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1、第三单元人工合成有机化合物,简单有机物的合成,晴纶衣物,有机玻璃,药品,人造心脏,液晶,人造血管,在1880年,人们一共发现了12000万种化合物(包括有机物和无机物)。到20世纪末,有机化合物的数量已超过2000万种,而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到33左右。传统的有机合成常以加热为手段,现在还应用光化学、电化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相合成、组合化学技术等进行有机合成。食品添加剂的种类已达14000种以上,经常使用的医药原料有2000种。而每开发一个品种,人们的付出与投入是十分巨大的。例如,新医药,每
2、开发成功一个新品种,所需筛选的化合物大约是8000种;再如新农药,平均每筛选20000种化合物,才能开发一种。,一 .有机合成,1. 定义:,利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。,2. 意 义,可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足; 可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美 可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要,简单有机物的合成,【交流与讨论】(1)乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂,也是重要的有机化工原料。试写出乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式。,分子式:C4H8O2 O
3、结构简式:CH3COOC2H5, CH3-C-O-CH2-CH3 O OCH3-CO-CH2-CH3 + H2O CH3-C-OH + CH3-CH2-OH,酸,乙酸乙酯,逆合成法(即逆推法),产物,怎样合成乙酸乙酯呢?,【交流与讨论】,(2)写出由乙烯为原料制备乙酸乙酯的化学方程式,并注明反应条件。,乙烯(C2H4),乙醇(C2H6O),由乙烯合成乙酸乙酯,CH2=CH2+H2O,CH3CH2OH,催化剂,2CH3CH2OH+O2,2CH3CHO +2H2O,催化剂,2CH3CHO+O2,2CH3COOH,催化剂,CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOCH2CH3+H2O,催化剂,加
4、热加压,乙烯(C2H4),乙醇(C2H6O),由乙烯合成乙酸乙酯,乙烯(C2H4),乙醇(C2H6O),由乙烯合成乙酸乙酯,3.有机合成路线的选择,实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。,1. 写出以淀粉为原料,制备乙酸乙酯的化学方程式(无机试剂自选)。,【巩固练习】,问题解决,若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇( CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?,酸 醇甲酸 甲醇(HCOOH) (CH3OH)乙
5、酸 乙醇(CH3COOH) (CH3CH2OH),酯,甲酸甲酯(HCOOCH3)甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)乙酸甲酯(CH3COOCH3)乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3),同分异构体:,HCOOCH2CH3和CH3COOCH3,和 C3H6O2,创造新的有机分子是有机化学的重要课题,发现并选择利用有机化学反应,把反应物转化为具有特定组成的生成物,是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物,减低能源消耗,提高原子利用率。,【巩固练习】,1以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙烯和聚氯乙烯,写出反应的化学方程式。,催化剂,合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线
6、 确定方法 推断过程和方向 思维求异,解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式,有机合成的思维结构,有机物CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH CH2=CHCOOCH3 CH2=CHCOOH中,既能发生加成反应和酯化反应,又能发生氧化反应的是 A. B. C. D.,A,问题挑战,问题挑战,已知:BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr 以乙烯为主要原料合成(1)CH3COOCH2CH2OOCCH3(二乙酸乙二酯)(2)CH3CH2OOC COOCH2CH3(乙二酸二乙酯),试写出:化合物的结构简式:,A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。,