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1、第8课时 生命中的基础有机化学物质,一、糖类,从结构上看，糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质。糖类是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源，属于最基本也是最廉价的能量来源。糖类由C、H、O元素组成的一类有机物，常用通式Cn(H2O)m来表示，所以糖类又叫碳水化合物。依据水解及水解产物的多少，糖类分为单糖(不能水解的糖)、二糖(每摩糖水解后产生2摩单糖)和多糖(每摩糖水解生成许多摩单糖)。,温馨提示：符合通式的未必是糖类。如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)；不符合通式的可能是糖类。如脱氧核糖(C5H10O4)。,1葡萄糖(1)分子结构：葡萄糖的分子式：C6H1
2、2O6，结构简式：葡萄糖的分子结构中含有5个羟基和1个醛基，是一种多羟基醛，葡萄糖的同分异构体是果糖，其结构简式：(2)物理性质：葡萄糖是一种白色晶体，有甜味，能溶于水。,(3)化学性质以葡萄糖为中心的有关物质的相互转化关系如下：,氧化反应：在人体内氧化：C6H12O6(s)6O2(g)=6CO2(g)6H2O(l)H0；与银氨溶液反应：CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2+2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag3NH3H2O；与新制的氢氧化铜反应：CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOHCu2O2H2O 葡萄糖酸。,还原反应：CH
3、2OH(CHOH)4CHOH2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)。酯化反应：CH2OH(CHOH)4CHO5CH3COOHCH2(OOCCH3)(CHOOCCH3)4CHO5H2O。分解反应：C6H12O6 2C2H5OH2CO2,【基础题一】以葡萄糖为原料经一步反应不能得到的是( )A乙醛 B二氧化碳C己六醇 D葡萄糖酸,A,2蔗糖和麦芽糖 蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，两者分子式相同结构不同，互为同分异构体。蔗糖是一种无色晶体，易溶于水，是重要的甜味食物。食用白糖、冰糖等就是蔗糖。在稀酸或生物催化剂(酶)作用下水解生成葡萄糖和果糖。麦芽糖溶液可发生银镜反应而蔗糖溶液则
4、不能。蔗糖的水解反应：C12H22O11(蔗糖)H2O C6H12O6葡萄糖C6H12O6果糖C12H22O11麦芽糖H2O 2C6H12O6葡萄糖,【基础题二】(2010广东深圳模拟)已知有一过程如下：根据上图，a、b、c可分别表示( )A淀粉、酶、葡萄糖 B蔗糖、酶、果糖C纤维素、酶、葡萄糖 D麦芽糖、酶、葡萄糖,【解析】麦芽糖是二糖，水解后生成2分子葡萄糖。,D,3淀粉和纤维素淀粉和纤维素属于天然高分子化合物。多糖是由很多个单糖分子按照一定方式通过分子间脱去水分子而形成的多聚体，因此多糖也称为多聚糖。一般不溶于水，没有甜味，没有还原性。,特别提醒：淀粉和纤维素都是混合物；淀粉和纤维素虽然
5、分子式形式上一样，但两者的聚合度不同，淀粉分子的相对分子质量通常从几万到几十万，纤维素分子的相对分子质量通常从几十万到几百万。可见它们的分子式不同，所以它们之间不是同分异构体的关系。,【基础题三】下列说法正确的是( )A淀粉和纤维素是同分异构体B淀粉和纤维素都是纯净物C淀粉和纤维素都是天然高分子化合物D淀粉和纤维素都可发生银镜反应,C,二、油脂,油脂存在于各种植物的种子、动物的组织和器官中。人体中的脂肪约占体重的10%20%。油脂是食物组成中的重要成分，也是产生能量最高的营养物质。油脂是高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸或油酸等)和甘油生成的酯，属于酯类。,1油脂的组成与结构(1)动物脂肪由饱和的高
