:,34.何谓化学位移?它有什么重要性?在1HNMR中影响化学位移的因素有哪些？解：由于氢核在不同化合物中所处的环境不同，所受到的屏蔽作用也不同，由于屏蔽作用所引起的共振时磁场强度的移动现象称为化学位移由于化学位移的大小与氢核所处的化学环境密切相关，因此有可能根据化学位移的大小来考虑氢核所处的化学环境，亦即有机物的分子结构特征由于化学位移是由核外电子云密度决定的，因此影响电子云密度
7、的各种因素都会影响化学位移，如与质子相邻近的元素或基团的电负性，各项异性效应，溶剂效应，氢键等,36. 有机化合物在电子轰击离子源中有可能产生哪些类型的离子？从这些离子的质谱峰中可以得到一些什么信息？解：（1）分子离子。从分子离子峰可以确定相对分子质量。（2）同位素离子峰。当有机化合物中含有S,Cl,Br等元素时，在质谱图中会出现含有这些同位素的离子峰，同位素峰的强度比与同位素的丰度比相当，因而可以也来判断化合物中是否含有某些元素（通常采用M+2/M强度比）。（3）碎片离子峰。根据碎片离子峰可以和阐明分子的结构。另外尚有重排离子峰、两价离子峰、亚稳离子峰等都可以在确定化合物结构时得到应用。,3
8、7. 何谓指纹区？它有什么特点和用途？解：在IR光谱中，频率位于1350-650cm-1的低频区称为指纹区指纹区的主要价值在于表示整个分子的特征，因而适用于与标准谱图或已知物谱图的对照，以得出未知物与已知物是否相同的准确结论，任何两个化合物的指纹区特征都是不相同的,38.影响基团频率的因素有哪些?解:有内因和外因两个方面.内因: (1)电效应,包括诱导、共轭、偶极场效应；（2）氢键；（3）振动耦合；（4）费米共振；（5）立体障碍；（6）环张力。外因：试样状态，测试条件，溶剂效应，制样方法等。,39. 何谓助色团及生色团？试举例说明,解：能够使化合物分子的吸收峰波长向长波长方向移动的杂原子基团称
9、为助色团，例如CH4的吸收峰波长位于远紫外区，小于150nm但是当分子中引入-OH后，甲醇的正己烷溶液吸收波长位移至77nm，-OH起到助色团的作用当在饱和碳氢化合物中引入含有p键的不饱和基团时，会使这些化合物的最大吸收波长位移至紫外及可见光区，这种不饱和基团成为生色团例如，CH2CH2的最大吸收波长位于171nm处，而乙烷则位于远紫外区,选择题40. 中红外特征区所属范围为(4000-400 cm-1).42某化合物的IR在1720 cm-1左右有强吸收峰出现，可能含有(CHO). 43. 某化合物的IR在2200 cm-1左右有中等强吸收峰出现，可能含有(三键)44. 哪种基团红外光谱在3
10、2003500 cm-1处有吸收峰?(OH,NH2,末三键)45. 某种化合物,IR光谱在2720,1725 处有主要吸收带,它可能含有(CHO). 46. 近紫外区是指(200-400 nm). 47. 电子能级间隔越小，其跃迁时吸收光子的(波长越长). 48在紫外光谱中，共轭体系越大，其最大吸收(波长越长). 49 下列说法不正确的是： A UV谱中，在200-400 nm无吸收峰，说明化合物无共轭双键体系。 B 最大吸收波长小于150 nm，化合物为饱和烃类。 C 最大吸收波长大于200 nm，则化合物一定含有苯环。 D 增加助色团可是紫外吸收发生红移。 50在1H-NMR中，=CH的化
11、学位移（）大约在(5ppm左右) . 51在1H-NMR中，-CH3的化学位移（）大约在(1 ppm左右). 52在1H-NMR中，-OCH3的化学位移（）大约在(3-4 ppm) . 53 在1H-NMR中，-CHO的化学位移（）大约在(9-11 ppm ). 54. 在13C-NMR中，酯羰基的化学位移（）大约在(160-180ppm ). 55. 在13C-NMR中，-OCH2的化学位移（）大约在(60-70 ppm).,56. 在13C-NMR中，-CH=CH-中碳的化学位移（）大约在(100-150ppm).57. 在13C-NMR中，-OCH3中碳的化学位移（）大约在(50-60p
