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1、第二单元 醇 酚,1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。,单元教学建议:,教学目标:,1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇 的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途重点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质,一、醇的性质和
2、应用,羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。,1. 醇、酚的区别,醇,醇,酚,醇,CH3CH2OH,酚,2. 醇的命名,2甲基1丙醇,2丁醇,主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。,1,2-乙二醇,1,2,3-丙三醇(甘油),苯甲醇,3. 醇的分类,A. CH3CH2CH2OH,D. CH2=CHCH2OH,分类的依据: (1)所含羟基的数目,一元醇：只含一个羟基,二元醇：含两个羟基,多元醇：多个羟基,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH或CnH2n+2O,(2)分子中烃基是否饱和,饱和醇：如A、B、C、F,不饱和醇：如D、E
3、,4. 醇的重要物理性质,结论:,相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。,碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。 （2）醇的羟基数越多，沸点越高？,氢键,分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。,分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。,5. 乙醇的结构,乙醇的分子式为： C2H6O,结构式：,羟基,结构简式：,CH3CH2O
4、H,乙醇有一种同分异构体：,甲醚,或 C2H5OH,讨论：OH 与OH 有何区别？ CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？,乙醇分子的比例模型,颜 色 ：,无色透明,特殊香味,液态,比水小,跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物,易挥发,气 味 ：,密 度：,状 态：,挥发性：,溶解性：,5.乙醇的物理性质,工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数),无水酒精 99.5%以上（质量分数）,医用酒精 75%（体积分数）,如何检验酒精是否含水？,用无水硫酸铜检验 .变蓝色.,乙醇的结构式:,我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在
5、反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?,交流与讨论：,7. 乙醇的化学性质,现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。,P67 活动与探究,(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg),乙醇钠,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,处OH键断开,该反应属于 反应。,取代,P68 试验3,钠与水、与乙醇反应现象的异同,先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢,2Na2H2O2 NaOH H2,乙醇钠,2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2,浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈,问题与思考:,1、钠和乙醇与钠和水反应
6、比较，哪一个更剧烈？2、如何检验反应中生成的气体是氢气？3、钠和乙醇反应时，乙醇分子中哪个键发生了断裂？ A、C-H B、C-C C、C-O D、O-H4、该实验说明羟基中氢原子的活泼性顺序为： H-OH C2H5-OH,钠与水的反应剧烈,D、O-H,HOH C2H5OH由于羟基所连的原子或原子团不一样，从而导致羟基氢的活泼性不一样。如： HOH C2H5OH,(2)酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反
7、应）,17,银匠在焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，他们通常把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,(2)氧化反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙醇有还原性,(淡蓝色火焰), 燃烧,乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合,实验现象：溶液由橙黄色变为绿色,反应原理： CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,是否酒后驾车的判断方法,催化氧化,红色变为黑色,Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）,现象:,Cu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。,醇被氧化的机理:,-位断键,+ O2,连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)。,练习写出下
