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1、脂类的概念和类别、组成与结构式,(一) 脂类的化学概念,由脂肪酸和醇组成的酯类及其衍生物(不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的化合物,一般由醇和脂肪酸组成)脂肪酸：C4-C34一元羧酸醇：甘油醇、鞘氨醇(神经醇)、固醇、高级一元醇特征不溶于水而溶于脂溶剂脂肪酸醇能被生物体利用,一 脂类的概念和类别,(二) 脂类的分类,1 单脂 脂肪酸醇脂(Fat) 固态 饱和、高级脂酸多油(Oil) 液态 不饱和、低级脂酸多蜡(Wax) 高级脂酸高级一元醇,甘油三酯,2 复脂,还含有其它非脂性物质 糖、磷酸、氮碱磷脂 含磷酸、氮碱甘油醇磷脂鞘氨醇磷脂糖脂 含糖脂蛋白,3 衍生脂,脂肪酸及其衍
2、生物甘油 鞘氨醇 高级醇等固醇类萜类脂溶性维生素,(三) 分布和重要性 一切动植物都含有脂类 重要性1 提供能量2 保护作用3 为脂溶性物质提供溶剂4 提供必需脂肪酸 亚油酸，亚麻酸5 构建生物膜脂双层结构6 细胞识别7 转变为维生素，激素,生物膜的结构组分： 磷脂（甘油磷脂和鞘磷脂），胆固醇，糖脂 极性头部：磷酸基、醇基、含氮碱 疏水尾部：烃链,二 单脂,(一) 脂肪(真脂、三酰甘油、甘油三酯、中性脂) 1 脂肪的组成和结构,R相同的称简单三酰甘油（甘油三单酯）R不同称混合三酰甘油（甘油三杂酯）三杂酯中，脂酰基在右边为D-型,酯键,2 脂酸,(1) 特点C4-C34大多数直链，偶数碳有饱和与
3、不饱和，不饱和双键多为顺式(2) 常见的脂酸,脂肪酸的结构特点：线形不分支,饱和脂肪酸： 软脂酸（棕榈酸），十六酸，16:0 硬脂酸， 十八酸，18:0 花生酸， 二十酸，20:0,不饱和脂肪酸：1-6个双键油酸：顺-十八碳-9-稀酸，18：19c，亚油酸（-6）：顺，顺-十八碳-9，12-二稀酸，18：29c，12c-亚麻酸（ -3） ： 全顺-十八碳-9，12，15-三稀酸，18：39c，12c，15c花生四稀酸（-6） ：全顺-二十碳-5，8，11，14四稀酸， 20：4 5c，8c，11c，14c二十二碳六稀酸 （DHA） （-3） ：全顺-二十二碳-4-7-10-13-16-19六稀
4、酸 ，22：6 4c，7c，10c， 13c，16c，19c,多不饱和脂肪酸（PUFA）的研究价值生物膜中多是顺式不饱和脂肪酸增加膜流动性降低膜相变温度，抗寒冷PUFA能降低血脂,(3) 脂酸常用的简写法碳原子数：双键数（双键位置）油酸 18：1(9) 或 18：19反油酸 18 ：1(9) trans顺式 Cis反式 Trans(4) 脂酸的空间构象饱和 完全伸展不饱和,Trans 近似饱和Cis 弯曲,硬脂酸,油酸,3 脂肪的性质,(1) 物理性质无色、无嗅、无味，呈中性不溶于水，溶于脂溶剂有乳化剂可与水成乳状液折光性不饱和饱和 分子量高分子量低,(2) 化学性质, 由酯键产生的性质：水解
5、和皂化 3H2O+脂肪 甘油3脂酸 若水解剂为碱，则称皂化 皂化价：皂化1克脂肪所需要的KOH的毫克数 脂肪的平均相对分子量=,酸 碱 蒸汽 脂酶, 由不饱和脂酸产生的性质,A 氢化B 卤化 碘价：100克脂肪所能吸收的碘的克数 推测不饱和程度,C 氧化温和氧化剧烈氧化D 酸败水解性 酸氧化性 醛 酮 酸酸价：中和1克脂类的游离脂酸所需KOH的毫克数, 由羟基脂酸产生的性质,羟基脂酸 乙酸酐 乙酰化脂肪,乙酰价：中和1克乙酰脂经皂化释出的乙酸所需的 KOH的毫克数,A、必需脂肪酸 essential fatty acids 亚油酸和-亚麻酸，称为必需脂肪酸。B、皂化值（评估油的质量） 完全皂化
6、1克油脂所需KOH的毫克数。 C、酸值（酸败程度） 中和1 克油脂中的游离脂肪酸所消耗的KOH毫克数。D、碘值（不饱和键的多少） 100克油脂吸收碘的克数。,(二) 蜡,组成：高级脂酸高级一元醇物理性质：一般为固体，不溶于水，溶于脂溶剂化学性质：不易水解、皂化、不能被脂肪酶消化主要的蜡蜂蜡虫蜡羊毛蜡鲸蜡巴西棕榈蜡,三 复脂,(一) 磷脂 甘油醇磷脂 1 甘油醇磷脂的组成和命名,磷脂酸,甘油醇磷脂,3-磷酸-L-甘油/1-磷酸-D-甘油1967年，国际生化名词委员会 立体专一编号系统(Stereospecific Number， sn) 规定2位碳上的-OH在左边，即L-型 sn-甘油-3-磷酸
