重氮化反应和偶合反应ppt课件.ppt

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1、2. 重氮化反应和偶合反应,一、重氮盐的结构和性质,(一) ArN2+结构,(二)性质,重氮盐可溶于水,不溶于乙醚,在水中可电离,化学性质活泼,遇光、热、铜、铅等离子或氧化剂,均可被分解并放出氮气,生成芳基正离子或自由基。,一、重氮盐的结构和性质,(三)用途,二、重氮化反应的定义,定义,HXHCl、HBr、浓H2SO4、稀H2SO4 、HNO3等,芳香族伯胺与亚硝酸作用,生产重氮盐的反应叫做重氮化反应。,重氮组分,重氮化试剂,三、重氮化反应机理,慢,(1)无机酸性质,四、影响重氮化反应的因素,理论量:n(HX):n(ArNH2)=2:1实际比: n(HX):n(ArNH2)=2.51,四、影响

2、重氮化反应的因素,(2)酸的用量,酸在重氮化反应中的作用总结:,溶解芳胺: ArNH2 + HCl ArNH3+Cl-,生成亲电质点,提高反应速度;,维持反应介质强酸性,防止重氮盐的分解;,(3)NaNO2的用量,0.52秒,使淀粉碘化钾试纸变蓝,四、影响重氮化反应的因素,自偶合反应:,检测亚硝酸过量:,除去过量亚硝酸:,稍过量,(4)低温反应:05,(5)芳胺碱性,ArNH2 + HCl ArNH3+Cl-,四、影响重氮化反应的因素,小结:,重氮化合物的结构和特性:不稳定、低温,强酸重氮化反应的定义:芳香族伯胺、亚硝酸、重氮盐重氮化反应历程:亲电反应、N-亚硝化、重氮盐重氮化反应影响因素:

3、1、无机酸的性质; 2、酸的用量:2.54倍 3、亚硝酸钠的用量; 4、温度:05 5、芳胺的碱性:,2.4 偶合反应,1、定义: 偶合反应重氮盐与酚或芳胺作用生成偶氮化合物的反应,又叫偶联反应。,重氮组分,偶合组分,2.4 偶合反应,2、偶合反应机理,2.4 偶合反应,3、影响偶合反应的因素,一、重氮盐,重氮盐上有吸电子基偶合活泼性增强,有供电子基偶合活泼性降低。,二、偶合组分,偶合组分上有吸电子基偶合活泼性降低,有供电子基偶合活泼性增强。,2.4 偶合反应,3、影响偶合反应的因素,三、介质的pH值,酚类pH:910,胺类pH:46,弱酸性、中性、弱碱性,2.4 偶合反应,3、影响偶合反应的因素,四、其他影响因素,三、反应温度:,低温,4、偶合反应终点控制,

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