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1、第6章 维生素Vitamins,6.1 概述,维生素是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。,维生素的分类,维生素,脂溶性维生素水溶性维生素,维生素 A(A1、A2)维生素 D(D2、D3)维生素 E维生素 K(K1、K2、K3、K4),C族维生素B族维生素(B1、B2、PP、B5、B6、B11、B12、H),6.2 脂溶性维生素,维生素A视黄醇维生素D钙化醇 俗名维生素E生育酚维生素K止血维生素,溶于脂类或脂肪溶剂，而不溶于水；随脂类吸收而吸收，脂类吸收障碍缺乏,6.2.1 维生素A,一类具有生物活性的不饱和烃。A1（视黄醇）：食品中主要
2、是全反式结构，其生物效价最高。A2（脱氢视黄醇）：其生物效价为维生素A1的40。新维生素A（1-3顺式异构体）：生物效价为维生素A1的75。,维生素A的结构特点,20个C构成的不饱和碳氢化合物多个共轭双键，异戊二烯生物合成而来双键为全反式结构时活性最高可以是醇、醛、酸或酯的形式,VA来源:,A1存在于动物和海鱼中，A2存在于淡水鱼中。植物性食品不含维生素A，但类胡萝卜素可转化为维生素A。富含维生素A或维生素A原的食品有黄橙色和绿色蔬菜、水果、薯类、谷类、肝脏、蛋黄、乳类、鱼脂肪等。,VA的稳定性,稳定：食品中的VA和A原在加热、碱性、弱酸性条件下比较稳定。 不稳定：无机强酸，O2、氧化剂、脂肪
3、氧合酶、光照。紫外线，金属离子，O2均会加速其氧化。脂肪氧化酶可导致分解。缺氧条件下，可能降低营养价值。,fat-soluble Vit,6.2.2 维生素D,维生素D是一些具有胆钙化醇生物活性的类固醇的统称。D2和D3最常见，D2仅比D3多一个甲基和一个双键。,稳定性,在自然界常以酯的形式存在，为白色晶体，溶于脂肪和有机溶剂，化学性质较稳定。在中性和碱性溶液中，耐高温和氧化。光照、酸存在下会被破坏。油脂氧化酸败时也会引起VD破坏。,VD来源,植物食品、酵母,fat-soluble Vit,麦角固醇,维生素D2（麦角钙化醇）,维生素D3（胆钙化醇）,人和动物皮肤,7一脱氢胆固醇,紫外线,维生素
4、D主要存在于海鱼、动物肝脏、蛋黄和瘦肉中。维生素D的来源除了食物来源之外，还可来源于自身的合成制造，但这需要多晒太阳，接受更多的紫外线照射。,维生素D功能,调节机体钙、磷的代谢；也是一种神经内分泌-免疫调节激素；可维持血液中正常的氨基酸浓度，调节柠檬酸代谢。缺乏维生素D时：儿童会引起佝偻病，成年人可引起骨质软化病。,6.2.3 维生素E,6羟基苯骈二氢吡喃（母育酚）的衍生物。包括：生育酚4种，生育三烯酚4种。食品中生育酚的含量较高。-生育酚的生理活性最大。,-CH3或-H取代键头头所指的位置形成不同的、，异构,生育酚的抗氧化能力,清除生成的自由基,碱、氧气、氧化剂、紫外线、金属离子促氧化。酸、
5、无氧加热（200）稳定。油脂酸败加速维生素E氧化。,稳定性,维生素E的来源,6.2.4 维生素K,维生素K是2-甲基-1，4-萘醌的衍生物。其中较常见的有四种：天然的维生素K1和K2，还有人工合成的维生素K3和K4（生物活性高于K1和K2）。,维生素K稳定性,维生素K是黄色粘稠油状物可被空气中氧缓慢地氧化而分解遇光则很快破坏对碱不稳定对热、酸较稳定,功能性质,功能：VK参与凝血过程，被称为凝血因子。VK具有还原性，在食品体系中可以消灭自由基。缺乏症：缺乏导致血中凝血酶原含量下降，从而导致皮下组织和其它器官出血，而且会延长凝血时间。来源：由肠道中的细菌合成，绿色蔬菜中含量丰富。,6.3 水溶性维