7、,命名,2 甘油醇磷脂的结构与性质,（1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 结构 X：胆碱 (CH3)3NOHCH2CH2OH,1位C上通常为饱和脂酸2位C上通常为不饱和脂酸,性质,白色蜡状，易吸水不溶于丙酮，溶于乙醇及乙醚两性离子两亲化合物，极性与非极性部分水解 酸、碱、酶卵磷脂、胆碱能促进脂肪在肝中代谢，防止脂肪肝 乙酰胆碱是一种神经递质,（2）脑磷脂,磷脂酰乙醇胺磷脂酰丝氨酸,不溶于丙酮、乙醇，溶于乙醚 与血液凝固有关（凝血酶原的活化）,（3）磷脂酰肌醇,与信号传导有关,信号传导的磷酸肌醇途径,磷脂酰肌醇 4,5二磷酸 PIP2,磷酸肌醇酶,二酰基甘油 DAG,肌醇1,4,5-三磷酸 IP3,蛋白激
8、酶C PKC,Ca2+通道,+,活化,打开,（4）缩醛磷脂,可能有保护血管的作用,脂性醛基,乙醇胺基,（5）心磷脂（双磷脂酰甘油）,脂中唯一具有抗原性有助于线粒体膜上结构蛋白与细胞色素C连接,3 鞘氨醇磷脂,鞘氨醇/神经醇,神经酰胺,溶于热乙醇，不溶于乙醚、丙酮对神经的激动性和传导性有重要性,鞘磷脂,（二）糖脂,1 甘油醇糖脂 二酰基甘油己糖 己糖：半乳糖、脱氧葡萄糖、甘露糖,2 神经酰胺糖脂,（1）脑苷脂（脑糖脂） 鞘氨醇，脂酸，Gal 1分子糖，最简单 4种，仅脂酸不同,与脂代谢有关,（2） 神经节苷脂（神经节糖脂）,有受体功能，与神经传导有关 霍乱毒素、促甲状腺素、人绒毛膜促性腺激素 促
9、性腺激素受体均含有神经节苷脂,神经酰胺,胆碱鞘磷脂,葡萄糖苷神经酰胺,乳糖苷神经酰胺,神经节苷脂,糖脂的生物学功能（1）细胞结构的刚性（2）抗原的化学标记 血型抗原（3）细胞分化阶段可鉴定的化学标记（4）调节细胞的正常生长（5）授予细胞与其它生物活性物质的反应性倾向。,Diagram of a section of a bilayer membrane.,四 萜和类固醇,统称为类异戊二烯类（一）萜类由两个或多个异戊二烯单位连接而成。单萜：植物精油。倍半萜双萜：叶绿醇、全顺视黄醛等。多萜,萜类化合物是由许多异戊二烯单位组成,根据异戊二烯数目的不同分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多萜。,萜类有
10、的是线状，有的是环状，也有的两者兼有。,（二）固醇（甾醇）,（1） 固醇的结构 环戊烷多氢菲的衍生物,异构 C3的OH与C10的CH3位置 -型 相反者 -型 相同者 天然固醇为型,（2）胆固醇（二氢胆固醇、7脱氢胆酸、胆固醇酯） 结构 性质 白色、斜方晶体。a. 醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）b. 双键可加氢,分布及功能脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体 胆固醇是生物膜的重要成分，羟基极性端分布于膜的亲水界面，母核及侧链深入膜双层，控制膜的流动性，阻止磷脂在相变温度以下时转变成结晶状态，保证膜在低温时的流动性及正常功能。 胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素、维生素
11、D等生理活性物质的前体。肾上腺皮质激素、雌激素、雄激素,（三）固醇衍生物1、 胆汁酸 与脂肪酸或其它脂类结合（胆固醇，胡萝卜素）成盐，乳化肠腔内油脂，增加脂肪酶作用位点，便于油脂消化吸收。2、 类固醇激素（1）肾上腺皮质激素（种）（2）性激素 雄性激素：睾丸酮 雌性激素：雌二醇、黄体酮,LDL: the infamous lipoprotein,要点：血桨脂蛋白 血浆脂蛋白可以把脂类(三酰甘油、磷脂、胆固醇)从一个器官运输到另一个器官。（1）乳糜微粒，运输甘油三酯和胆固醇脂，从小肠到组织肌肉和adipose组织。（2）极低密度脂蛋白VLDL在肝脏中生成，将脂类运输到组织中。（3）低密度脂蛋白，
12、把胆固醇运输到组织，（4）高密度脂蛋白(HDL，1.063-1.210g/cm3)，也是在肝脏中生成，清除细胞膜上过量的胆固醇。,五 脂蛋白 Lipoprotein,脂蛋白,（一） 细胞脂蛋白,分布:,组成: 蛋白质部分: 主要是糖蛋白,脂质部分: 主要是磷脂，其次是糖脂,（二） 血浆脂蛋白,电泳法分类,超离心法分类,乳糜微粒（CM, chylomicron）,极低密度脂蛋白（VLDL，very low density lipoprotein）,低密度脂蛋白（LDL，low density lipoprotein）,高密度脂蛋白（HDL， high density lipoprotein）,（三）脂蛋白的功能,血浆脂蛋白的分类、组分及主要功能,载脂蛋白：脂质的增溶剂 脂蛋白受体的识别部位（细胞导向）,
