一烷烃的命名ppt课件.ppt

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1、,有机化合物的命名,34号 李有柯,制作者:,一、烷烃的命名,二、烯烃的命名,三、炔烃的命名,四、二烯烃的命名,五、脂环烃的命名,六、芳烃的命名,七、卤代烃的命名,八、醇的命名,九、酚的命名,十、醚的命名,十一、醛酮的命名,十二、羧酸的命名,十三、羧酸衍生物的命名,十四、硝基化合物的命名,一、烷烃的命名,(一)、 普通命名法,根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,用正、异、新表示同分异构体。例如:,正戊烷 异戊烷 新戊烷,(一)普通命名法,(二)烷基,(三)系统命名,(四)衍生物的命名,烷基烷烃分之中去掉一个氢原子而

2、剩下的原子团称为烷基。,烷基名称通常符号,CH 甲基 Me,CH3CH2 乙基 Et,CH3CH2CH2 丙基 n-Pr,CH3CH | 异丙基 i-Pr CH3,CH3CH2CH2CH2 正丁基 n-Bu,(二)、烷基,烷基 名称 通常符号,CH3CHCH2 异丁基 i-Bu CH3,CH3CH2CH | 仲丁基 s-Bu CH3,CH3 | CH3C 叔丁基 t-Bu | CH3,烷基的通式为CnH2n+1 常用R表示 此外还有“亚”某基,“次”某基。,二价基 亚基:,三价基次基:,(三)、系统命名法(IUPAC命名法),系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制

3、定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定),系统命名法规则如下:,1. 选择主连(定母体)(1) 选择最长的碳链作为主链,根据主链碳原子数,定母体,称为“某烷”,主碳链的选择当有两个以上的等长碳链可供选择时,其选择顺序为:,例1:选择支链最多的碳链为主碳链。,例2:选择支链位号较小的为主碳链。,例3:两个等长碳链上的支链数目、位次均相同,选择支链碳原子多的为主碳链。,例4:选择侧分支少的链为主碳链。,2. 主链的编号,近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”,)取代基编号最小,)小的取代基编号最小,3烷烃名称的写出,A 将支链(取代基)写

4、在母体名称的前面B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。 C 相同基团合并写出,位置用2,3阿拉伯数字标出, 取代基数目用二,三中文数字标出。,D 阿拉伯数字与汉字之间必须用短横线分开;E 阿拉伯数字之间必须用逗号分开。,可将烷烃的命名归纳为十六个字:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。,(四)、衍生物命名法,该法是按照化合物由简到繁的原则,规定每类化合物以最简单的一个化合物为母体,而将其余部分作为取代基来命名的。,二、烯烃系统命名法1、烯烃系统命名法,基本和烷烃的相似。,(1)、选择含碳碳双键的最长碳链为主链,称为某烯。 超过十

5、个碳原子时,烯前要加碳字。(2)、主链编号时需从离双键(官能团)近的一端开始。 (3)、要用阿拉伯数标明双键的位置。 将双键的位置标明在烯烃(母体)名称的前面(只写出双键碳原子中位次较小的一个)。(4)、 其它同烷烃的命名。,要点:,2-乙基-1-戊烯,2,5-二甲基-2-己烯,2、几个重要的烯基,烯基 :烯烃从形式上去掉一个氢原子后剩下的一价基团。,IUPAC允许沿用的俗名,CH2=CH- 乙烯基 CH3CH=CH- 丙烯基(1-丙烯基)CH2=CH-CH2- 烯丙基(2-丙烯基)CH2= C 异丙烯基 CH3,3、顺反异构体的命名,顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:

6、双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。,1) 顺反命名法: 既在系统名称前加一“顺”或“反”字。,顺反命名法有局限性,即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此应有一个是相同的,彼此无相同基团时,则无法命名其顺反。,2)Z、E命名法(在系统名称前加一“Z”或“E” )。,一个化合物的构型是Z型还是E型,要由“顺序规则”来决定 。,(Z)- 3-甲基-2-戊烯 (E)- 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯,确定“较优基团”的依据次序规则:,(1)取代基或官能团的第一个原子,其原子序数大的为“较优基团” ;对于同位素,质量数大的为“较优基团”。,(2)第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,依此

7、 类推。,(3)取代基为不饱和基团,可分解为连有两个或三个相同的原子。,Z、E命名法举例如下:,3)顺/反和Z/E关系,顺/反和Z/E之间没有什么必然的联系。,2、烯炔(同时含有三键和双键的分子)的命名:,(1)选择含有三键和双键的最长碳链为主链。 (2)主链的编号遵循链中双、三键位次最低系列原则。(3)编号相同时,通常使双键具有最小的位次。,三、炔烃的命名,1、炔烃的系统命名法和烯烃相似,只是将“烯”字改为“炔”字。,4-乙基-1-庚烯-5-炔,5-乙烯基-2-辛烯-6-炔,3-戊烯-1-炔(不叫2-戊烯-4-炔),四、二烯烃的命名,(1)和烯烃的命名一样称为某几烯,例如:,(2)多烯烃的顺

8、反异构的标出(每一个双键的构型均应出)。,注意:共轭二烯烃还存在着不同的构象,(3). 构象异构,S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。,五、脂环烃的命名,1、根据分之中成环碳原子数目,称为环某烷。2、把取代基的名称写在环烷烃的前面。3、取代基位次按“最低系列”原则列出,基团顺序按“次序规则”小的优先列出。例如:,(一)环烷烃,(一)环烷烃,(二)环烯烃,(三)桥环烃,(四)螺环烃,(二)环烯烃1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯。2、以双键的位次和取代基的位置最小为原则。 例如:,(三)、桥环烃(二环、三环等),分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个

9、环共用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。,编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。,化合物名为 7,7-二甲基二环2,2,1庚烷,命名:根据成环碳原子总数目称为环某烷, 在环字后面的方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。,(四)螺环烃,两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。,编号原则:从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子开始,途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。,命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,在方括号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后),其它

10、同烷烃的 命名,1芳基的概念 :,芳烃分子去掉一个氢原子所剩下的基团称为芳基(Aryl)用Ar表示。重要的芳基有:,六、芳烃的命名,1、芳基的概念,2、一元取代苯的命名,3、二元取代苯的命名,4、多取代基苯的命名,2一元取代苯的命名,a 当苯环上连的是烷基(R-),-NO2,-X等基团时,则以苯环为母体,叫做某基苯。,b 当苯环上连有-COOH,-SO3H,-NH2,-OH,-CHO,-CH=CH2或R较复杂时,则把苯环作为取代基。,c 复杂烃基苯的衍生物,可把苯环当作取代基命名。,3二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或1,2; 1,3; 1,4表示。,补充:三烃基苯,也有三种异构体。,

11、4.多取代基苯的命名,a 取代基的位置用邻、间、对或2,3,4,表示,b 多取代基苯,选好母体,选母体的顺序: -NO2,-X,-OR,-R,-NH2,-OH,-COR,-CHO,-CN,-CONH2,-COX,-COOR,-SO3H,-COOH等。在这个顺序中排在后面的为母体,排在前面的为取代基。例:,七、卤代烃的命名,简单的卤代烃用普通命名或俗名,(称为卤代某烃或某基卤),命名时,以烃为母体,卤原子作取代基。,1)俗名 如乙醇俗称酒精,丙三醇称为甘油等。,2)简单的一元醇用普通命名法命名。,八醇的命名,结构比较复杂的醇,采用系统命名法。选择含有羟基碳的最长碳链为主链,以羟基的位置最小编号,

