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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第三节 卤代烃,有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯,七氟丙烷 灭火器,身边的化学,聚氯乙烯（PVC） 雨衣,在激烈的体育比赛中，运动员肌肉挫伤或扭伤是经常的事,队员受轻伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂，进行局部冷冻麻醉应急处理，马上就能参加比赛。,氯乙烷喷剂(沸点12.27),从组成看，它们都应该属于哪类有机物？,卤代烃,应急处理,一、卤代烃,1.定义:,2.通式:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。,饱和一卤代烃,CnH2n+1X,R-X,你能根据所学知识给出卤代烃的定义呢？,卤代烃官能团：,X （包括 Cl Br ）,3.卤代
2、烃分类,有以下几种分类方法：(交叉分类法）,（1）根据分子中所含卤素的不同，可分为 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,（2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同,一卤代烃,二卤代烃,多卤代烃,（3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤代芳烃,如溴苯,如氯乙烯,如溴乙烷,（1）含连接-X的C原子的最长碳链为主链，命名“某烷”。 （2）从离-X原子最近的一端编号，命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。,4、卤代烷烃的命名,（1）一卤代烃同分异构体的书写方法等效氢问题（对称轴）如：正丁烷分子中的对称：CH3CH2CH2CH3，其中1与4，2与3
3、号碳上的氢是等效的；异丁烷分子中的对称：（CH3）2CHCH3，其中1号位的氢是等效的。C4H9Cl分子中存在着“碳链异构和官能团位置异构两种异构类型。先写最长碳链，降碳为取代基，Cl原子位置转换：,5、卤代烃的同分异构体,（2）二卤代烃同分异构体的书写方法如，C3H6Cl2的各种同分异构体：一卤定位，一卤转位：,6. 卤代烃的物理性质, 卤代烃不溶于水，但溶于弱极性或非极性的乙醚、苯、烃等有机溶剂。某些卤代烃可用作有机溶剂。多卤代烷及多卤代烯对油污有很强的溶解能力，可用作干洗剂。 纯净卤代烃均无色。一卤代烷有不愉快的气味，其蒸汽有毒。 卤代烷的沸点随分子中碳原子数的增加而升高。碳原子数相同的
4、卤代烷，沸点则是：RIRBrRClRF。在异构体中，支链越多，沸点越低。由于碳卤键有一定的极性，故卤代烃的沸点比相应的烃高。 少数是气体（一氯甲烷），大多为液体或固体。 卤代烃的密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。）最重的多卤代烷是CCI4。,7、卤代烃的用途,溶剂,卤代烃,致冷剂,医用,灭火剂,麻醉剂,农药,聚氯乙烯PVC,化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60，在低温下会变硬。 分为：软质塑料和硬质塑料,食品保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）、聚偏二氯乙烯（PVDC）等种类。PVC被广泛地用于食品、蔬菜外包装，
5、它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是（ ）APVC单体可由PE的单体与氯化氢加成制得BPVC保鲜膜属于链状聚合物，在加热时易熔化，能溶于氯仿C鉴别PE和PVC，可把其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，如果试纸变红，则是PVC；不变红，则为PE。D等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗的氧气相等,【例题】,A,【资料】如何区分聚乙烯和聚氯乙烯？,燃烧法,遇火易燃，火焰呈黄色，燃烧时有石蜡状油滴落，无味或稍有蜡烛燃烧时的气味。,不易燃烧，离火即熄灭，同时刺激性气味的气体生成，且有毒。,浸水法,放入水中上漂,放入水中沉在水底,塑料王,聚四氟乙烯具有独特的耐腐蚀性和耐老化性，其化学稳定性
6、优于各种合成聚合物以及玻璃、陶瓷、不锈钢、特种合金、贵金属等材料，甚至连能溶解金、铂的“王水”也难以腐蚀它，用它做的制品放在室外，任凭日晒雨淋，二三十年都毫无损伤，因而被美誉为“塑料王”。,聚四氟乙烯,四氟乙烯,人们还对聚四氟乙烯进行了改性，使它具有“生物相容性”，可制成各种人体医疗器件和人体器官的替代品，如心脏补片、人造动脉血管、人工气管等。,发展前景,卤代烃应用,聚四氟乙烯不粘锅,聚四氟乙烯，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。,卤代烃应用,DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀
7、虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒(瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT，于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,卤代烃应用,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。,乙烯-四氟乙烯共聚物膜-,ETFE膜,ETFE膜,卤代烃应用,前沿科学,人造血碳氟化合物,老鼠可以在饱和多氟碳化物的溶液中获得氧气，像鱼在水中一样游动。另有实验显示，把狗身上的血液的70%，换成由25%的多氟碳化物和75%的水的乳液后，仍可存活。 有关人体的实验正在进行中，化学家
8、将有可能合成出新的多氟碳化物，作为血液的替代品。,卤代烃应用,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,全面了解和正确使用卤代烃,紫外光,环保制冷剂R600a-异丁烷,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,氟氯烃
9、（氟里昂）（CF2Cl2 等）,典型物质,同类,溴乙烷,卤代烃太多了不可能全部去研究怎么办呢？,研究有机物的一般思路,溴乙烷的化学品安全技术说明书（MSDS）,物理性质,1.物理性质,纯净的溴乙烷是无色液体,有刺激性气味，沸点38.4。密度比水大,难溶于水, 可溶于多种有机溶剂。,乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水,与乙烷比较：,二 、溴乙烷,2. 分子组成和结构,溴乙烷核磁共振氢谱,(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式,C2H5Br,H H | |HCCBr | | H H,C2H5Br,CH3CH2Br,四种表示形式,球棍模型,比例模型,溴乙烷分子模型,
