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1、植物次生代谢,自然界中的次生代谢产物,栀子花,杜鹃花,芙蓉花,葱,洋葱,辣椒,大蒜,香菜,甘草,甘草甜素,刺五加 刺五加苷,罂粟,大麻,古柯,薄荷,留兰香,香茅,百里香,乳胶的采割与收集,漆液的采割与收集,三叶胶树,漆树,植物次生代谢,1 绪论2 植物次生代谢产物的主要类群3 植物次生代谢的主要途径4 植物次生代谢的生理功能5 植物次生代谢产物的应用价值,Chapter 1 绪 论,1 绪 论,1.1 植物次生代谢及其产物的概念1.2 植物次生代谢产物的分类1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系1.4 植物次生代谢的特点1.5 植物次生代谢的研究意义,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,代谢（m
2、etabolism）是维持生命各种活动（如生长、繁殖和运动等）过程中化学变化（包括物质合成、转化和分解）的总称,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,按性质分物质代谢和能量代谢按方向分同化（assimilation）或合成（anabolism）异化（dissimilation, disassimilation）或分解（catabolism）,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,光合作用,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,光合作用,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,呼吸作用,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,糖酵解,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,三羧
3、酸循环,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,初生代谢（primary metabolism），指维持基本生命活动（如生长、繁殖和运动等）所必需的各种物质的代谢过程这些物质称为初生代谢产物(primary metabolite)，如糖类、蛋白质（氨基酸）、脂类、DNA、RNA等几乎在所有的生物体中，这些物质都存在，而且代谢途径都是相同的,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,次生代谢（secondary metabolism）是相对于初生代谢而言的，这个概念最早是由Kssel于1891年明确提出的植物次生代谢是指那些由植物体内有机化合物的主要代谢途径（初生代谢）衍生而来，最终合成一些具有种、属特异
4、性的有机化合物的代谢过程。这些化合物称为次生代谢产物，在植物界中不是普遍存在的,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,次生代谢产物（secondary metabolites），也称次生产物（secondary products）、次生物质（secondary substances），早期是指植物中一大类对于细胞生命活动或植物生长发育正常进行并非必需的小分子有机化合物，最初发现时甚至认为是“废物”次生代谢产物不直接参与植物的生长和发育过程，特征性地存在于植物界少数类群中，影响植物和环境间的相互作用,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,天然产物（natural product）一般是指那些为某一种
5、生物特有或少数几种亲缘关系相近的生物所共有的、天然来源的有机化合物。主要指植物包括微生物的次生代谢产物，少部分是动物的次生代谢产物。植保素（phytoalexin）一些植物在受到病原微生物侵染后，产生并积累小分子抗生物质，用以增强自身的抵抗力。这样的次生代谢产物称为植保素。很多萜类、生物碱和异黄酮成分都是植保素。,1.1 植物次生代谢及其产物的概念,化感物质（allelochemical ）植物通过向环境释放某些化学物质而实现与同种或他种植物之间的化学相互作用，这种作用称为化感作用，这些化学物质称化感物质。化感物质都是植物的次生代谢产物，但并非所有次生代谢产物都是化感物质。很多萜类、酚酸、氰苷
6、都是化感物质。,1.2 植物次生代谢产物的分类,已知的次生代谢产物在十万种以上，而且每年至少有4000个新的产物被报道植物次生代谢产物的种类非常繁多：酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧化物、生物碱、喹啉、糖甙、吲哚、大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯类、多炔类、有机酸等,1.2 植物次生代谢产物的分类,根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素、植保素、激素、维生素、色素、毒素等不同类型次生代谢产物的化学结构差异很大，一般可归为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类,萜类或类萜在植物界中广泛存在，由异戊二烯组成，有链状的，也有环状的，一般不溶于水萜类
7、种类依异戊二烯数目而定，有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分,萜类化合物（terpenoids）,酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物，种类繁多。有些只溶于有机 溶剂，有些是水溶性羧酸和糖苷，有些是不溶的大分子多聚体功能上，有决定花、果颜色的花色素和橙皮素，有构成次生壁重要组成的木质素，也有作为药物的芸香苷（路丁）、肉桂酸和肉桂醇等,酚类化合物（phenol）,含氮化合物（nitrogen-containing）,植物次生代谢产物中有许多是含氮的，大多数含氮产物是从普通的氨基酸合成的生物碱、含氰苷、芥子油苷、非蛋白氨基酸等含氮化合物多具有防御功能,生物碱（alka
8、loid）,生物碱是一类含氮杂环化合物，通常有一个含氮杂环，其碱性即来自此环目前已发现含有生物碱的植物将近100多个科，同一科植物中常含多种结构相似的生物碱植物器官中的生物碱含量一般在万分之几到百分之一二，象金鸡纳树皮那样含奎宁碱12%是极少的,含氰苷（cyanogenic glycoside）,含氰苷广泛分布于植物界，以豆类、禾谷类和玫瑰一些种类最多含氰苷本身无毒，但植物破碎后释放挥发性的氰化氢(HCN)。含氰苷液泡，糖苷酶细胞质,芥子油苷(glucosinolate，mustard oil glycoside),芥子油苷存在于十字花科，甘蓝、萝卜、花椰菜等就有它的味道完整植物中，芥子油苷和
9、分解它的硫葡糖苷酶是分开的，破碎后产生芥子味,非蛋白氨基酸(nonprotein amino acid),非蛋白氨基酸是植物中不掺入蛋白质的氨基酸，结构与普通氨基酸非常类似，如刀豆氨酸-精氨酸，铃兰氨酸-脯氨酸有些非蛋白氨基酸阻止蛋白氨基酸的合成或吸收，有些错误地被掺入到蛋白质,其他次生代谢产物,除以上三大类外，植物还产生多炔类、有机酸、香豆素类等次生代谢物质多炔是植物体内发现的天然炔类，主要分布于菊科及伞形科植物，现已发现1000种左右有机酸广泛分布于植物各部位，一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用香豆素普遍存在于伞形科、豆科、茄科、菊科和芸香科植物中，主要以糖苷形式存在，具化感作用
