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1、第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇 酚,属于烃的衍生物，都是含氧元素的官能团取代产物：醇、酚、醛、羧酸、酯类等,官能团都是羟基【OH】,教材P48,醇与酚区别,属于醇的,属于酚的,CH3CH2OH, , ,醇的分类,（1）根据羟基 的数目分,一元醇：如CH3OH,甲醇,（2）根据烃基 是否饱和分,饱和醇不饱和醇,（3）根据烃基中是 否含苯环分,脂肪醇芳香醇,饱和一元醇通式：,CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O,CH3CH2CH2OH,CH2CHCH2OH,命名(教材P48资料卡片）,1、选主链：,（1）将含有羟基的最长碳链作为主链，称某醇。,（2）对不饱和醇应选包含羟基及不饱和键在内的最
2、长碳链。,（3）对多元醇应尽可能选包含多个羟基在内的最长碳链为主链。,2、编号：从离羟基最近的一端开始。,3、确定名称：将取代基的位次名称、不饱和键的位次及名称、羟基的位次个数写在“某醇”前面。,4-丙基-5-己烯-1-醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇,醇的同分异构体,练习：写出分子式为C4H10O的醇的所有同分异构体。,醇的物理性质（教材P49）,观察课本表3-1，并总结出你的结论,结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。,因为醇分子间可以形成氢键。,为什么：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多,观察课本表3-2 ，并得出你的结论,结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高,且C数越多沸点
3、越高。,无色透明,特殊香味,0.78g/ml,78,以任意比互溶,一、乙醇的物理性质,乙醇是一种 (颜色)的 ，有 (气味) 的 体，沸点 密度 ，比水 。跟水 (溶解性)，其本身就是良好的有机溶剂，易 (挥发性),小,挥发,液,二、乙醇的结构,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,OH（羟基）,注意：OH 、 CO键的极性较大，易断键,核磁共振氢谱图上有几个峰？峰面积之比？,三、化学性质,(1)置换反应(与Na等活泼金属反应),2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2,(2)酯化反应(与乙酸等羧酸类),以上两个反应都属于 反应,取代,1.取代反应,在反应前后乙醇分子中的哪些
4、化学键或原子发生变化？,羟基【-OH】上的H被取代。羟基中O、H键断裂,乙醚,练习2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为 。,练习3：写出乙酸分别与2丙醇、乙二醇酯化的化学方程式,1:2:3,思考：还有其他的取代反应吗,(3)与HX的取代反应（教材P51）,(4)醇分子间脱水（资料卡片）,C2H5Br + H2O,在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？,2.消去反应,实验室常用这个方法来制取乙烯,教材P50学与问：从反应机理比较,实验3-1,共性：都是去掉官能团，再去掉相邻碳上的一个H,有机产物中都形成不饱和键,拓展：醇的消去反应及条件（优化指
5、导P49）,练习：判断下列物质中那些能发生消去反应,CH3CH2OH,H-OH,1. 放入几片碎瓷片作用是什么？,防止暴沸,2. 浓硫酸的作用是什么？,催化剂和脱水剂,3. 温度计的位置？,温度计水银球要浸于反应液中,因为需要测量的是反应物的温度。,4. 为何使液体温度迅速升到170？,在140时乙醇分子间脱水，生成乙醚。,5. 混合液颜色如何变化？为什么？,烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸具有脱水性将乙醇炭化了。,6. 有何杂质气体？如何除去？如果验证气体产物？,浓硫酸将酒精氧化，生成H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰净化。可用酸性KMnO4溶液检验净化后气体验证气体产物乙烯。,制
6、乙烯实验装置,为何使液体温度迅速升到170，不能过高或高低？,酒精与浓硫酸混合液如何配置,放入几片碎瓷片作用是什么？,用排水集气法收集,浓硫酸的作用是什么？,温度计的位置？,混合液颜色如何变化？为什么？,有何杂质气体？如何除去？,3.氧化反应,（1）燃烧氧化,焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？,(2)催化氧化,在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？,归纳：醇发生催化氧化的机理及条件（优化指导P49),拓展练习：,结论：与羟基相连的C上有2个H原子的醇被氧化成醛,与羟基相连的C上有1个H原子的醇被氧化
7、成酮,与羟基相连的C上没有H原子的醇不能被氧化,教材P51学与问：,(3)被强氧化剂（重铬酸钾酸性溶液或高锰酸钾酸性溶液）氧化,实验3-2,少了H、增加O,教材P52资料卡片,有机物得O或去H, 发生氧化反应,在有机化学中氧化反应及还原反应的判断方法：,有机物失O或加H, 发生还原反应,去H,加H,加O,驾驶员正在接受酒精检查,（3）、强氧化剂氧化,演示实验1：乙醇与酸性高锰酸钾溶液混合,实验现象：紫色褪去,演示实验2：乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合,实验现象：溶液由橙黄色变为绿色,反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH,有机物的氧化、还原反应去氢加氧是氧化，去氧加氢是还原,归纳、
8、总结乙醇的化学性质,CH3COOC2H5,CH2CH2,C2H5OH,CH3CH2Br,CH3CHO,C2H5ONa,分子间脱水,与HX反应,与金属反应,消去反应(分子内脱水）,催化氧化,小结,酯化反应,本节总结,断键,分子内脱水 ，断键,2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,断键,俩分子各断一，断或键,断键,CO2H2O,键全断,1下列物质的沸点按由高到低依次是()丙三醇丙烷乙二醇乙醇ABC D,C,2.关于实验室制取乙烯的说法不正确的是()A温度计插入到反应物液面以下B加热时要注意使温度缓慢上升至170 C反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑D生成的乙烯中混有刺激性气味的气体,B,课
