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1、格氏试剂的应用,主讲：徐丹丹,格氏试剂是有机金属化合物中重要的一类化合物, 也是有机合成上的非常重要的试剂之一, 应用广泛；格氏试剂与不同的物质反应, 可以合成烃类、醇类、酮类、醛类、酸类及金属有机化合物等。,1、格氏试剂的制备2、格氏试剂的组成及结构3、格氏试剂在有机合成中的应用,合成金属有机化合物 合成亚磺酸 合成硫醇 合成酸类 合成酮类 合成醛类 合成醇类 合成烃类,格氏试剂是把镁屑放在无水醚中, 滴加卤代烷而制得, 即:,这一反应为1912 年诺贝尔化学奖获得者法国化学家格里尼亚所发现, 故烃基卤化镁称为Grignard试剂,此类反应也称为Grignard反应。,格氏试剂的制备,格氏试
2、剂的组成及结构,“RMgX”是习惯用的一种简化表示格氏试剂的通式,真实的格氏试剂并非单分子烃基卤化镁(RMgX)在醚中的简单溶液, 而是 R2Mg , MgX2 ,(RMgX) n等多种物质经过一个希兰克转化形成的一种动态平衡混合体系, 即,在格氏试剂中, 乙醚, 也可以是苯、四氢吠喃或其他醚类，是起溶剂的作用，它能与格氏试剂络合生成安定的溶剂化物即:,格氏试剂相对稳定, 在无水的条件下, 可以保持一段时间, 但它对有些化合物显出很大的活性, 如:,格氏试剂遇水分解, 故在制备保存、与其它试剂反应时都必须在无水的条件下进行,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成烃类,1.烷烃的合成：与活泼氢的反应
3、,RMgX +,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成烃类,1.烷烃的合成：与卤化物的反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成烃类,2.烯烃的合成,3.炔烃的合成,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成烃类,4.芳烃的合成,r,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醇类,1.伯醇的合成与甲醛反应与环氧乙烷反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醇类,2.仲醇的合成：与醛反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醇类,3.叔醇的合成与酮反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醇类,3.叔醇的合成与酰氯反应,X,X,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醛类,1.与氢氰反应,MgX,l,l,H,O,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成醛类,2.与甲酸反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成酮类,1.与羧酸反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成酮类,2.与烯酮反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成酸类,1.与二氧化碳反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成酸类,2.与酸酐反应,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成硫醇,O,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成亚磺酸,格氏试剂在有机合成中的应用 -合成金属有机化合物,1.与活泼金属反应,2.与金属卤化物反应,结束,谢谢！,
