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1、,化学选修第三章 烃的含氧衍生物,第二节 醛,根据醇类催化氧化反应的原理，完成下列方程式,醇类发生催化氧化的条件是什么？,1.Ag或Cu作催化剂并加热。,2.羟基所连的碳原子上有氢原子。,2CH3CHO+2H2O,儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病,一、乙醛的分子结构,分子式,结构简式 CH3CHO,结构式,官能团,C2H4O,友情提示,二、乙醛的物理性质,乙醛是无色、有刺激性气味的液体， 密度比水小，易挥发，易燃烧， 能跟水、乙醇、氯仿等互溶。,乙醛的核磁共振氢谱图,醛基上的氢,甲基上的氢,H OH C C H H,结构决定性质：根据乙醛的结构预测乙醛的性质,根据结构分析及解酒原理推测乙醛化性,
2、加H还原成醇,加O氧化成羧酸,三、乙醛的化学性质,(1)加成反应,+H-H,CH3CH2OH,注意：加成时只能与H2、HCN不能与Br2水加成,（2）催化氧化,+ O2,乙醇,乙醛,乙酸,氧化O,氧化O,还原H,氧化O,这个反应属于氧化反应还是还原反应？,还原反应,有机反应中的氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢?,氧化反应: 有机物分子中加入 氧原子或 失去氢原子的反应,还原反应: 有机物分子中加入氢原子或 失去氧原子的反应, 燃烧,. 被弱氧化剂氧化,银镜反应,取一洁净试管，加入2 mL 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。,配制银氨溶液：,AgNO3 +
3、NH3H2O=AgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O,氢氧化二氨合银银氨溶液,在配好的上述银氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振荡后把试管放在热水浴中静置。,水浴加热生成银镜：,现象：,条件：,反应过程,试管内壁附着一层光亮的银镜。,水浴加热,CH3CHO +,2Ag(NH3)2OH,CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O,CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag CH2OH(CHOH)4COONH43NH3H2O,你能仿照葡萄糖的银镜反应写出乙醛的银镜反应方程式吗？,实验注意事项：(1)试管内壁应洁净试管要洁净（这
4、是实验成败的关键之一）。否则，只得到黑色疏松的银沉淀，没有银镜产生或产生的银镜不光亮。 (2)须用新制的银氨溶液；如果久置会析出氮化银、亚氨基化银等爆炸性沉淀物。这些沉淀物即使用玻璃棒摩擦也会分解而发生猛烈爆炸。所以，实验完毕应立即将试管内的废液倾去，用稀硝酸溶解管壁上的银镜，然后用水将试管冲洗干净。 (3)必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热；(4)加热时不能振荡试管和摇动试管；(5)做完实验的试管用稀硝酸洗涤3Ag + 4HNO3(稀) = 3AgNO3 + NO+ 2H2O (6)关系式：-CHO2Ag,银镜反应有什么应用，有什么工业价值？,应用: 检验醛基的存在,工业上用来制瓶胆和镜子
5、,一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6g。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4g。则该醛可能是（ ）A乙醛 B丙醛 C丁醛 D甲醛21.6g银为0.2mol，故饱和一元醛为0.1mol。醛完全燃烧时，生成的水为5.4g，即0.3mol，含H为0.mol。则该醛分子中有6个氢原子，根据通式为CnH2nO，可得n=3，即为丙醛。,在2 mL10% NaOH溶液中滴入2% CuSO4溶液48滴(NaOH必须过量)，振荡。,配制Cu(OH)2悬浊液：,在配好的上述Cu(OH)2悬浊液中滴入 0.5 mL乙醛溶液，充分振荡后用酒精灯加热至沸腾。,乙醛的氧化：,II，与新制氢氧化铜反应,现象