6、生素,6.3.1 维生素C (抗坏血酸),多羟基羧酸的内酯烯二醇结构具有强还原性可以解离出氢离子脱氢形式和还原形式可以相互转变L-抗坏血酸生物活性最高,维生素C的稳定性,在所有维生素中VC是最不稳定的，在加工储藏过程中很容易被破坏。降解影响因素：氧气、温度、光照、盐和糖的浓度、酶、金属离子、Aw等。不稳定：碱性条件、受潮、光照、加热。稳定：对酸很稳定，干燥较稳定。,维生素C的氧化降解,AH2,AH-,氨基酸,A,2,3-二酮古洛糖酸(DKG),木酮糖,3-脱氧戊酮糖,2-呋喃甲酸,2-呋喃醛,褐色物质,还原酮,-H2O,-CO2,H2O,-H2O,A2-,H,VC易被水降解成无活性的二酮古洛糖
7、酸，后者两种途径进一步分解。,VC的功能,参与胶原蛋白的合成 防治坏血病 预防动脉硬化 保护细胞、解毒，保护肝脏 提高人体的免疫力抗氧化剂：可以保护其它抗氧化剂，如维生素A、维生素E、不饱和脂肪酸，防止自由基对人体的伤害。维生素c的主要作用是提高免疫力，预防癌症、心脏病、中风，保护牙齿和牙龈等。另外，坚持按时服用维生素c还可以使皮肤黑色素沉着减少，从而减少黑斑和雀斑，使皮肤白皙。,缺乏：牙龈肿胀出血，牙床溃烂、牙齿松动 坏血症、贫血 存在 VC广泛存在于果蔬中，富含VC的食品包括绿叶蔬菜、椒类、花苔类、番茄、柑桔类、莓类、猕猴桃、鲜枣、山楂等。,Vit C缺乏症坏血病（皮肤下出现瘀点）,F5-
8、VC缺,6.3.2 维生素B1,即硫胺素，又称抗脚气病维生素。结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连生物活性形式：硫胺素焦磷酸酯(TPP）,VB1的稳定性,属于最不稳定的一类维生素。对热、光不敏感,在酸性条件下稳定,在碱性及中型介质中不稳定。氧化剂：会使硫胺素断裂降解。硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。SO2/SO32-：亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。pH6时破坏力最大。单宁类物质：生成加成物而失活。胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。水分活度：水分活度0.4以下损失小。0.50.65损失最大。,硫胺素的降解历程,维生素B1的功能及缺乏症,VB1进入人体后，被磷酸酸化成硫胺素焦磷酸酯（TPP）
9、组成辅酶，参与人体内酮酸的氧化脱羧反应。这对于糖代谢和能量代谢非常重要。硫胺素还作为转酮酶的辅酶参与磷酸戊糖途径的转酮反应，这是唯一能产生核糖以供合成RNA的途径。当VB1不足时，糖代谢中间产物在神经组织中堆积，会造成健忘、不安、易怒或忧郁等症状。维生素B1不足时还会导致脚气病的发生。,维生素B1的来源,6.3.3 维生素B2 (Riboflavin核黄素),FMN,FAD,结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物活性形式：FAD, FMN生理作用：氧化还原辅酶,VB2稳定性,H：酸性下稳定，碱性下不稳定光照：在光照下转变为光黄素和光色素，破坏其它营养成分产生异味,如牛奶的日光臭味即由此产生对热稳定
10、,功能与来源,功能和缺乏症辅酶的组成成分对机体内糖、蛋白质、脂肪代谢起着重要作用缺乏时会发生口角炎、舌炎等来源广泛存在于动物性食品中，以禽、畜类的肝、肾、心含量高，其次是奶类和蛋类。绿叶蔬菜和豆类中含量也很高。如菠菜、韭菜。,6.3.4 尼克酸(维生素PP，烟酸，抗癞皮病因子),吡啶-3-羧酸及其衍生物的总称，也是尼克酸和尼克酰胺的总称。尼克酰胺为两种重要的酶（NAD和NADP）的组成部分。,稳定性最稳定的一种维生素，对光、热、碱、氧均稳定。来源酵母、动物肝脏、鱼、肉、绿色蔬菜含量较高。以玉米为主食的人群，易于发生赖皮病，原因是玉米中的烟酸主要为结合型不能为人体吸收，同时玉米中色氨酸较低。,6
