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1、羧酸的性质和应用,自然界和日常生活中的有机酸,1、定义：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。 2、饱和一元羧酸通式：CnH2nO2,一、羧酸的概述,官能团：羧基,与饱和酯互为同分异构体,(COOH), HCOOH：, CH3COOH：,CH2=CH-COOH：,C17H35COOH ：,C17H33COOH：,苯甲酸（安息香酸）,甲酸（蚁酸）,乙酸（醋酸）,丙烯酸,对苯二甲酸,乙二酸（草酸）,硬脂酸,油酸,3、羧酸的分类：,烃基是否含苯环,羧基数目,芳香酸,脂肪酸,C6H5COOH,CH3CH2COOH,一元羧酸,二元羧酸,多元羧酸,碳原子个数,低级脂肪酸,高级脂肪酸,烃基是否饱和,
2、饱和酸,不饱和酸,CH2=CH-COOH,CH3COOH,C17H35COOH,高级脂肪酸酸性很弱，难溶于水,颜色、状态：,无色液体,气味：,有强烈刺激性气味,沸点：,117.9 （易挥发）,熔点：,16.6,(无水乙酸又称为:冰醋酸),溶解性：,易溶于水、乙醇等溶剂,乙酸的物理性质,、,结构分析,羧基,1、断裂氢氧键（酸性）,2、断裂碳氧单键（酯化反应）,3、断裂碳氧双键,受-OH的影响,碳氧双键不易断,不能发生加成反应,二、羧酸的性质,受C=O的影响：O-H单键 、C-O键更易断开,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2,2CH3COOH + Fe =
3、(CH3COO)2 Fe +H2,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,2CH3COOH+CuO=（CH3COO）2Cu+2H2O,1、羧酸的酸性（以乙酸为例）,酸性强弱比较：乙酸碳酸苯酚 HCO3-,酯化机理：酸脱羟基，醇脱氢,水解机理：,2、羧酸的酯化反应（可逆反应）,乙酸酯化反应的特点：反应速率小；反应是可逆的，既反应生成的乙酸乙酯在同样条件下又部分发生水解反应，生成乙酸和乙醇。,(酸性条件下酯的水解）,思考,酯化反应是一个可逆反应，如果要增大乙酸乙酯的产率，有哪些方法？,（1）增大反应物的浓度,例：加入过量的酸或醇,（2）除去反应生成的水,例：采用浓硫酸,（3）
4、及时除去反应生成的乙酸乙酯,例：蒸馏出乙酸乙酯,保持微沸状态，以利于产物蒸出,浓硫酸作催化剂，吸水剂,冷凝乙酸乙酯,生成乙酸乙酯的实验注意点,碎瓷片可防止液体暴沸,饱和碳酸钠溶液,防止倒吸,试管倾斜，增大接触面积,1、装药品的顺序如何？ 乙醇、浓硫酸、乙酸2、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？ 不纯净 乙酸、乙醇3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？ 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便 闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。,可以用氢氧化钠溶液代替？,酯的水解反应,OCH3-C-OH,+,NaOH,OCH3-C-ONa,+
5、H2O,加入NaOH溶液，使酯化反应向水解方向移动,防倒吸装置,练习,1、写出乙酸和甲醇发生酯化反应的化学方程式,2、写出苯甲酸和苯甲醇发生酯化反应的化学方程式,二乙酸乙二酯,3、,乙二酸二乙酯,5、乙二酸和乙二醇在一定条件下酯化，你能写出几种形式的酯化产物？,推测甲酸性质？,有酸性（比乙酸强）,能发生酯化反应,银镜反应,与新制Cu(OH)2既可以中和，加热后又会有部分变成红色的Cu2O沉淀,羧基,醛基,（对苯二甲酸）,聚对苯二甲酸乙二酯 （ PET ）,（乙二醇）,三、羧酸性质应用,酯化反应原理应用,缩聚反应：有机化合物分子脱去小分子获得高分子化合物的反应。,可纺成聚酯纤维，即涤纶 可制成薄
6、膜用于录音、录像、电影胶片等的基片、绝缘膜、产品包装等 作为塑料可吹制成各种瓶，如可乐瓶、矿泉水瓶等 可作为电器零部件、轴承、齿轮等,聚对苯二甲酸乙二酯（PET）的用途,聚乳酸（PLA）是一种新型的生物降解材料，使用可再生的植物资源（如玉米）所提出的淀粉原料制成。其具有良好的生物可降解性，使用后能被自然界中微生物完全降解，最终生成二氧化碳和水，不污染环境。,机械性能及物理性能良好。聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法，加工方便，应用十分广泛。可用于加工从工业到民用的各种塑料制品、包装食品、快餐饭盒、无纺布、工业及民用布。,相容性与可降解性良好。聚乳酸在医药领域应用也非常广泛，如可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等，低分子聚乳酸作药物缓释包装剂等。,练习1,二乙酸乙二酯,
