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1、淮安中学2018届高三化学第一轮复习,授课人 杨如荣2022年11月22日星期二,有机综合推断专题,感悟真题 总结考点,(2017江苏),(2016江苏),C,C,(2015江苏),BC,(2014江苏),BD,常见考点：1、物质结构（分子式、官能团、手性碳原子、共线共面问题）2、反应类型3、物质性质或物质的鉴别、检验等 （主要考察特征反应）4、消耗NaOH、Br2、H2等物质的量的问题,(2017江苏),(2016江苏),常见考点：1、官能团名称2、反应类型3、有机推断（推断物质结构简式）4、限制条件的同分异构体的书写5、有机合成（合成路线流程图）,【2018江苏化学考试说明】（1）知道有机
2、化合物中碳的成键特征，能识别（原为“认识”）手性碳原子。（2）认识常见有机化合物中的官能团。能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。（3）了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。（4）了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。（5）掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成、结构特点和主要性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。,有的放矢 个个击破,【重点复习的知识点】1、有机反
3、应类型2、有机物的重要特征反应3、有机物之间的相互转化4、有机物推断方法5、有机合成流程图的书写,试说出下列反应的反应类型：,知识点一：有机反应类型,烷烃的卤代；苯及苯的同系物的卤代、硝化；酚与溴的反应；醇与卤化氢反应；醇的分子间脱水；酯化反应；卤代烃、酯的水解；皂化反应；糖、蛋白质的水解等。,取代反应：,加成反应：,含有碳碳双键、碳碳三键的物质；苯环、醛、酮、油脂与氢气 等,卤代烃、醇的消去反应,消去反应：,燃烧； 醇或醛的催化氧化；碳碳双键、叁键、苯的同系物、醇、醛、酚等使高锰酸钾溶液褪色；含有醛基的物质被银氨溶液、新制氢氧化铜氧化等；,氧化反应：,还原反应：,含有碳碳双键、碳碳三键、苯环
4、的物质、醛、酮、油脂等与氢气 反应,聚合反应：,加聚反应：,缩聚反应：,单体形成高分子化合物如乙烯变成聚乙烯、氯乙烯变成聚氯乙烯、苯乙烯变成聚苯乙烯,单体形成高分子化合物与小分子如：氨基酸的缩合；聚酯的形成；酚醛树脂的形成等,其它反应：酯化、水解、裂化、裂解、煤的干馏、煤的液化和气化、蛋白质的变性等,练习1、实现下列转化要经过哪些反应类型？（1）CH3CH2OH HOCH2CH2OH （2）CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3（3）CH2CHCH2ClCH2CHCOOH,（1）消去、加成（Br2)、水解 （2）消去、加成（HBr)、水解 （3）水解、加成（HBr)、氧化（KMnO4
5、)、消去,练习2、2012年江苏高考.17题改化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：,(2)反应中属于取代反应的是 (填序号)。,练习3、(2017江苏改编),（2）A B C D E五步的反应类型分别为：,知识点二：有机物的重要特征反应,1、能使酸性KMnO4溶液褪色的结构：2、能使溴水因反应褪色的结构：,碳碳双键、碳碳叁键、苯的同系物、醇、醛、酚等,碳碳双键、碳碳叁键、醛、酚等,与溴水反应时，分别消耗多少Br2?,3、能与H2反应的结构4、能与NaOH反应的结构5、能与FeCl3溶液显色反应6、与银氨溶液或新制氢氧化铜反应,碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛基、羰基等,卤代
6、烃、酚羟基、羧基、酯基等,7、能发生加聚反应的结构8、能发生缩聚反应的结构9、消去反应的条件,碳碳双键、碳碳叁键等,某物质中既有羧基又有羟基（或者双羟基、双羧基）；既有羧基又有氨基；酚羟基的邻位上有H的酚与甲醛等,练习4、（2012江苏改编） 普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图6所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是A 能与FeCl3 溶液发生显色反应B 能使酸性KMnO4 溶液褪色C 能发生加成、取代、消去、缩聚反应D 1 mol 该物质最多可与3 mol NaOH 反应 该物质与Br2 1：1反应的产物只有两种 该物质中有6个手性碳原子,B C,知识点三：
7、有机物的推断方法,1、根据物质性质推断有机物的结构2、根据反应物结构和条件推断生成物结构3、知道分子式，根据其前后物质的结构确定其结构（瞻前顾后）,必备知识1、熟悉常见官能团名称、符号的书写；,COC,（1）浓硫酸、加热,（2）NaOH/水, 羟基或羧基转变为酯的结构, 醇羟基转变为碳碳双键或叁键,酯结构转变为羧酸钠与醇羟基,（3）NaOH/醇：卤代烃消去,卤原子转变为羟基,（4）O2/Cu、：醇的催化氧化,卤原子转变为碳碳双键或叁键,醇羟基转变为醛基或酮,（5）X2、光照:,（6）H2、催化剂：加成反应,苯环烷基上的氢原子被卤原子取代,碳碳双键或叁键、苯环、醛基等,烷烃基上氢原子被卤原子取代