10、溴乙烷的结构特点？,CC键为非极性键；CH键、CBr键为极性键； C-Br键的极性比C-H键的极性强， 易断开，可发生取代反应 。整个分子为极性分子。,核磁共振氢谱：有两种类型氢原子的吸收峰。,键的极性和分子的极性：,思考与讨论1： 分析溴乙烷分子中化学键的极性及官能团（Br）对乙基的影响，推断可能的断键情况。 通过分析溴乙烷结构，推测可能发生哪种类型的化学反应？,H H | |HCCBr | | H H,结构分析,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂；由于官能团（Br）的作用，乙基可能被活化。,化学性质,推断,思考与交流2：溴单质能与碱反应，与水发生缓慢的反应，溴乙烷
11、能与碱、水发生反应吗？如能反应，产物是什么？试着写出方程式。请设计实验证明该反应是否发生了？,3、溴乙烷化学性质,与氢氧化钠溶液共热:,溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,【实验1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,【实验2】取溴乙烷加入氢氧化钠溶液，共热；加热完毕，取上层清液，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。,现象描述： 有浅黄色沉淀析出,还可以借助什么方法， 确定我们所得产物的分子式？,？,CH3CH2Br + H2O,CH3CH2OH + HBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,解释：,AgNO3+NaBr=AgBr+Na
12、NO3,方案II,NaOH+HNO3=NaNO3+H2O,1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色） 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,溴乙烷与氢氧化钠共热实验的注意事项：,与氢氧化钠的醇溶液共热,【实验3】取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。,现象：,取反应后的液体加入稀硝酸酸化后，加硝酸银溶液，观察
13、有浅黄色沉淀生成现象。,有气泡产生；油层逐渐减少至消失,酸性高锰酸钾溶液褪色,溴乙烷分子是如何断键的？产生的气体可能是什么？如何验证？,思考与交流3,验证溴乙烷与NaOH的醇溶液共热生成乙烯,？,除CH3CH2OH蒸汽,1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管?2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?,C2H5Br与NaOH的醇溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验,溴乙烷+氢氧化钠的醇溶液；,共热,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色,CH2=CH2,将产生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均
14、褪色。,实验的注意事项,NaOH+HBr=NaBr+H2O,有机化合物(卤代烃等)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,与氢氧化钠的醇溶液共热,CH2=CH2+ NaBr,+H2O,对消去反应的理解,紧扣概念,CH3CH2CH2Br能否发生消去反应？,不属于,概念延伸,注重对比、归纳满足什么条件才有可能发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应,能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？,水解反应有无这要求？,无,要“邻碳有氢”,CH2=CH2 + HBr,醇、NaOH,不饱
15、和烃,不饱和烃,不饱和烃,小分子,小分子,小分子,像这样，有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,当有不同的消除取向时，氢从含氢较少的碳上消除为主,扎依采夫规则,升华与反馈,CH3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。,比较溴乙烷的取代反应和消去反应， 体会反应条件对化学反应的影响。,1.归纳烃、卤代烃、醇之间的转化关系,2、欲将溴乙烷转化为乙二醇，写出有关方
16、程式。,【思考】体会卤代烃在有机合成中的应用,练习,1、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3)3CBr C. CH3CHBrCH3 D. CH3Cl E. (CH3)3CCH2Br,2、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,用化学方程式表示下列转变,NaOH 醇 ,Br2 水, NaOH 水,消去,加成,取代,卤代烃在有机合成中的应用, 制备醇, 制备烯烃或炔烃,3.以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br,4.怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?,CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,C
17、H2=CH2+Br2CH2BrCH2Br,5、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：,A.滴加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化,(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是,BCGA,DCEGA,6(2003年上海市理科综合测试) 44年了，经过几代人的努力，中国人终于在五里河体育场喊出了“世界杯，我们来了!”。比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即
18、对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27)，进行局部冷冻麻醉应急处理，乙烯和氯化氢在一定条件下制得氯乙烷的化学方程式(有机物用结构简式表示)是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反应的类型是_。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质是_,加成反应,氯乙烷沸点低，挥发时吸热。,7、下列物质中不能发生消去反应的是（ ） A、 B、 C、D、,B,8、下列叙述中，正确的是（ ）A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃D、乙醇分子内脱水也属于消去反应( ),CD,9. 卤代烃在NaOH存在的条
19、件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。例如：,C2H5Br + OH C2H5OH + Br,写出下列反应的化学方程式。,2、碘甲烷( CH3I )跟CH3COONa反应,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成C2H5OCH3,1、溴乙烷跟NaSH反应,卤代烃的物理性质小结：,1).常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,水解反应消去反应,卤代烃的化学性质小结：,再见,
