苯酚(公开课)ppt课件.ppt

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1、苯 酚,复习:写出水解产物!,比较两种水解产物在组成和结构上有什么相同和不同之处?,醇类,酚类,酚:,羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。,练习 判断下列物质哪种是酚类?,苯 酚,苯酚比例模型,苯酚球棍模型,一、苯酚的分子结构:,二、苯酚的物理性质:,1、颜色状态:,4、溶 解 性:,3、气 味:,2、熔 点:,无色晶体;,40. 9;,有特殊气味;,在水中溶解度不大,65以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,演示,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,三、苯酚的化学性质 :,请同学们利用现有的实验药品,设计一个实验来证明:(1)苯酚是

2、否有酸性?(2)苯酚酸性的强弱如何?,想一想、议一议,实验方案:,1、取少量苯酚晶体,加入 少量水,振荡;2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液,边加、边振荡。,浑浊,澄清,现象,1、酸性,(1)和NaOH反应,石炭酸,实验向上述澄清的溶液(苯酚钠)中加入少量稀盐酸。,现象出现浑浊。,如果在通入二氧化碳也会变浑浊,化学方程式,结论加入盐酸后,易溶的苯酚钠又变成了溶解度不大的苯酚。根据强酸制弱酸的反应原理,说明苯酚的酸性比盐酸弱。,比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH,HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH

3、 HCO3- H2O C2H5OH,?,NaHCO3,(强调)所以苯酚钠与水、CO2反应时,不论CO2过量与否,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 !,写出苯酚钠与CO2的化学方程式,写出苯酚钠与醋酸的反应,结论:苯酚有弱酸性,因苯酚酸性极弱,它不能使石蕊等酸碱指示剂变色,那苯酚会不会与钠发生反应呢?若能反应,则反应速率比乙醇、水相比会怎么样呢?,由于苯酚显弱酸性肯定也与Na反应生成H2,比乙醇、水与Na的反应要容易,速率要快,因为乙醇、水都显中性。,(2) 和Na反应,苯酚和乙醇均含有羟基,为什么性质有所不同?,在乙醇中羟基直接与烷基相连,在苯酚中羟基直接与苯环相连,由于受苯环的影响,酚

4、中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼,能部分电离表现出酸性。,2、苯环上的取代反应,演示实验在盛有少量苯酚溶液的 试管中,滴入过量的浓溴水。现象结论,立即有白色沉淀生成。,在溶液里,苯酚易与溴发生化学反应。,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,溴水与苯酚,不用催化剂,使用催化剂,液溴与苯,比较苯、苯酚与溴反应的异同:,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响,苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了,苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应。,3、显色反应,演示向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液,振荡。现象结论,溶液立即变为紫色。,在溶液中,苯酚与FeCl3反应,生成紫色、

5、易溶于水的物质。,其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反应,但不一定都是紫色,苯酚的检验:,方法一:苯酚与溴取代反应;,方法二:苯酚与FeCl3的显色反应;,讨论,根据苯酚在空气中变色的性质,你认为苯酚还可能发生哪些反应?,4、氧化反应,常温下在空气中氧化为粉红色可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色。可燃性,苯酚与乙醇性质的比较,从醇和酚性质的比较可知,烃的衍生物的性质不仅取决于官能团,也受烃基的影响。官能团不是决定物质性质的唯一因素。,小结:,苯酚,练习:下列物质中: (A) (B) (C) (D)(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的( )(2)能与溴水发生取代反应的是( )(3)能与金属钠发

6、生反应的是( ),B、D,B、D,B、C、D,练习:用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来? 现象分别如何?,FeCl3溶液,紫色溶液,无现象,红褐色沉淀,红色溶液,练习:用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚?,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,练习:下列物质中,既能使溴水褪色, 又能产生沉淀的是( ) A、丁烯 B、乙醇 C、苯酚 D、氢硫酸,C、D,练习:下列物质久置于空气中, 颜色发生变化的是( ) A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2CaO + CO2 = CaCO3 2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2O,B、C,作业,P77 5、6完成导学酚的部分,再见!,谢谢。,谢谢。,谢谢。,谢谢。,谢谢。,浑浊,澄清,浑浊,参考实验方案:,1、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水,振荡。,2、小心加热试管中的物质。,3、将试管放入冷水中冷却。,4、混合液留下备用。,现象,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,

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