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1、有机化学基础复习,有机化学基础复习,一、基本概念,1. 分子式、结构式、结构简式、实验式、键线式,2. 同系物、同分异构,3. 官能团,4. 分类,6. 有机反应类型,7. 高分子、单体,5. 命名,一、基本概念1. 分子式、结构式、,官能团,能决定有机物化学特性的原子或原子团。,C C,官能团能决定有机物化学特性的原子或原子,有机化合物的命名,3,3,4三甲基己烷,3三甲基2丁醇,2乙基1丁烯,4甲基苯酚,对甲基苯酚,有机化合物的命名3,3,4三甲基己烷,反应类型,卤代、硝化、磺化、水解、酯化、成醚等,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成；醛酮羰基与含有活泼H物质的加成,卤代烃消去HX、
2、醇消去H2O,燃烧，醇醛羧酸，苯环侧链、 碳碳(叁)双键、醇酚、醛基被酸性高锰酸钾氧化，氨基硝基,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基与H2加成,含有碳碳双(叁)键物质通过加成方式聚合,含有双官能团（羧基和醇羟基、羧基和氨基、苯酚和甲醛）通过脱去小分子方式聚合,反应类型卤代、硝化、磺化、水解、酯化、,是否含碳、氢以外的元素,碳骨架形状,官能团类别,官能团类别,饱和烃：,不饱和烃：,烷烃、环烷烃,烯烃、炔烃、芳香烃,有机化合物分类,有机化合物烃烃的衍生物链烃环烃烷烃烯烃炔烃脂环烃芳香烃卤代烃,1. 由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H5（苯基）、CHO，两种不同的集团两两组合，形成的有机化合
3、物的水溶液能使紫色石蕊试液变红的有,CH3COOH、C6H5COOH、OHCCOOH、HCOOH,2. 下列物质中，一定是同系物的是（ ） A. C2H4和C4H8 B. CH3Cl和CH2Cl2 C. C4H10和C7H16 D. 硬脂酸和油酸,C,3. 降冰片烯属于 。,环烃、不饱和烃,H2CO3非有机物；,C6H5OH酸性太弱，不能使得紫色石蕊试液变色。,基本概念例题,1. 由下列五种基团：OH、CH3、COOH、C6H,4. 下列物质中属于纯净物的是（ ）,A. 丙三醇、氯仿、乙醇钠 B. 苯、汽油、无水酒精D. 福尔马林、白酒、醋 D. 甘油、冰醋酸、煤,A,5. 春蚕到死丝方尽，蜡
4、炬成灰泪始干。“丝”和“泪”分别是,蛋白质、高级烃,6. 食用油和石蜡油分别指,高级脂肪酸甘油酯、烃类,基本概念例题,7. 石油分馏、裂化裂解、煤的干馏,8. 烃基,4. 下列物质中属于纯净物的是（ ）A. 丙三醇,烃基种类,1. 甲基 -CH3,2. 乙基 -CH2CH3,3. 正丙基 -CH2CH2CH3,异丙基 -CH(CH3)2,4. 丁基,-CH2CH2CH2CH3,-CH(CH3)CH2CH3,-C(CH3) 3,-CH2CH(CH3) 2,5. 戊基,8,烃基种类1. 甲基 -CH32.,二、有机物的物理性质,1. 溶沸点,2. 溶解性,3. 密度,气态：碳数4的各类烃（包括新戊
5、烷）、CH3Cl、甲醛,液态：碳数（516）的各类烃，低级烃的衍生物。,亲水基团：羟基、羧基、醛基、酮羰基等。,特殊：苯酚在65时与水互溶； 新制Cu(OH)2溶于多羟基化合物中呈绛蓝色。,密度小于水：烃、酯,密度大于水：CCl4、溴乙烷、溴苯、硝基苯,烷烃随Mr增加，溶沸点增大；支链越多，溶沸点越低。,二、有机物的物理性质1. 溶沸点,三、有机物的化学性质,（一）烃1. 烷烃2. 烯(炔)烃3. 苯及其同系物4. 石油和煤,（二）烃的衍生物1. 醇酚2. 卤代烃3. 醛酮4. 羧酸、酯5. 糖类、油脂、蛋白质,三、有机物的化学性质（一）烃（二）,烃的性质,光照条件下与纯卤素单质取代反应,能使
6、溴的CCl4溶液褪色（加成）；能使酸性高锰酸钾溶液褪色（氧化）；能发生加聚反应。,铁粉存在下与液溴发生取代反应；与浓硫酸、浓硝酸共热发生硝化反应；与浓硫酸共热发生磺化反应；与H2加成反应。,与浓硫酸、浓硝酸共热制TNT；酸性高锰酸钾氧化苯环侧链。,烃的性质光照条件下与纯卤素单质取代反应,烃燃烧现象对比,1. CH4燃烧：淡蓝色火焰。,2. C2H4燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟。,3. C2H2燃烧：火焰明亮，并伴有浓烈黑烟。,烃燃烧现象对比1. CH4燃烧：淡蓝色,烃的衍生物性质,1. 燃烧,2. 催化氧化,3. 与金属钠取代反应,4. 在浓硫酸作用下脱水,消去反应：,成醚反应：,5. 酯化反应