6、：,条件：,蓝色沉淀消失，试管中有红色沉淀。,加热至沸腾, 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应,砖红色,医学上检验病人是否患糖尿病,思考,乙醛能被弱氧化剂银氨 溶液、氢氧化铜氧化，那么能否被KMnO4/H+氧化吗?,被强氧化剂酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7、Br2水氧化,4、乙醛的工业制法,（2）乙炔水化法：,（1）乙醇氧化法：,（3）乙烯氧化法：,二、乙醛,醛类,甲醛,丙醛,乙醛,醛,讨论：饱和一元醛的通式？,1、饱和一元醛的通式：,CnH2nO,2、化学性质,(1) 和H2加成被还原成醇,（2）氧化反应,a.燃烧,b.催化氧化成羧酸,c.被弱氧化剂氧化,银镜反应,与新制的氢氧化铜反应,d
7、.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色,总结醛类应该具备哪些重要的化学性质？,甲醛,物理性质：无色有强烈刺激性气味的气体，易 溶于水,结构式：,分子式：,CH2O,结构简式：,HCHO,应用：重要的有机合成原料其水溶液（福尔马林）有杀菌和防腐能力。,为求延长保质期 不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜,甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽，但如果食用过量会休克和致癌,1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。2、3、,学与问P.58,(NH4) 2CO3 + 6NH3 + 4Ag+ 3H2O,CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH,CH3COONH4 +
8、 3NH3 + 2Ag+ H2O,（H2CO3）,1、写出甲醛发生银镜反应，以及与新制氢氧化铜反应的化学方程式。2、3、,学与问P.58,CH3CHO + 2Cu(OH)2,CH3COOH + Cu2O+ 2H2O,CO2 + 2Cu2O+ 5H2O,巩固练习,1、用化学方法鉴别下列各组物质（1）溴乙烷 、乙醇 、乙醛（2）苯、甲苯、乙醇、1-己烯、甲醛、苯酚,（1）加溴水 溴乙烷与溴互溶与水分层 乙醇不分层 乙醛可以使溴水褪色,（2）用溴水 苯、甲苯分层 乙醇互溶 甲醛、1-己烯褪色（油状），,3、分别写出丙醛与下列物质反应的化学方程式,与银氨溶液反应与新制的氢氧化铜反应与氢气反应,1.某醛
9、的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO。（1）检验分子中醛基的方法是 （2）检验分子中碳碳双键的方法是 （3）实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？,水浴加热有银镜生成，可证明有醛基,CHO后，调pH至酸性再加入溴水，看是否褪色。,在加银氨溶液氧化,加入银氨溶液后，,由于Br2也能氧化CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液为碱性，所以应先酸化后在加溴水检验碳碳双键。,5、醛的同分异构现象,除碳链异构外，醛与酮、烯醇、环醇互为官能团异构体,如：C3H6O,CH2=CHCH2OH,二、乙醛,1.下列配制银氨溶液的操作中，正确的是（）A在洁净的试管中加入12 mL A
10、gNO3溶液，再加入过量浓氨水，振荡，混合均匀B在洁净的试管中加入12 mL稀氨水，再逐滴加入2% AgNO3溶液至过量C在洁净的试管中加入12 mL AgNO3溶液，再逐滴加入浓氨水至过量D在洁净的试管中加2% AgNO3溶液12 mL，逐滴加入2%稀氨水，边滴边振荡，至沉淀恰好溶解时为止。,D,2.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是 （ ） A氨水 BNaOH溶液 C稀硝酸 D酒精,C,3关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是 （ ） A乙醛的银镜反应 B乙醛制乙醇 C乙醛与新制氢氧化铜的反应 D乙醛的燃烧反应,B,4.对有机物 的化学性质叙错误的是（ ）A.能发生银镜反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应D.该有机物既能被氧化又能被还原。,C,2.A能发生一系列反应，最终产物为草酸。,A,B,C,D,E,F,草酸,光,溴,NaOH，醇,溴水,NaOH，水,O2，催化剂,O2，催化剂,已知：B的相对分子质量比A大80,2.A能发生一系列反应，最终产物为草酸。,A,B,C,D,E,F,草酸,光,溴,NaOH，醇,溴水,NaOH，水,O2，催化剂,O2，催化剂,已知：B的相对分子质量比A大80,