8、列有机物催化氧化的反应方程式:,CH3CH2CH2OH,CH3CH(OH)CH3,催化氧化类型小结 ：,叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。,(1). 2RCH2OH + O2,伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛,仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮,醇的催化氧化也可以用银作催化剂。,乙醇的其他化学性质,1）乙醇和氢卤酸的反应,乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。,现象：试管底部生成油状液体。,总结：醇可以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。,通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。,浓硫酸的作用：,与溴化钠反应获得氢溴酸。,1.为什么实验
9、中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质.2.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇和HBr.3.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？,思考：,4.与溴乙烷的水解是可逆反应吗？ 溴乙烷的水解反应是在碱性条件下进行的，而乙醇的取代反应是在酸性条件下进行的。,酯化反应,实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。,注意：可逆反应,C2H5ONO2 + H2O,CH3COOCH3 + H2O,硝酸乙酯,乙酸甲酯,如：,醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4
10、、HNO3等)发生酯化反应。,（取代反应）,乙醇的化学消去反应,断键位置：CO、CH,（消去反应）,分子内脱水,分子间脱水（取代反应）,乙醚,断键位置：CO、OH,具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应,对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。,1、放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2、浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3、酒精与浓硫酸体积比为何要为31？,因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以13为宜。,4、温度计的位置？,5、为何使液体温度迅速升到170？,因为无水
11、酒精和浓硫酸混合物在170的温度下主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。,反应液的液面下,6、混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。,7、有何杂质气体？如何除去？,由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等气体。可将气体通过氢氧化钠溶液。,思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？,CH3OH,醇发
12、生消去反应的条件：C2 邻碳有氢,CH3一CH一CH2一CH3,OH,甲醇,乙二醇,丙三醇,俗称：木醇 有毒,无色、粘稠、有甜味的液体，易溶于水，凝固点低，可做内燃机的抗冻剂,俗称：甘油 无色、粘稠、有甜味的液体，吸湿性强 与水以任意比例混溶 可制成硝化甘油烈性炸药，可做防冻剂、润滑剂,四、其它醇类,乙二醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、低凝固点化学性质：与乙醇相似。用途：抗冻剂、原料、发雾剂。,丙三醇球棍模型,物理性质：无色、粘稠、甜味、液体、凝固点低、吸湿性强。化学性质：与乙醇相似。用途：制印泥、化妆品，防冻剂，制炸药（消化甘油）。,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：
13、相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃。,醇碳原子数越多，沸点越高。（相对分子质量增大）,对比表格中的数据，你能得出什么结论？,结论：碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。,化学性质：,与金属钠反应：,在反应中饱和一元醇和产生的氢气存在着怎样的定量关系呢？,CH2OH请写出 与金属钠反应的化学方程式 CH2OH,CH2OH CH2ONa + 2Na +H2 CH2OH CH2ONa,2（OH ） H2,与HX反应:,燃烧:,催化氧化:,CnH2n+1OH + HX CnH2n+1X + H2O,CnH2n+1OH + O2 CO2 + H2O,CnH2n+1OH + (3n/2)O2
14、 n CO2 +(n+1) H2O,连有羟基的碳原子上连有二个氢原子被氧化成醛。,连有羟基的碳原子上连有一个氢原子被氧化成酮。,连有羟基的碳原子上连没有氢原子则不能被氧化。,消去反应：,连有羟基的相邻碳原子上必需连有氢原子, 否则不能消去反应。, , , 、,取代反应,催化氧化,消去反应,取代反应,取代反应,取代反应,乙醇性质小结,P 70,归纳、总结乙醇的化学性质,CH3COOC2H5,CH2CH2,C2H5OH,CH3CH2Br,CH3CHO,C2H5ONa,2能证明乙醇分子中有一个羟基的事实是 A. 乙醇完全燃烧生成CO2和H2O B. 0.1mol 乙醇与足量的Na反应生成0.05mo
15、l 氢气 C. 乙醇能溶于水 D. 乙醇能催化氧化,课堂练习,1禁止用工业酒精配制饮料酒，这是因为工业酒精中常含有会使人中毒的（ ）A、乙醚 B、乙二醇 C、丙三醇 D、甲醇,3、 某有机物6g 与足量钠反应，生成0.05mol氢气，该有机物可能是,4、若要检验酒精中是否含有少量水，可选用的试剂是 （ ）（A）生石灰 （B）金属钠 （C）浓硫酸 （D）无水硫酸铜5、制取无水酒精时，通常需向工业酒精中加入下列物质，并加热蒸馏，该物质是（ ）（A）无水硫酸铜 （B）浓硫酸 （C）新制的生石灰 （D）碳化钙,6质量为ag的铜丝空气中灼烧变黑，趁热放入下列物质中，铜丝变为红色而质量仍为ag的是（ ） A盐酸 B一氧化碳 C硝酸 D乙醇,下列各醇不能发生消去反应的是（ ） ACH3OH BC2H5OH C(CH3)3COH D(CH3)3CCH2OH,AD,