10、,1.3 植物初生代谢与次生代谢的关系,初生代谢是生命活动的基础，是有机物代谢的主干，主要包括卡尔文循环、糖酵解、三羧酸循环和戊糖磷酸途径光合作用形成蔗糖和淀粉，呼吸作用分解糖类，产生各种中间产物，进一步为脂肪、核酸和蛋白质的合成提供底物次生代谢由初生代谢衍生而来，初生代谢的中间产物形成分支，产生次生代谢产物，次生代谢产物是代谢的最终产物，除极少数外，大部分不再参与代谢活动初生代谢与次生代谢之间没有明确的界限,獐牙菜苦苷swertiamarin,毛茛苷ranunculin,水杨苷salicin,白藜芦醇苷polydatin,天麻素gastrodin,红景天苷salidroside,橡胶 rub
11、ber,桂叶烯myrenece,闭鞘姜酯costunolide,棉酚 gossypol,红花苷carthamin,花青素cyanidin,花葵素pelargonidin,翠雀素delphinidin,2022/12/5,45,可编辑,烟碱 nicotine,千里光碱 senecionine,古柯碱 cocaine,阿托品 atropine,白羽扇豆碱 lupanine,胞嘧啶 cytosine,铃兰氨酸 azetidine-2-carboxylic acid,胸腺嘧啶 thymine,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.1 植物的次生代谢具有种、属特异性 次生代谢及其产物不是在植物界普遍存在，
12、一些代谢途径及产物往往是一类植物（属、科）甚至一种植物特有的,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.1 植物的次生代谢具有种、属特异性 吗啡（morphine）仅存在于罂粟属植物的两个种，罂粟（Papaver somniferum）和刚毛罂粟（Papaver setigerum）,1.4.1 植物的次生代谢具有种、属特异性烟草： 红花烟草 黄花烟草,1.4 植物次生代谢的特点,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性 同一种或一类次生代谢产物在植物体内也不是普遍存在，而是限制于一些特定的器官、组织或细胞中,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具
13、有器官、组织特异性烟草和莨菪的生物碱主要在根部合成，然后运输到叶肉细胞中储存,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性金鸡纳树的奎宁、奎宁丁只存在于树皮,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性番红花（Crocus sativus）的色素成分主要存在于花柱、柱头,红花苷carthamin,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化的薄壁组织细胞中,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.2 植物的次生代谢具有器官、组织特异性罂粟和长春花的生物碱储存在乳汁管或特化
14、的薄壁组织细胞中,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.3 植物的次生代谢具有发育时期特异性 某些次生代谢过程只在特定的发育时期才进行，产生特定的次生代谢产物,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.3 植物的次生代谢具有发育时期特异性辣椒中的辣椒素只有在生殖生长的后期才能在果皮中合成并积累,朝天椒(辣椒的变种),1.4 植物次生代谢的特点,1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响 一些环境因子（生物的、非生物的）会诱发、促进或抑制某些次生代谢产物的产生,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.4 植物的次生代谢显著受环境影响,1.4
15、 植物次生代谢的特点,1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变 A、相同的产物可以来源于不同的次生代谢过程，不同的产物也可来源于相近或相类的次生代谢过程,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变吲哚乙酸的生物合成目前就认为可能有四种不同的途径：a. 吲哚丙酮酸途径，b. 吲哚乙醛肟途径，c. 色胺途径，d. 区别于以上三种途径的非色氨酸途径,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变许多次生代谢产物都来源于莽草酸途径,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变 B、许多次生代谢产物的生物合成是由不同的中间产物缩合形
16、成的，而这些中间产物又往往来源于不同的次生代谢途径,1.4 植物次生代谢的特点,1.4.5 植物的次生代谢过程复杂而多变 C、同时，另一些次生代谢产物的合成则是在形成母体次生代谢产物的基础上经过脱氢、甲基化、氧化等加成反应而形成一系列结构性质极为相似的同类化合物,初生代谢产物与次生代谢产物的比较,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质 由初生代谢到次生代谢 植物间的化学通讯,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质 由初生代谢到次生代谢1642年，比利时科学家Helmont的柳树实验,1.5 植物
17、次生代谢的研究意义,1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质由初生代谢到次生代谢1770年，英国牧师Priestley的钟罩实验,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质 植物间的化学通讯1983年，糖槭树(Rhoades)、杨树和柳树(Baldwin)/机械损伤或昆虫侵害/不仅自身，邻近树木也会产生酚类物质 (水解单宁等)1990年，Farmer & Ryan，山艾树折枝与番茄放在一起/番茄产生抵御伤害的蛋白酶抑制剂/茉莉酸甲酯,受伤山艾释放的VOCs 信号物质主要由2- 甲基丙烯醛(A) 、少量的GLVs(例如cis-3- 己
18、烯醛(B) 和trans-2- 己烯醛(D) ) 、单萜类氧化物( 例如桉树脑(E) 、侧柏酮和樟脑) 和茉莉酸甲酯的异构体(C) 组成, 可诱导临近的野生烟草产生防御应答反应。这些VOCs 信号中的某些成分进行远距离传播后, 在诱导远处野生烟草产生防御应答时, 存在距离问题是否有足够的浓度诱导野生烟草产生防御。,山艾和野生烟草间的VOCs 信号传递,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.1 有利于更全面而深刻地认识植物生命的现象与本质 植物间的化学通讯关于茉莉酸/茉莉酸甲酯 (极低浓度，ng级) 山艾树烟草生长/转基因烟草/乙烯其他信号分子，如水杨酸甲酯等,土壤载体的化学通讯，独脚金/ 氢
19、醌醌类,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.2 有利于更深刻地理解植物与环境的关系 化感作用 与昆虫的关系 与环境的关系,1.5 植物次生代谢的研究意义, 化感作用 日本红松（Pinus densiflora）林旁不能种植庄稼 齐民要术“慎勿于大豆地中杂种芝麻，扇地两损，而收菲薄” 美国南加州灌木、草本植物共生草原 作物的连作障碍,1.5 植物次生代谢的研究意义, 与动物（昆虫）的关系美国滤纸培养的红椿（Pyrrocoris apteris）虫子无法长大/枞树（Ayies balsamea） 有毒植物,1.5 植物次生代谢的研究意义,1.5.3 有利于更有效地而且可持续地利用植物资源 认识