7、,6. 醇与HX共热,1. 乙醇的化学性质,2. 苯酚的化学性质,1. 酸性,与金属钠取代反应：,与NaOH中和反应,2. 与浓溴水取代反应：定量分析,3. 与FeCl3显色反应：检验,酸性大小：H2CO3苯酚HCO3,3. 溴乙烷的性质,1. 碱性水溶液中水解,2. 碱醇条件下消去,烃的衍生物性质1. 燃烧2. 催化氧化,烃的衍生物性质,4. 乙醛的化学性质,1. 羰基加成反应,2. 醛基还原性,检验醛基：,与新制Cu(OH)2共热；银镜反应。,能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色。,与含有活泼H有机物加成反应。,5. 乙酸的化学性质,1. 酸的通性,2. 酯化反应,酯化机理：醇去氢、酸去羟基,6
8、. 乙酸乙酯的化学性质,水解反应：酸性条件、碱性条件,烃的衍生物性质4. 乙醛的化学性质1.,糖类、油脂、蛋白质,糖类（多羟基醛酮）,糖类、油脂、蛋白质糖类（多羟基醛酮）,8. 油脂（高级脂肪酸甘油酯）,糖类、油脂、蛋白质,硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH,1. 油脂氢化：,2. 油脂皂化反应：,制肥皂；纯碱洗涤油污。,7. 葡萄糖的化学性质,1. 羟基性质：,2. 醛基性质,9.蛋白质,1. 盐析：饱和(NH4)2SO4溶液，分离提纯蛋白质,2. 变性：重金属离子、加热、酒精、福尔马林,3. 显色：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色,4. 灼
9、烧,多羟基能使新制Cu(OH)2溶液呈现绛蓝色。,制人造奶油,8. 油脂（高级脂肪酸甘油酯） 糖类、油,（一）有机物制备1. 实验室制乙烯 2. 实验室制乙炔3. 实验室制溴苯 4. 实验室制硝基苯5. 石油分馏6. 乙醇和金属钠的反应 7. 乙醇的催化氧化反应8. 酯化反应 9. 淀粉水解程度判断10. 卤代烃中卤原子种类确定 11. 油脂皂化反应,四、有机实验,（二）有机物除杂、分离、提纯,（三）燃烧法测定有机物分子式,（一）有机物制备 四、有机实验（二）有机,有机实验,1. 实验室制乙烯,V(乙醇) : V（浓硫酸）1: 3,浓硫酸作用：催化剂和脱水剂,反应原理：,沸石：防止暴沸,气体收
10、集方式：排水法收集,温度计水银球位置：液面下方,反应温度：170,副反应：140 生成乙醚；超过180 生成CO2、SO2等,有机实验1. 实验室制乙烯V(乙醇),高三化学一轮复习-有机化学基础复习教学课件-(共39张PPT),有机实验,2. 实验室制乙炔,反应原理：,CaC2 + 2H2OCa(OH)2 + C2H2, 反应激烈,用分液漏斗控制液体滴加速度。, 在装置的气体出口处放一小团棉花：,用块状电石、饱和食盐水作反应物；,防止生成的泡沫堵塞导气管。,有机实验2. 实验室制乙炔反应原理：C,有机实验,3. 实验室制溴苯,反应原理：,1. 长直导管作用：,冷凝回流苯、液溴和溴苯。,2. 观
11、察到的现象：,烧瓶内有红棕色气体产生，锥形瓶导管口附近有白雾生成。,反应不需要加热；为放热反应；真正起到催化作用的是FeBr3。,3. 溴苯的分离提纯：,水洗-NaOH溶液洗-水洗-干燥-蒸馏,有机实验3. 实验室制溴苯反应原理：1,高三化学一轮复习-有机化学基础复习教学课件-(共39张PPT),有机实验,4. 实验室制硝基苯,温度计的位置：,必须放在悬挂在水浴中。,长导管的作用：,冷凝回流。,试剂加入顺序：,先加浓硝酸，再加浓硫酸，冷却后再加苯。,浓硫酸作用：,硝基苯：无色有毒有苦杏仁味的油状液体，密度比水大。,反应原理：,催化剂。,有机实验4. 实验室制硝基苯温度计的位,分液漏斗,蒸馏,将
12、浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。,不合理，温度计要插在试管内.,盛放反应物的试管部分应置于水面以下,应在试管口加一个长直玻璃管起冷凝回流作用,分液漏斗蒸馏将浓硫酸缓缓倒入浓硝酸中，并不断搅拌。不合理，温,5. 石油分馏,有机实验,2. 加碎瓷片：,3. 温度计的水银球位置：,4. 冷凝水方向：,根据各种烃的沸点不同进行分离（物理变化）。,防止暴沸,烧瓶的支管口附近,下口进，上口出（逆流）,1. 原理：,5. 馏分仍为混合物。,5. 石油分馏 有机实验2. 加碎瓷片：,有机实验,6. 乙醇和金属钠的反应,7. 乙醇的催化氧化反应,实验：把一段弯曲成螺旋状的铜丝放在酒精灯上加热， 铜丝表面生成
13、一薄层 色的 ； 反应的方程式是 ； 立即把它插入到乙醇中，出现的现象是 ； 反应的方程式是 。,黑,CuO,铜丝表面上恢复为原来的光亮的红色,有机实验6. 乙醇和金属钠的反应7.,有机实验,8. 酯化反应,2. 浓硫酸作用,5. 饱和Na2CO3溶液作用,4. 导管位于液面上方,催化剂、吸水剂,溶解吸收乙醇，反应吸收乙酸，降低乙酸乙酯在水中的溶解度。,3. 碎瓷片作用,防止暴沸,防止倒吸,1. 液体加入顺序,乙醇、浓硫酸、乙酸,有机实验8. 酯化反应2. 浓硫酸作用,高三化学一轮复习-有机化学基础复习教学课件-(共39张PPT),有机实验,9. 淀粉水解程度判断,取少量淀粉溶于稀硫酸中，加热
