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1、叔丁基对苯二酚,抗氧化剂,胡秋红,前言,tertiary butylhydroquinone ,TBHQ叔丁基对苯二酚,又称特丁基对苯二酚、叔丁基氢醌。作为抗氧剂既可以用作橡胶、塑料、化妆品生产的添加剂，也可用作感光剂，但其重要的用途是作为食用油脂的抗氧剂TBHQ作为食用油脂的抗氧剂，具有高效，低毒，热稳定性好的优点，其安全性有FAOWHO评价属A类 ，也是美国FDA认可的添加剂TBHQ 已被我国定为重点开发利用的油脂抗氧剂品种现阶段TBHQ的生产还存在着产品收率低等问题。,为什么酚类是很好的抗氧化剂 ？,抗氧化剂本身产生的自由基(AO)似乎会继续进行反应。但是通常认为，抗氧化剂产生的醌式自由
2、基(AO)，可通过分子内部的电子共振而重新排列，呈现出比较稳定的新构型，这种醌式自由基不再具备夺取油脂分子中氢原子所需要的能量，故属稳定产物。,3,但是，此类抗氧化剂不能永久起抗氧化作用， 不能使已酸败油脂复原，必须在油脂未发生自 动氧化或刚刚开始氧化时添加才有效,三、叔丁基对苯二酚,概 述CNS: 04.007简称TBHQ。分子式C10H14O2，相对分子质量166.22 性 状为白色或微红褐色粉末，有一种极淡的特殊香味 。不与铁或铜形成络合物；耐碱性差（变色）；熔点126.5128.5，沸点300。微溶于水，25时，在水中的溶解度小于1；易溶于许多油和溶剂中，在油脂中的溶解度为510，乙醇
3、中为60，丙二醇中30，油酸单甘酯10。 毒 性 LD50 0.71.0g/kg （bw） （大鼠，经口）。 ADI 00.2mg/kg （bw）注意：日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在食品中添加TBHQ，向这些地区、国家出口的食品中不要添加。,叔丁基对苯二酚的制备,TBHQ一般以对苯二酚为原料，在酸性催化剂作用下与异丁烯、叔丁醇或甲基叔丁基醚进行烷基化反应，反应经进一步处理得到较纯的TBHQ。此次以对苯二酚、叔丁醇为原料，以磷酸做催化剂，在二甲苯溶剂中反应制得TBHQ。,对苯二酚烷基化是芳环上的亲电取代反应，叔丁基是推电子基团，上一个叔丁基后，芳团进一步活化，很容易再上一个叔丁基，由于位
4、阻的关系，副产物主要是2,5-二叔丁基对苯二酚，可采用慢慢滴加叔丁醇的方法来减少副产物的产生。基本操作与技术机械搅拌重结晶滴加回流,实际的反应是分两步进行的,具体的操作流程,红外光谱,使 用,1使用范围食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮米、干果罐头及腌肉制品，最大使用量为0.2g/kg。抗氧化能力较强57PG、BHA、BHT。（1）在油脂中的应用对动物油脂而言，抗氧化能力顺序为：TBHQPGBHABHT；TBHQ对植物油也有效，棉籽油、豆油、花生油等精炼油也常使用，抗氧化能力顺序为：TBHQPGBHTBHA。 将它掺入到包装材料中去，可以有效地抑制动物油脂的氧化变腐；（2）肉制品
5、中的应用TBHQ对冷冻馅饼、鱼和鱼肉馅是有效的。,（3）焙烤、油炸谷物食品中的应用,不能经受饼干的加工条件。（碱性条件）对油炸食品的制作条件有足够的耐受力。就提高油煎土豆片的氧化稳定性而言，TBHQ比PG有效得多，而BHA和BHT实际上无效。对于其他油炸食品，如油炸速煮面、鱼味饼干、木薯淀粉片和香蕉片，TBHQ也是有效的。对于谷物食品，如玉米片、麦片和燕麦片制品，将TBHQ直接加入食品中去时，TBHQ保护其中脂类化合物免于被氧化的作用与BHA和BHT相同。,使用注意事项,2使用注意事项,尽量避免在碱性条件下使用TBHQ，以防止变色。TBHQ对植物油、猪油等动物油脂的抗氧化性比BHA强；但对含油的面制品如奶油饼干等的抗氧化作用，不如BHA或BHT。TBHQ 不得与PG混合使用； 注意：日本、欧盟的大部分国家、香港都不允许在食品中添加TBHQ，向这些国家出口的食品中不要添加。,参考文献,抗氧化剂的生产及应用 郑裕国、王远山抗氧化剂 胡行俊氧自由基和天然抗氧化剂 陈宝路助剂化学及工艺学 冯亚青 王利军,Thanks very much,
