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1、凯库勒之梦,应该会做梦!,善于独立思考、平时总是冥思苦想有关原子、分子以及结构等问题,才会梦有所思;更重要的是,他懂得化合价的真正含义,善于捕捉直觉形象;加之以事实为依据,以严肃的科学态度多方面分析和探讨,苯,一、苯的组成与结构分子式 : 最简式 : 结构简式 :,C6H6,CH,结构式:,(凯库勒式),一、苯的组成与结构,空间构型平面正六边形,12原子共面,键角120,苯分子六个碳原子间的键完全相同,是介于单键和双键之间的特殊的键,球棍模型,比例模型,二、苯的物理性质,苯是一种无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小。熔点5.5,沸点80.1 ,1.苯的氧化反应,与氧气:燃烧(燃
2、烧反应有机物可写分子式,其他反应均写有机物均写结构简式),现象:火焰明亮,有浓烈的黑烟。,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应,无碳碳双键,三、苯的化学性质,不能被酸性高锰酸钾氧化(溶液不褪色),向KMnO4(H+)中滴加苯,向试管中加入少量苯,再加入溴水,振荡后,观察现象。,不能与Br2水反应,,但能萃取溴水中的Br2,2、苯的取代反应(易),溴代反应,注意:,苯与液溴,催化剂Fe/FeBr3只取代一个氢原子溴苯是不溶于水,密度比水大的无色,油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色,硝化反应,硝基苯:无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。,由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代,故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,3、苯的加成反应,苯不与溴水加成,说明它比烯烃、炔烃难加成。,总结:,1.难氧化(但可燃);,2.易取代,难加成;,四、苯的用途,1.有机溶剂;,2.重要的化工原料。,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅,无烟,焰色亮,有烟,焰色亮,浓烟,C%低,C%较高,C%高,D,