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1、第三章 烃的含氧衍生物,第三节 羧酸 酯,第一课时 羧酸,一、羧酸,1、定义：,由烃基与羧基相连构成的有机化合物。,2、分类：,烃基不同,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,饱和一元羧酸通式：,CnH2n+1COOH 、CnH2nO2,3、自然界和日常生活中的有机酸,资料卡片,1、乙酸的物理性质,【思考与交流】在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像 冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,二、乙酸,结构,结构式：,电子式：,分子式：,C2H4O2,结构简式：,CH3COOH,官能团：,COOH,核磁共振氢谱图如何？,日常生活中，为什么
2、可以用醋除去水垢？（水垢的主要成分包括aCO3) 说明乙酸什么性质？,考考你,科学探究,酸性：,乙酸碳酸苯酚,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,E、与某些盐反应：,A、使紫色石蕊试液变色：,B、与活泼金属反应：,D、与碱反应：,C、与碱性氧化物反应：,2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,3）乙酸的化学性质,(1) 弱酸性(酸的通性),醇、酚、羧酸中羟基的比较,比碳酸弱,比碳酸强,能,能,能,能,能,不能,不
3、能,不能,能，不产生CO2,不能,能,能,增 强,中性,【知识归纳】,碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液,（2）乙酸的酯化反应,（防止暴沸）,反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?,饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。,【知识回顾】,1. 试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？,催化剂，吸水剂,不纯净；乙酸、乙醇, 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶
4、解乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,防止受热不匀发生倒吸,增大受热面积,其它放倒吸方法,思考与交流：课本P63,1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,【科学探究2】乙酸乙酯的酯化过程酯化反应的脱水方式,可能一,可能二,同位素示踪法,酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酯化反应的本质：酸脱羟基、醇脱羟基氢。,实验验证,C,2、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分
5、子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）,A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种,生成物中水的相对分子质量为 。,20,1、 酯化反应属于（ ）A中和反应 B不可逆反应C离子反应 D取代反应,D,【知识应用】,C,四类重要的羧酸,1、甲酸,俗称蚁酸,结构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应,酯化反应,还原反应,银镜反应、碱性新制Cu(OH)2,与H2加成,酸性,酸的通性,与醇发生酯化反应,HCOOCH2CH3 + H2O,甲酸乙酯,HCOOH + Na ,2 2 2 HCOONa + H2,2、乙二酸,俗称草酸,+ 2
6、H2O,结构特点：分子内有两个羧基,2 HCOOH + Cu(OH)2 Cu(HCOO)2 + 2H2O,草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。, 饱和一元脂肪酸酸性随烃基碳原子数的增加而逐渐减弱。,酸性:, 常见羧酸酸性强弱顺序：,乙二酸 甲酸 乙酸 丙酸,3、高级脂肪酸,（1）酸性,化学性质,（2）酯化反应,（3）油酸加成,4.苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸),酸性： HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH 。,二 酯,1 定 义: 酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。2 酯的命
7、名“某酸某酯” （1） HCOCH2CH3 （2） CH3CH2ONO2（3） （4）,甲酸乙酯,硝酸乙酯,二乙酸乙二酯,乙二酸二甲酯,酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的,请说出下列酯的名称：,HCOCH3,甲酸甲酯,CH3CH2COC2H5,丙酸乙酯,乙二酸乙二酯,CH3CH2OCCH3CH2OC,乙二酸二乙酯,3 分 类: 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。 或根据分子中酯基的数目，分为：一元酯、二元酯（如乙二酸二乙酯）、多元酯(如油脂)。 根据酯的形状不同分为：链状酯和环状酯； 根据酯中是否含有苯环分为：脂肪酯和芳香酯；,4 饱和一元酸酯 通式：,相同碳原子数的羧酸、酯、烯二
8、醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为同分异构体 如：CH3COH与HCOCH3 、HOCH2CHO,R-C-O-R, 物理性质,低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 酯广泛存在于自然界中。例如，乙酸乙酯、乙酸异戊酯存在于草莓、香蕉、梨等水果中，乙酸丁酯和异戊酸异戊酯存在于成熟的香蕉中，苯甲酸甲酯存在于丁香油中，等等。,自然界中的有机酯 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯,化学性质,a 燃烧反应：酯也可以完全氧化生成 CO2 和 H2O ，但不能使 KMnO4 酸性溶液褪色。 CxHyO2 + O2 x CO2+ H2O,b 酯的合成, 有机酸有
9、醇反应生成酯 CH3COH+CH3CH2OH CH3COCH2CH3 H2O, 无机含氧酸与醇 CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 注意：无氧酸与醇之间也能反应，如 CH3CH2OH+HCl CH3CH2Cl + H2O 但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。, 有机酸酐与酚 生成环状酯 HOCH2CH2CH2COOH + H2O HOCH2CH2CH2CH2COOH + H2O,除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯 COOH
10、HOCH2 COOH HOCH2 注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。,+,+,2H2O,c 水解反应 酸性条件下的水解反应： RCOOR+ H2O RCOOH + ROH 碱性条件下的水解反应：,RCOOR+NaOH RCOONa + ROH,注意,酯在酸存在的条件下, 水解生成酸和醇。,在有碱存在时, 酯的水解趋近于完全。 (用化学平衡知识解释),酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆的。,练习,1mol下列物质在NaOH溶液中生成什么物质？,前者生成CH3CHCONa和CH3CHCH2OH 后者生成HCONa和CH3OH,CH3,CH3,一般的酯在碱性条件下水解时，NaOH 的量应大于酯物质的量的1倍，这样才能使 酯水解完全 ；但是酚酯水解时由于产生苯 酚， 也能与NaOH 反应，所以， NaOH 的用 量应 大于酯物质的量的2倍，才能使酯水解 完全。,例题,1mol下列有机物在 NaOH 溶液中完全水解，所需 NaOH 的量是多少？ CH3COCH3,水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和 NaOH 反应，所以需要 1mol NaOH,水解后生成苯酚和丙酸，所以需要 2mol NaOH ；,同理 则可知第三个需要 3mol NaOH,小结,