12、pm).58. 在13C-NMR中，饱和碳的化学位移（）一般在(50 ppm 以下).59. -O-CH2-CH3在1H-NMR中应显示(一个三重峰和一个四重峰).60. CH3-O-CH2-CN在1H-NMR中应显示(两个单峰)61. CH3-CH2-CHO在DEPT 135图中三种氢的吸收峰应朝上还是朝下?62.在13C-NMR中，羧羰基酯羰基的化学位移（）大约在160-180ppm.63. 在13C-NMR中，醛酮羰基的化学位移（）大约在190-210ppm左右64. 辨认分子离子峰，以下几种说法正确的是：A：是质量最大的峰 B：是丰度最大的峰C：有些化合物的分子离子峰不出现D：分子离子
13、峰质量为偶数65. 在离子源中用电子轰击有机物，使它失去电子成为分子离子，最易失电子的是(杂原子上的n电子). 66.在1H-NMR中，苯的化学位移（）大约在7.25 ppm左右.67. 在13C-NMR中，苯的化学位移（）大约在128 ppm左右.68.在1H-NMR中， CH3CO-中的H的化学位移（）大约在2.1ppm左右. 69.在13C-NMR中，CH3-CHO中各种C和H化学位移（）大约在什么范围?70.在13C-NMR中，CH2=CH-CH3中各种C和H化学位移（）大约在什么范围?,71.红外光可引起物质的能级跃迁是：分子振动能级及转动能级的跃迁72.某化合物在正己烷中测得max
14、305 nm，在乙醇中测得max307 nm，该吸收是由 跃迁类型73.在紫外光谱中，电子跃迁所需能量最大的是 74.在紫外-可见吸收光谱中助色团对谱带的影响是使谱带波长变长 75。某化合物C8H8O质谱图如下，其正确的结构式为,选择题1. 在13CNMR波谱中，在125140ppm产生两个信号的化合物是：CA. 1,2,3-三氯苯 B. 1,2,4-三氯苯 C. 1,3,5-三氯苯2. 在13CNMR波谱中，在125140ppm产生6个信号的化合物是：BA. 1,2,3-三氯苯 B. 1,2,4-三氯苯 C. 1,3,5-三氯苯3. 在13CNMR波谱中，在125140ppm产生3个信号的化
15、合物是：BA. 对-二氯苯 B. 邻-二氯苯 C. 间-二氯苯4. 在13CNMR波谱中，在060ppm产生3个信号；在1HNMR波谱中，在05ppm产生3个信号（最低场信号为多重峰）的化合物是：B A. 1，1-二氯丙烷 B. 1，2-二氯丙烷 C. 2，2-二氯丙烷 D. 1，3-二氯丙烷5. 在13CNMR波谱中，在070ppm产生2个信号；在1HNMR波谱中，在05ppm产生2个信号（最低场信号为三重峰）的化合物是：D A. 1，1-二氯丙烷 B. 1，2-二氯丙烷 C. 2，2-二氯丙烷 D. 1，3-二氯丙烷6. 下面各类化合物中碳核化学位移最大的是：C A. 苯环上碳 B. 酸酯
16、羰基碳 C. 醛酮羰基碳 D. 与氧相连的饱和碳,7. 在135的DEPT试验中，谱图特征为：A A. CH和CH3显示正峰 B. C和CH2显示正峰 C. CH和CH3显示负峰 D. CH2和CH3显示负峰8. 在45的DEPT试验中，谱图特征为：D A. C和CH2显示正峰，CH和CH3显示负峰 B. CH、CH2和CH3均显示负峰 C. C和CH2显示负峰，CH和CH3显示正峰 D. CH、CH2和CH3均显示正峰 9. 在90的DEPT试验中，谱图特征为：D A. CH2显示正峰，CH和CH3显示负峰 B. CH2显示负峰， CH 和CH3不出峰 C. CH2显示负峰，CH和CH3显示正峰 D. CH显示正峰，CH2和CH3不出峰10在2.35T的磁场中，1H核的共振频率为100MHz，13C的共振频率为：C A. 100MHz B. 60MHz C. 25MHz D. 15MHz11. 13C核的磁旋比为1H核的：D A. 2倍 B. 1/2 C. 4倍 D. 1/4,12. 时间域函数与频率域函数采用什么方法进行转换：BA. 测量峰面积 B. 傅立叶变换 C. 强度信号由吸光度改为透过率 D. 位移试剂,
