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1、选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是？,苯,3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？,一、苯的物理性质1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水3.不溶于水易溶于有机溶剂4.熔点5.5, 沸点80.15.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯分子的结构式及结构简式,分子式 ：C6H6,(不饱和),结构简式：,或,结构式：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键；（3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,结构特点：,空间构型：平面正
2、六边形,练习:(1)1866年凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种,A、D,（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是,是介于单键和双键之间的一种独特的键,产生浓烟,三、苯的化学性质,1.苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,2.苯的取代反应：（卤代、硝化、磺化）,（1）卤代反应（视 频）,苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等。,2Fe+3Br
3、2=2FeBr3,纯溴苯是无色液体，密度大于水。,1. 能用浓溴水代替液溴吗？为什么？,2. 该反应的催化剂是FeBr3,而反应时加的是Fe屑， Fe屑是怎样转化为FeBr3的？反应的速度为什么一开始较缓慢，一段时间后明显加快？,3. 生成的HBr中常混有溴蒸气，此时用AgNO3溶液对HBr的检验结果是否可靠？为什么？如何除去混在HBr中的溴蒸气？,【再思考】,不可靠，因溴蒸气溶于水形成的溴水，含有溴离子，会干扰对HBr的检验结果；除去混在HBr中的溴蒸气可用CCl4溶液,不能，苯与溴水或溴的CCl4溶液不反应,Fe屑是与溴反应转化为FeBr3的；由于一开始没有催化剂FeBr3，要经过反应才有
4、FeBr3生成，所以反应的速度一开始较缓慢，一段时间后明显加快,剧烈反应，有白雾生成，三颈烧瓶底部有褐色油状物出现，加NaOH溶液后有红褐色沉淀生成,AgNO3溶液,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴
5、苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,（2）硝化反应（视 频）,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50 60时生成一取代硝基苯；当温度升高至100110时则生成二取代产物间二硝基苯。,硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀
6、和冷却.向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯. 粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,3.加成反应,工业制取环己烷的主要方法,环己烷,苯的化学性质小结,苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难。,（易取代、 能加成、难氧化）,二、苯的同系物,1.定义:,通式：,结构特点:,只含有一个苯环,苯环上连结烷基.,苯环上的氢
7、原子被烷基取代的产物,CnH2n-6(n6),常见的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10,邻二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点,推测甲苯的化学性质.2.设计实验证明你的推测.,（视频）1.取苯、甲苯各2分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。,结论:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,2、化学性质：,1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应),CH3对苯环的影响
8、使取代反应更易进行,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。,TNT,2）氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,3）加成反应,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。,【结论】,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,【思考】讨论甲苯与液氯在不同的条件下可发生哪些反应？,苯的同系物发生卤代反应时有“光侧(链）铁苯（环）”的要求，光侧(链） 光照取代侧链上的氢原子，铁苯（环） 铁作催化剂取代苯环上的氢原子,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机 化工原料。,
