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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,许多人还沉浸在乔迁之喜时,便莫名奇妙患上疾病 1、据报道,北京儿童医院血液科医生发现,患白血病的90%儿童,其家庭在半年之内进行了装修,油漆中的芳香烃是引起儿童白血病重要原因。,来看几则报道,2、2012年，湖南省儿童医院发布住院儿童10年疾病顺位对比分析报告，报告显示，10年来，白血病住院人数的迅速攀升引人关注。据目前所知，家庭装修、居家、游乐场所、玩具、家具乃至儿童衣物中的芳香烃超标，都与儿童患上白血病及恶性肿瘤有关联。,苯并芘,致癌,什么叫芳香烃？最简单的芳香烃是哪种物质？,分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃。,甲苯,萘,蒽
2、,C7H8,C10H8,C14H10,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,一、苯(benzene)的结构与化学性质,【复习】请同学们回忆苯的结构、物理性质和主要的化学性质.1、苯的结构,苯分子比例模型,苯分子的球棍模型,分子式：,C6H6（不饱和）,结构简式：凯库勒式,结构式：,结构特点：,六个C原子和六个H处同一平面内，6个C原子构成正六边形，键长完全相等，键角为120,分子中的碳碳键是一种介于单键与双键之间的一种特殊的键,苯,使溴水褪色,使酸性KMno4 溶液褪色,苯,苯,苯,分层,不能,不能,萃取,(1) 无色、有特殊气味的液体。(2)
3、密度比水小（0.88g/ml），不溶于水，易溶于有机溶剂。（常用做有机溶剂） (3) 熔点为5.5，沸点为80.1。熔沸点低，易挥发(4) 苯有毒！,2、苯的物理性质,3、苯的化学性质,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,火焰明亮伴有浓烈黑烟,探究一：课本P37 【思考与交流】,在乙稀、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数比甲烷等烷烃高，苯分子中含碳量又比乙稀高。乙稀、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔和苯的黑烟更浓。,（环己烷）,加热,2）苯的加成反应,Ni,3）苯的取代反应,反应条件？,（1）溴代反应,注意：,反应物:苯和液溴（不能用溴水）,反应条件：催化剂 FeBr3,液溴,*浓硫酸作用
4、：催化剂、吸水剂,*加热方式：水浴加热,（2）硝化反应,（3）磺化反应：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替的反应,【思考与交流】填空 P37,C6H6+Br2,C6H6+3H2,FeBr3,5060,实验设计,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件， 请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案,同学们设计实验时，可以从以下问题入手： 1.选用装置 2.加入药品 3.如何控温 4.产物提纯 等,【链接1】,1.溴与苯的反应缓慢，常加入铁粉作为催化剂 2.该反应是放热反应，不需要加热,【苯与溴反应的实验设计】,发生装置,从反应方程式得知产物中有HBr，我们要检验该产物,【链接2】,1.溴化氢的性质与氯化氢相似，H
5、Br沸点-88.5 2.苯和溴易挥发 3.长导管在很多实验中被用作冷凝蒸气使之回流,用什么试剂去检验?现象是什么？,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,设计制备溴苯实验方案,【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【反应原理】,液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾；锥形瓶中滴加AgNO3溶液生成浅黄色沉淀；烧瓶中的溶液导入盛有水的烧杯中，底部有不溶于水的褐色液体。,实验现象：,溴苯密度比水大,除溴化氢之外还有其它可能会出现浅黄色沉淀,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,
6、2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应，作催化剂,剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,苯的溴代反应改
7、进装置,【苯的硝化反应实验设计】,1.苯与硝酸的反应在50 -60 时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。 2.浓硫酸是该反应的催化剂，和硝酸混合时剧烈放热。3.反应过程中硝酸会部分分解。,在一个大试管里，先加入1.5毫升浓硝酸和2mL浓硫酸，摇匀，冷却到50600C以下，然后慢慢地滴入1mL苯，不断摇动，使混和均匀，然后放在600C的水浴中加热10分钟，把混和物倒入另一个盛水的试管里。,实验方案和装置图,实验现象：观察到试管中有黄色油状物质生成。（溶解了 呈黄色），倒入水中，油状物质在试管底部,纯硝基苯无色、具有苦杏仁味,硝基苯密度比水大,NO2,【苯的硝化反应实验思考】,5%NaOH溶液洗涤
8、,最后再用蒸馏水洗涤。将干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯,如何得到纯净的硝基苯？,二、苯的同系物,1、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式：CnH2n-6(n6),甲苯,乙苯,对比苯和甲苯结构的相似点和不同点,交流研讨,（一）氧化反应,可燃性（现象与苯类似）,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,2、苯的同系物的化学性质,苯+高锰酸钾酸性溶液甲苯+高锰酸钾酸性溶液,分层,紫红色褪去,苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。,现象探究,事实上还有：,综上所述：你又能找到什么规律？,烷基上与苯环直接相连的碳连有氢原子才能使KMnO4溶液褪色,苯的同系物的特性,可使KM
9、nO4(H+)溶液褪色,反应机理：,鉴别苯与苯的同系物, 取代反应,1. 苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6三硝基甲苯,（TNT）,TNT 炸 药 爆 炸 时 的 场 景,从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？,迁移,阅读思考:,阅读课本P 38 实验以下的内容填表,50- 60,30,硝基苯,邻、对位硝基甲苯,甲苯的硝化反应比苯更容易进行,苯的同系物的苯环易发生取代反应。,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】, 苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏 b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,
