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1、第十一章 含氮化合物,第二节 胺,一、引言 胺是最重要的含氮有机化合物，广泛存在于生物界 在电影的侦探片中，常常出现这样的镜头：人们闻到很浓的臭味，然后跟着臭味寻找过去，发现了腐尸 原因： 精氨酸脱羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗称腐胺 赖氨酸脱羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗称尸胺,第二节 胺,二、胺的定义 胺氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物。,氨,胺,三、胺的分类,1、根据氮原子上所连的烃基种类不同分为： 脂肪胺 通式： RNH2 芳香胺 通式： ArNH2,甲胺,CH3NH2,芳香胺,苯胺,脂肪胺,苄胺,N-甲基苯胺,2、根据氮原子上所连烃基的数目分为： 通 式 官能
2、团 官能团名称 伯胺 RNH2 -NH2 氨基 仲胺 RNHR NH 亚氨基 叔胺 次氨基,伯胺,按羟基所连碳原子的类型分,仲醇 ( ),叔醇 ( ),伯醇 ( RCH2OH ),例如：,注意比较,而伯、仲、叔胺是依据氮原子上所连烃基数目，而不是烃基本身的结构。,叔醇,伯胺,醇的分类依据羟基所连碳原子的类型。胺的分类依据氮原子上烃基的数目。,你能准确、迅速地判断下列哪些胺为伯胺？哪些为仲胺？哪些为叔胺吗？,练习,季铵碱和季铵盐,铵盐(NH4X)中铵离子的4个氢原子全部都被烃基取代而成的化合物叫做季铵盐。其中X-代表卤族离子或酸根离子，如Cl-、Br-、 等。 季铵盐分子中的X-被OH-取代的化
3、合物叫季铵碱。,季铵盐,季铵碱,小知识,常用的消毒剂苯扎溴铵(新洁尔灭），有较强的杀菌和去垢能力，毒性低，医药上常用1g/L的溶液进行皮肤和外科器械的消毒。其结构简式为：,小知识 在人体中存在着一种季铵碱，因最初是在胆汁中发现的，而且有碱性，故称胆碱。胆碱广泛分布于生物体内，在脑组织和蛋黄中含量较高，为卵磷脂组成成分，参与脂肪代谢，有抗脂肪肝的作用。其结构简式为：,二、胺的命名,1、简单的胺的命名（采用习惯命名法）,（1)伯胺的命名，写出与氮原子相连的烃基 的名字，然后加上“胺”字，通常情况下，“基”字省略，称为“某胺”。,甲胺,乙胺,苯胺,烃基的名称,（2)仲胺和叔胺命名 A、当 时，先写出
4、烃基名称， 用中文数字“二、三”表示相同的烃基数目，称为“ ”。例：,二苯胺,CH3NHCH3 (CH3)3N,二甲胺,烃基的名称,烃基数目,三甲胺,三苯胺,烃基相同,几某胺,B、当 时， 且为脂肪胺时，则先写简单的烃基，再写 出复杂的烃基，最后加上“胺”字，称为“ ”。,（2）仲胺和叔胺命名,复杂烃基名称,简单烃基名称,烃基不同,某某胺,C、芳脂胺芳香胺的氮原子上连有脂肪烃基时： 以芳香胺为母体命名，在脂肪烃基名称前面加字母“N”，表示脂肪烃基连在氮原子上。例如：,2、复杂的胺的命名（采用系统命名法）,复杂的胺的命名是以烃为母体，氨基作为取代基。例如：,4-甲基-2-氨基庚烷,2-乙氨基己烷,3、多元胺的命名： 类似于多元醇，应尽可能选择连有多个氨基在内的最长碳链作为主链，并将氨基的位次和数目写在母体名称前面。,例如： H2NCH2CH2CH2CH2NH2 H2N(CH2)5NH2,1，4-丁二胺(腐胺),1，5-戊二胺(尸胺),（1）CH3CH2NH2 （2）(CH3)2NCH2CH3,（3）,