6、级脂肪酸(软脂酸或硬脂酸)生成的甘油酯组成，碳链为碳碳单键，在室温下呈固态；植物油由不饱和的高级脂肪酸(油酸)生成的甘油酯组成，碳链含碳碳双键，在室温下呈液态。,(2)油脂的结构可表示为 ，R1、R2、R3可以代表饱和烃基或不饱和烃基。如果R1、R2、R3相同，这样的油脂称为单甘油酯；如果R1、R2、R3不相同，称为混甘油酯。天然油脂大都为混甘油酯，且动、植物体内的油脂大都为多种混甘油酯的混合物，无固定熔点。,2油脂的物理性质：密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂。3油脂的化学性质(1)分子中若有双键的油脂能与H2发生加成反应(即油脂的氢化或硬化，也是还原反应)。,【基础题四】油脂的硬化是油脂
7、进行了( )氧化反应氢化反应加成反应还原反应皂化反应A BC D,C,(2)油脂在酸性条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在碱性条件下水解为甘油、高级脂肪酸盐。油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，工业生产中常用此反应制取肥皂。 将油脂与氢氧化钠溶液混合煮沸，得到皂化混合液，再向混合液中加入饱和的氯化钠溶液，高级脂肪酸钠从混合液中析出来，上层是高级脂肪酸钠，下层是甘油和氯化钠溶液，再过滤即可得到高级脂肪酸盐，加入食盐使肥皂析出的过程叫盐析。硬脂酸钠溶液能与Ca2、Mg2反应，生成难溶物，降低肥皂的洗涤效果。,2C17H35COONaCa22Na(C17H35COO)2Ca(不溶于水，不能去污)C17H
8、35COONaHClNaClC17H35COOH(硬脂酸上浮),【基础题五】某天然油脂10 g，需1.8 gNaOH才能完全皂化，又知该油脂1kg进行催化加氢，耗氢12 g才能完全硬化。试推断1 mol该油脂平均含碳碳双键数为( )A2 mol B3 molC4 mol D5 mol,C,三、蛋白质,1氨基酸(1)定义：羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基(NH2)取代后得到的物质。(2)常见的氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)：NH2CH2COOH,【基础题六】氨基酸水溶液中存在着下列平衡：加入盐酸，使溶液呈酸性时，则( ),A平衡向左移动B 浓度增大C 浓度减小D无法确定,答案：B,2蛋白质(1)定义：蛋
9、白质是由不同的氨基酸(天然蛋白质所含的都是氨基酸)经缩聚后形成的高分子化合物。(2)化学性质两性：与氨基酸相似，既能与酸反应又能与碱反应。水解：在酸性或碱性或酶的作用下水解，最后得到氨基酸。,盐析：常用于提纯蛋白质。少量Na2SO4、(NH4)SO4可促进蛋白质的溶解，浓的上述无机盐溶液可降低蛋白质的溶解度，盐析是物理变化。蛋白质的变性：蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象，称为蛋白质的变性。物理因素包括：加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等；化学因素包括：强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白质的变性是不可逆的。颜色反应：某些具有苯环结构的蛋白质遇浓HNO3变性，产生
10、黄色不溶物。灼烧气味：灼烧蛋白质产生烧焦羽毛的气味。(3)蛋白质的鉴别：颜色反应或灼烧，闻气味。如鉴别毛料和棉料、化纤等。,【基础题七】(2011长沙市一中月考)要使蛋白质从溶液中析出而又不改变蛋白质的性质，应加入的试剂是( )A乙醇 B福尔马林C(NH4)2SO4浓溶液 D(CH3COO)2Pb浓溶液,C,重要考点1 葡萄糖的结构和性质,【考点释例1】如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。已知，相关物质被氧化的难易次序是：RCHO最易