11、.3.5 维生素B6,化学名：包含吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺3种化合物以磷酸酯的形式广泛存在于动植物中。磷酸吡哆醛参与近百种酶反应。,稳定性,H：酸性溶液中稳定，碱性环境中易分解。加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成4-吡哆酸。氨基酸：形成Shiff碱而部分失活自由基：形成无活性产物。,生理功能参与蛋白质的合成与分解代谢。促进人体对VB2、VB12、Fe、Zn的吸收缺乏症：可致眼、鼻与口腔周围皮肤脂滥性皮炎食物来源白色肉类(如鸡肉和鱼肉)，肝脏、豆类、坚果等，水果蔬菜(香蕉)，植物性食物中的维生素B6不易被吸收。肠道中微生物(细菌)可合成。,6.3.6 叶酸（B1
12、1）,分子结构：由蝶呤、对氨基苯甲酸和谷氨酸结合而成。体内活性形式为四氢叶酸(FH4)。对于核苷酸、氨基酸的代谢具有重要的作用，缺乏叶酸会引起各种贫血病、口腔炎。,水溶液中易被光解破坏。在酸性溶液中不稳定，p易破坏。在中性或碱性溶溶液中对热稳定，加热至100h也不被破坏。低温下，叶酸能与亚硝酸盐作用，生成弱致癌物质。Cu2+和Fe3+催化其氧化。维生素C和硫醇可防止其氧化。来源：广泛存在于动植物性食物中，良好来源为肝、肾、绿叶蔬菜、马铃薯、豆类、麦胚和坚果等。,叶酸的稳定性,6.3.7 维生素B12(钴胺素),是唯一含有金属元素钴的维生素。一般所称的是氰钴胺素，为一种红色的晶体物质，稳定性好可
13、用于强化食品。,稳定性,最适宜pH范围是46，在此范围内，即使高压加热，也仅有少量损失。强酸或碱性溶液中分解，遇强光或紫外线易被破坏。还原剂如低浓度的巯基化合物，能防止维生素B12破坏，但用量较多以后，则又起破坏作用。抗坏血酸或亚硫酸盐也能破坏维生素B12。在溶液中，硫胺素与尼克酸的结合可缓慢地破坏维生素B12。三价铁盐对维生素B12有稳定作用,而低价铁盐则导致维生素B12的迅速破坏。,缺乏症巨幼红细胞性贫血，即所谓恶性贫血；精神抑郁、记忆力下降、四肢震颤等神经症状；同型半胱氨酸血症，血清中积累的同型半胱氨酸具有神经毒和血管毒，可促使心脏病发作、栓塞性脑卒中和周围血管阻塞。食物来源：维生素中唯
14、一只能由微生物合成的维生素。广泛存在于动物性食品中，植物性食品中含量极少。,6.3.8 泛酸（B5）,结构：D-(+)-N-(2,4-二羟基-3,3-二甲基-丁酰)-丙氨酸。活性形式：辅酶A。,稳定性较稳定。pH5-7之间稳定，酸性条件下加热降解。有溶水流失问题。来源广泛分布于生物体中，富含泛酸的食物主要是肉、未精制的谷类制品、麦芽与麦麸、动物肾脏/心脏、绿叶蔬菜、啤酒酵母、坚果类、鸡肉、未精制的糖蜜等。,6.3.9 生物素（维生素H，biotin）,结构：脲和带有戊酸侧链噻吩的2个五元环组成。天然存在的为右旋的D-型生物素，具有生物活性。,稳定性：不易受酸、碱及光线破坏强酸碱条件下水解失活氧化剂及亚硝酸破坏其生物活性来源：广泛分布于所有的动物和植物中，在蛋黄、酵母、牛奶及家禽的内脏中含量较高人体肠道细菌亦能大量合成,功能VB7构成羧化酶（固定CO2）的辅酶，它与酶蛋白结 合是通过它的羧基和Pr-lys-NH2结合形成肽键。生物素在脂肪酸合成中起着重要作用。缺乏：体征包括皮炎、萎缩性舌炎、感觉过敏、肌肉痛、倦怠、厌食和轻度贫血,