12、称为某醇。,3)系统命名法,选长链含羟基碳; 编位次使羟基碳位次最小。,多元醇的命名,要选择含-OH尽可能多的碳链为主链,羟基的位次要标明。,九、酚的命名 酚的命名一般是在酚字的前面加上芳环的名称作为母体,再加上其它取代基的名称和位次。特殊情况下也可以按次序规则把羟基看作取代基来命名。,编号:一般情况下,应使羟基的编号尽可能的小。,5-甲基-2-萘酚 5-硝基-3-羟基-2-氯苯甲酸 2-(3-羟基苯基)-1-丙醇,十、醚的命名1、 简单醚在“醚”字前面写出两个烃基的名称。例如,乙醚、二苯醚等。2、混醚 是将小基排前大基排后;芳基在前烃基在后,称为某基某基醚。,3、结构复杂的醚用系统命名法命名

13、。,碳链与氧原子形成环状结构的醚。以“环氧”作词头或用杂环命名。,1,2-环氧丙烷 5-甲基-1,3-环氧-2-氯庚烷 四氢呋喃,5、冠醚,含有多个氧的大环醚,形状似王冠。,m-冠-nm: 碳、氧原子总数n: 氧原子数,12-冠-4 苯并-15-冠-5,4、环醚多用俗名, , ,-甲基丁醛 -甲氧基丁醛 -苯基丙烯醛,甲基乙烯基酮,十一、醛酮的命名,1、普通命名法,( 标记取代基位置。),(1)选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始编号。,2、系统命名法,(2) 酮羰基(除丙酮、丁酮)要标明羰基碳的位置。,(3) 环酮 从羰基碳开始编号,(4)芳香醛酮,(6)醛基作取代基时,用词头

14、“甲酰基”。,(5)既有醛基又有酮基的: 一般将醛基作为母体,酮基作为取代基。,1.俗名依来源命名,甲酸由蒸馏蚂蚁蚁酸,乙酸醋酸,苯甲酸安息香酸,乙二酸草酸,苹果酸,柠檬酸,十二、羧酸的命名,2、系统命名法,a含羧基的最长碳链。b编号。从羧基C原子开始编号。(用阿拉伯数字或希腊字母。)c. 如有不饱和键角要标明烯(或炔)键的位次。并主链包括双键和叁键。,d. 脂环族羧酸。简单的在脂环烃后加羧酸二字,复杂的环可作为取代基。,e.芳香酸可作脂肪酸的芳基取代物命名。,f.多元羧酸:选择含两个羧基的碳链为主链,按C原子数目称为某二酸。,羧酸英文名称将相应烃名称的词尾去掉 e 加上oic acid,3-

15、methyl-2-butenoic acid,-乙氧基醋酸,4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸,(1R, 3R)-1,3-环己烷二羧酸,丙醛酸(3-氧代丙酸或3-羰基丙酸),3-丁酮酸 (3-氧代丁酸或乙酰乙酸),十三、羧酸衍生物的命名,1、酰卤和酰胺的命名根据酰基称为某酰某。,2、酸酐的命名是在相应羧酸的名称之后加一“酐”字。,3、酯的命名是根据形成它的酸和醇称为某酸某酯。,胺的命名,注意:胺、氨、铵 的意义, 简单的胺可用它所含的烃基命名以胺为母体,CH3NH2甲胺 ; Me2CHNH2 异丙胺 ; Me2NH 二甲胺, 所连烃基不同的胺,把简单的写在前面, 多烃基胺、多元胺, 复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体, 季铵类,季铵碱: Me4N+OH 氢氧化四甲铵 季铵盐: Me3NEt+Cl - 氯化三甲基乙基铵 Me2N+H2I- 碘化二甲铵,十四、硝基化合物的命名,一、胺的命名,二、重氮化合物的命名,重氮化合物的命名,重氮化合物:其特点是:N=N(或N2)只有一端与碳原子直接相连。,偶氮化合物:其特点是:N=N(或N2)只有两端均与碳原子直接相连。,谢谢,

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