11、氧化，RCH2OH次之， 最难。,请在下列空格中填写A、B、C、D的结构简式。A_；B_C_；D_,【解析】首先根据A是淀粉的水解产物及A的氧化产物B、C可确定A为葡萄糖。葡萄糖分子结构中有三种结构单元：一个CHO、一个CH2OH和四个 ，根据题给信息，CHO最易被氧化，且B的分子组成(C6H12O7)只比CH2OH(CHOH)4CHO多一个O，所以B是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被氧化为COOH的产物，B的结构简式为CH2OH(CHOH)4COOH。,由C的分子组成比葡萄糖多两个O，少两个H可判断除醛基外还有一个醇羟基被氧化，根据题给信息，CH2OH比 容易被氧化，所以是CH2OH
12、被氧化为COOH，C的结构简式为HOOC(CHOH)4COOH。由D的分子组成可判断，D是CH2OH(CHOH)4CHO中CHO被还原为CH2OH的产物，D的结构简式为：CH2OH(CHOH)4CH2OH。,答案：CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)4COOH HOOC(CHOH)4COOH CH2OH(CHOH)4CH2OH,【解题规律】解题的关键是掌握葡萄糖的分子结构，再整合信息中官能团还原性强弱顺序，结合分子式的变化分析推理，就不难得到答案了。,1.将蔗糖溶于水配成10%的溶液，分装在两个试管中，在第一个试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液并加热，没有砖红色沉淀产生，原
13、因是蔗糖分子不含醛基。在第二个试管中加入几滴稀硫酸，再放在水浴中加热，再加入适量的NaOH溶液并加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热后的现象是 ，原因是 ，加入足 量NaOH溶液的作用是 。,有砖红色沉淀产生,蔗糖在硫酸催化下水解生成的葡萄糖含醛基，与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O砖红色沉淀,使溶液达到碱性，避免硫酸与Cu(OH)2反应，影响醛基的检验,【解析】蔗糖在稀硫酸催化并加热时可发生水解反应生成葡萄糖和果糖。若直接加入Cu(OH)2悬浊液，则硫酸可与Cu(OH)2反应，干扰葡萄糖等的检出。因此，水解后先用足量NaOH完全中和硫酸，使溶液达到碱性，再与新制Cu(OH)2悬浊液共
14、热检验水解产生的单糖，实验才能确保成功。,2.(2010天津市耀华中学月考)糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是( )A植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水,B,重要考点2 糖类、蛋白质等有机物的检验和鉴别,【考点释例2】糖类、蛋白质是基本的营养物质，在我们的生活中扮演着极其重要的角色。如何识别这些物质的真伪，既可以检验同学们将化学知识与实际相结合的能力水平，又可以减少伪劣物品对我们生活质量的负面影响。请根据下列的实验现象填写下表：烧焦羽毛味；蓝色；银镜(析
15、出银)；砖红色沉淀；黄色,【知识归纳】有机物的检验，应抓住有机物的溶解性，密度大小，及官能团的性质，并注意官能团之间的相互影响。常用的试剂与方法见下表。,1.下列实验能达到预期目的的是( )A用氢氧化铜粉末检测尿糖B向苯酚溶液中滴加浓溴水出现白色沉淀C用浓硫酸与蛋白质的颜色反应鉴别部分蛋白质D用乙醇从碘水中萃取碘,B,【解析】A项，检验尿糖应用新制Cu(OH)2悬浊液；C项，浓HNO3与某些蛋白质发生颜色反应，浓H2SO4无此性质，D项，乙醇与水互溶，不能萃取碘。,2.现有淀粉和蛋白质溶液的混合液：(1)用什么方法检验出混合液中有淀粉溶胶的存在？ 。(2)用什么方法可以先把蛋白质溶胶初步分离出来？ 。,取混合液少许，滴入碘水，有蓝色出现，说明混合液中含有淀粉溶胶,向混合液中加入大量硫酸铵晶体，其中蛋白质会盐析而生成沉淀，将沉淀和溶液过滤分离，再将沉淀(蛋白质)放在蒸馏水中可重新得到蛋白质溶胶,(3)剩下的淀粉溶胶可用什么方法进行提纯？ 。,【解析】1)I2遇淀粉变蓝，可用此法检验淀粉溶胶的存在。(2)利用蛋白质盐析性质。(3)利用淀粉胶体和无机盐溶液分离方法渗析。,将剩下的淀粉溶胶和混有大量无机盐的溶液，装入半透膜袋中，采用渗析的方法，将淀粉溶胶分离出来,