14、一段时间后。,取水解后的溶液，滴入碘水：, 取水解后的溶液，加入NaOH溶液调节pH值至中性， 再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热：,判断水解是否完全。,判断水解是否进行并检验水解产物。,10. 卤代烃中卤原子种类确定,取少量卤代烃；加NaOH溶液加热；冷却、振荡、静置，取上层清液；加入HNO3调节pH；加硝酸酸化的AgNO3溶液。,有机实验9. 淀粉水解程度判断取少量淀,11. 油脂皂化反应,有机实验,向烧杯中加入20g 油脂、10mL 30%的NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，应加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。2. 向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅
15、拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。3. 向分离出的高级脂肪酸钠中加入4mL Na2SiO3饱和溶液（或4g松香），倒入模具中，冷凝固化。,问题：1. 在制备过程中，加入饱和NaCl溶液和乙醇的作用 分别是什么？ 2. 如何判断皂化已完全进行？,11. 油脂皂化反应 有机实验向烧杯中加,除杂、分离、提纯,溴水,生石灰,NaOH溶液,NaOH溶液,饱和Na2CO3溶液,蒸馏水,NaOH溶液,洗气,蒸馏,分液,蒸馏,分液,洗涤,分液,蒸馏,注意：乙烯通过酸性高锰酸钾溶液后成CO2； 苯酚中加入溴水后，生成物会溶于苯中。,除杂、分离、提纯溴水生石灰NaOH溶液,分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图
16、,分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇混和物的流程图,含苯酚的工业废水处理的流程图,含苯酚的工业废水处理的流程图,苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为: 将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应； 水洗提纯； 蒸馏提纯,苯甲酸甲酯的合成和提纯相关的实验步骤为:,鉴别,1. 只用一种试剂就能一一鉴别的是,(1) 己烯、苯、四氯化碳,(2) CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH、乙酸乙酯,溴水,新制Cu(OH)2悬浊液,2. 某混合物中含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：有银镜反应；加入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；含有碱的酚酞溶液共热
17、，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。,一定含有HCOOC2H5，可能含有CH3OH，一定没有HCOOH和CH3COOH。,鉴别1. 只用一种试剂就能一一鉴别的是,1. 能使溴水褪色的有机物,有机反应中重要的无机试剂, 通过加成反应使之褪色： 含有碳碳双(叁)键的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色： 酚类（褪色还产生白色沉淀） 通过氧化反应使之褪色： 含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 通过萃取使之褪色： 液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃等。,1. 能使溴水褪色的有机物 有机反应中重,有机反应中重要的无机试剂,2. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物,含有碳碳双(叁)键、醇酚、醛基
18、、苯环相连侧链碳上有H的有机物。,3. 能与H2加成反应,碳碳双(叁)键、苯环、醛酮羰基。（羧酸及羧酸衍生物中的羰基难与和H2直接加成）,4.,羟基（醇酚羟基、羧基）,酚羟基、羧基（酯、肽键、卤原子水解后产物）,酚羟基（不产生气体）、羧基（产生气体）,羧基,有机反应中重要的无机试剂2. 能使酸性,1. 设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性 的强弱，画出实验装置示意图并写出 相关的化学方程式。,酸性强弱的比较,2. 右图装置进行实验，将液体A逐滴加入到固体B中， 下列叙述中不正确的是 A若A为醋酸，B为碳酸钙粉末，C中盛苯酚钠溶液， 则C中溶液变浑浊 B若A为浓氨水，B为生石灰，C中盛AgNO3溶液， 则C中无现象 C若A为食盐水，B为电石，C中盛KMnO4溶液， 则C中溶液褪色 D实验中仪器D可起到防倒吸的作用,1. 设计实验比较乙酸、碳酸和苯酚酸性,