20、、开发新的可利用植物资源 通过生物技术，实现可持续利用,次生代谢生物,微生物： 主要研究病原微生物和产生抗生素的微生物 的次生代谢如：细菌、放线菌、真菌植物：动物： 主要研究动物所产生的毒素和多酮类 蛇 蝎 蜂 蜘蛛,Plant Secondary Metabolism,Plant cells produce far more chemical compounds than are necessary for their basic functions, i.e. biochemical pathways for survival and propagation. Basic, or prim
21、ary metabolism refers to all biochemical processes for the normal anabolic and catabolic pathways which result in assimilation, respiration, transport, and differentiation.,Plant Secondary Metabolism,By and large, basic, or primary metabolism is shared by all cells, while secondary metabolisms gener
22、ate diverse and seemingly less essential or non-essential byproducts called secondary products. The secondary products are what give plants the colors, flavors, and smells. These produces are sources of fine chemicals, such as drugs, insecticides, dyes, flavours, and fragrances, and the phytomedicin
23、es found in medicinal plants.,Primary vs. Secondary Metabolisms,While primary metabolism consists of biochemical pathways that are in general common to all cells, secondary metabolisms consist of a large number of diverse processes that are specific to certain cell types. Plant pigments, alkaloids,
24、isoprenoids, terpenes, and waxes are some examples of secondary products. The role of many of the secondary products has been rather ambiguous, and initially they were thought to be just waste materials.,Primary vs. Secondary Metabolisms,However, considering their non-motile nature and the lack of s
25、ophisticated immune system that we have, plants had to develop their own defence system against pathogens and predators, and systems to lure motile creatures for fertilization and dissemination. Indeed, many of the secondary products are bacteriocidal, repellent (by bad tastes, etc), or even poisono
26、us to pests and herbivores.,Primary vs. Secondary Metabolisms,Pigments of flowers would give attractive colors for insects that help with fertilization, or warning colors against predators. Plant pigments also provide protection against environmental harms, such as free radicals and UV irradiation.
27、Some of the secondary products perform signalling function as plant hormones.,Primary vs. Secondary Metabolisms,Many of these secondary products are originally meant for defence against herbivores such as insects which would soon come up with metabolic pathways to detoxify and even utilize these def
28、ence compounds. During evolutionary processes, plants developed a variety of dependencies to phytochemicals, including the secondary products that are, with or without modification, used as precursors for the synthesis of vital or benefitial molecules in animal body.,Primary vs. Secondary Metabolism
29、s,Secondary plant products have for thousands of years played an essential role in medicine. Traditionally, they have been directly used as food and herbs. Nowadays, they are used either directly or after chemical modification. Plant secondary metabolites represent a tremendous resources for scientific and clinical researches and new drug development. Overall, their pharmacological value not only remains undiminished, but is increasing due to constant discoveries of their potential roles in healthcare and as lead chemicals for new drug development.,2022/12/5,90,可编辑,