8、,（7）KMnO4(H+)：氧化反应,苯环上的烷基等被氧化成羧基,（8）稀H2SO4(H+),酯基转变为羧基与醇羟基 、糖类等的水解,必备知识2：结构决定性质1有机反应条件与结构,（9）溴水或溴；不饱和键的加成；苯环取代（Fe）；醛基氧化,10、浓HNO3和浓H2SO4形成的混酸：硝化反应；或硝酸参与的酯化反应。,名称,碳碳双键,碳碳叁键,苯（基）,卤原子,醇羟基,反应,加成、加聚、氧化；,取代、氧化 、酯化、消去、,加成、加聚、氧化；,加成、 取代；(苯的同系物氧化),消去、水解、 (取代),名称,酚羟基,醛基,羧基,酯（基）,氨基,取代，氧化，显色，中和。,氧化、还原、(加成),取代、(形
9、成肽键)碱性、,水解（取代）（皂化）,酯化、（取代）中和、,反应,归纳（1）注意反应时量的关系； （2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会继续与碱反应； （3）酯在碱性条件下水解时生成羧酸盐，酸化后生成羧基； （4）缩聚（二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸）。,结构决定性质2官能团与结构,（1）能与Na反应,（2）能与NaOH反应,（3）能与NaHCO3反应产生气体,含卤原子、羧基、酚羟基、酯基,（5）能发生银镜反应、新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,含醛基,（6）遇FeCl3显紫色、加溴水产生沉淀,（7）能使溴的CCl4溶液(溴水)褪色,含羟基、羧基,含羧基,含酚羟基,（8）能使酸性高锰酸钾
10、溶液褪色,或苯环上的烃基等其它基团；酚；醇羟基；醛基,结构决定性质3重要性质与结构,（4）能与Na2CO3反应,含酚羟基或羧基,（9）Br2参与的反应：,溴水；浓溴水；液溴；溴的四氯化碳溶液,练习5、D的结构为： 。,练习6、2012江苏实现DE的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为 。,G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，则G的结构简式为_,练习7、2017江苏截图,知识点四：有机物之间的转化,【思考与交流】,官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键方法有哪些？(4)引入COOH的方法有哪些？,1、官能团的
11、引入卤素原子：烷烃、芳香烃、酚与X2的取代反应；不饱和烃与X2、HX的加成反应； 醇与HX的取代反应(XCl、Br等)。羟基： 卤代烃及酯的水解反应； 烯烃的加水反应； 醛、酮的还原反应。 碳碳双键：卤代烃的消去、醇的消去反应。羧基：醛的氧化反应； 酯的水解反应； 苯的同系物的氧化反应。,基本知识,2、官能团的消除 卤代烃和醇的消去反应； 酯的水解等。3、官能团的衍变 改变官能团的数目 改变官能团的位置4、官能团的保护酚羟基的保护生成醚 氨基的保护根据题目提供信息确定 碳碳双键的保护加成HX再消去,基本知识,练习8、以CH3CH2OH为原料，如何制取HOCH2CH2OH，请写出流程图,练习9、
12、以 为原料，如何制取 ，请写出流程图,练习10、,思考与交流一溴乙烷制乙醛，需经过哪几步反应？,思考与交流二溴乙烷制1，2二溴乙烷，需经过哪几步反应？,思考与交流三1溴丙烷制2溴丙烷，需经过哪几步反应？,练习11、已知：乙醇可被强氧化剂（如酸性高锰钾溶液）氧化为乙酸。用CH2=CHCH=CH2制取HOOCCH=CHCOOH，其他无机试剂任取，你能写出合成的路线图吗？,与Br21,4加成水解与HBr加成KMnO4氧化消去,练习12、工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯( )，其过程如下：,据合成路线填写下列空白：(1)有机物A的结构简式：_，B的结构简式：_。(2)反应属于_反应，反应属于_反应。（
13、3）步骤、的目的是_,知识点五：有机合成,练习13、,(2012江苏)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：,已知：,。化合物,是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以,和,为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。,【解题方法归纳】,一、分解产品：切割酯基、醚键、环等二、学会比较：比较原料和产品 1、碳架变化（充分利用信息增加碳链数） 2、基团变化（引入、衍变、数目和位置等）。三、设计线路： 1、学过的基础反应 2、提供的已知信息 3、框图中隐含信息 4、多步转化先后顺序 5、过程中基团的保护，水解后是否需酸化四、规范表示： 1、如果合成产品的两种（或多种）物质都不是 已知的需分两条线走 2、一般“”上方为反应物，下方为反应条件,规范成就高分,练习14、,（2015江苏）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：,练习15、,(2017江苏)化合物H是一种用于合成-分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下:,练习16、,专项训练（二）11题,左乙拉西坦（物质G）是一种治疗癫痫的药物，可通过以下方法合成：,专项训练（二）12题,根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。,