9、堂：优化指导P511、3、4作业：教材P551、2,3乙醇分子中各种化学键如下所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是()A和金属钠反应时键断裂B和浓H2SO4共热到170 时键和断裂C和浓H2SO4共热到140 时仅有键断裂D在Ag催化下与O2反应时键和断裂,C,4. 分子式为C2H6O和C3H8O的醇混合后，加入浓硫酸加热，能生成哪些醚？,CH3CH2OCH2CH3,CH3CH2CH2OCH2CH2CH3,CH3CH2OCH2CH2CH3,(CH3)2CHOCH(CH3)2,CH3CH2OCH(CH3)2,CH3CH2CH2OCH(CH3)2,CH3CH2OH,CCC,5. HOC
10、H2CH2OH中，加入浓硫酸加热，可能生成哪些产物？,分子间脱水取代反应 醚,分子内脱水消去反应 不饱和键,生活中的酚,毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片的主要成分吗啡的结构简式如下图,这两种有机物中都含多个羟基，可它们归属醇类？,医药,生活中的酚,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏，有苯酚 特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是 后。 3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精
11、洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭,在30以下保存,特臭味,色泽变红,酒精洗净,不能与碱性药物并用,消毒防腐剂,一、苯酚的结构,化学式 ：,结构简式,C6H6O,所有原子均一定共面吗？,最简单的酚,核磁共振氢谱图上有几个峰？峰面积之比？,实验：探究苯酚的溶解性,溶液浑浊,溶液变的澄清,冷却变浑浊,结论：苯酚不易溶于冷水，易溶于热水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。微溶于易溶于热水,无色晶体，有特殊的气味；熔点低露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。,有毒
12、，有腐蚀作用,二、物理性质（教材P52）,如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,实验：探究苯酚其它性质,溶液变澄清,溶液出现浑浊,苯酚酸性比碳酸弱,苯酚具有酸性,溶液不变红,苯酚的酸性很弱,教材P53,教材P53,苯酚酸性比盐酸的弱，你能设计实验证明吗？,+,（1）弱酸性,+,+ H2O,酸性：盐酸碳酸苯酚碳酸氢钠,石炭酸,NaHCO3,三、化学性质,试比较乙醇和苯酚，并完成下表：,CH3CH2OH,-OH,羟基与链烃基直接相连,羟基与苯环直接相连,比水缓和,比水剧烈,无,有,苯环对-OH影响,使-OH上的H变得更活泼，可电离出H+,使其显酸性,【学与问1】,思考：羟基会不会影响到苯环上H的活
13、性呢？,实验3-4：探究羟基对苯环的影响,苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体,产生白色沉淀,+ 3Br2,+ 3HBr,结论：苯基与羟基间相互影响,三、化学性质,（2）取代反应,注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定,注意：成功关键是浓溴水且过量,注意：取代位置是相对羟基的邻位及对位,注意：苯酚中加少量浓溴水无白色沉淀,思考：能够跟1mol该化合物起反应的H2、Br2、NaOH反应的最大用量各是多少？能写出最大用量时相应的化学方程式吗？,7mol；6mol; 3mol,试比较苯和苯酚的取代反应 ，并完成下表：,液溴,浓溴水,需催化剂FeBr3,不需催化剂
14、,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,OH对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼,一元取代,三元取代,教材P54【学与问2】,三、化学性质,（3）显色反应,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,思考：目前为止检验Fe3+的方法有哪些？,NaOH：红褐色沉淀【Fe(OH)3】KSCN溶液：血红色溶液【Fe(SCN)3】苯酚溶液：显紫色,（3）显色反应,（1）弱酸性,（2）取代反应（与浓溴水，取代位置发生在-OH的邻对位,苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。,（4）氧化反应,无色晶体,对-苯醌（粉红色晶体）,将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?,酸性KMnO4溶液会褪色,归纳苯酚
15、化学性质：,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,练一练,1、现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ）b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）D、能使酸性KMnO4溶液褪色的有（ ）,E,C E,D E,BCD E,2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,练一练,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯（上）,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,分层，苯酚钠在水层（下），苯在上层,乳浊液状,练一练,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？,5种,课堂：优化指导P53针对1、2、例2课后：P55学业达标测试,
