烟草的香味成分资料课件.ppt

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1、二、烟草的香气成分,卷烟的吸味、愉快程度和满足感是香味成分和感官复杂作用的结果。给卷烟的吸味下一个定义是十分困难的，原因是大量的香味成分及其香韵都属于卷烟吸味的一部分。在描述卷烟吸味时，烟草本香香韵是非常重要的。因此，寻找并开发烟草的香味成分是很多烟草化学家的一个重要目的。对天然烟草香味成分的研究就要对从烟草和烟气中分离出的化学成分进行香味特征评价。,烟草和烟气的化学成分众多。20世纪70年代以来，由于分析检测技术的发展，烟草和烟气的化学成分不断发现。烟草和烟气中目前已鉴定出8424种化学成分，某些迹象表明，目前在烟叶和烟气中已鉴定出来的数千种化学成分仅是总成分中的一小部分，通过毛细管气相层析

2、，在烟叶和烟气的半挥发部分中已发现3万个信号。 这些成分并非对卷烟吸味都是有利的，有些可能对吸味起积极作用，有些则起反作用。其中有1/3与 烟叶和烟气的香味有不同程度的关系，有些香气明显，有些香气较弱，有些是产生香气成分的前体物和中间产物，有些则起和顺烟气、增加香气效果的作用。我们从众多烟叶和烟气成分中选择一些对卷烟吸味有重要作用的予以介绍。,烟叶和烟气中已鉴定的化学成数目,烟草和烟气中化学成分的种类和数目（Roberts，1988）,烟草和烟气中化学成分的种类和数目（Roberts，1988）,一、酸类,（一） 有机酸,.种类 （1）挥发性酸： C10以下的酸，乙酸和甲酸是烟叶中主要的挥发性

3、酸。 （2）半挥发性酸： C10以上的酸，主要为生成油脂的高级脂肪酸，以 C18的酸为主，C16酸次之。 （3）非挥发性酸： 主要有柠檬酸、苹果酸和草酸,对卷烟香气和吸味有重要作用的有机酸是：,异戊酸,3-甲基戊酸和异戊酸：香味可以概括为：酿香、奶酪和果香，增加香料烟特征香气，但浓度高时气息令人难以接受。在土耳其烟（香料烟）中含量较高，苯乙酸：对烟气作用较大,赋予卷烟甜香、花香和蜂蜜样香，增加浓度。,3.分布特点,烟草总有机酸含量：占烟叶干重的12-16，鲜重的2.1-2.4。,3.1 不同类型烟草有机酸含量的差异非挥发性酸：白肋烟香料烟烤烟， 其中白肋烟中柠檬酸含量最多，烤烟和 香料烟中含量

4、最多的是苹果酸，其次是 草酸。挥发性酸：香料烟烤烟晾晒烟,3.2 不同部位烟叶有机酸含量不同 苹果酸含量下部叶多于上部叶，柠檬酸含量则 相反。3.3 不同产区烤烟半挥发酸含量 云南烤烟半挥发酸含量大于河南,云南烤烟中 异戊酸、十六酸、十七酸、亚油酸、亚麻酸含 量较高，河南烤烟中戊酸、己酸和庚酸含量较 高。3.4 不同等级烤烟挥发酸含量 总挥发性酸含量与烟叶等级关系密切: 等级 越高,品质越好,总挥发性酸含量越高。,.有机酸对烟质的影响,.1 非挥发性有机酸（1）影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主 要用来调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味。（2）影响烟气的酸碱平衡，间接影响烟草香气。

5、酸碱平衡并非是酸碱中和，并且酸碱平衡也因 人而异，真正的酸碱平衡（烟气pH值）是偏碱 性的。（）有机酸盐可以作为助燃剂（苹果酸钾、酒石 酸钾钠）或保润剂（乳酸钾）,.2 挥发性有机酸主要指C10以下的低级脂肪酸和部分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）（1）直接挥发进入烟气，对吃味和香气产生明 显影响。挥发性酸是香气物质，含量高低直接影响烟草的香气。（2）香料烟中的戊酸、异戊酸和甲基戊酸含量很高，被认为赋予了香料烟的特征香气。（3）烟草中挥发性酸含量过高也不好，使烟气刺激喉部，产生辛辣灼烧的感觉。,4.3 氨基酸氨基酸自身也许对烟气香味不是主要的贡献者，但在调制、陈化或抽吸过程中与糖类化合物作用（Mail

6、lard反应）对烟气有重要作用，“面包香”或“烘烤香”香韵大多来自该反应作用的结果。有两个氨基酸现已被证实对烤烟型卷烟吸味有不利影响，一个是谷氨酰胺， 另一个是氨基丙酸，它们不但对卷烟的香气，而且对余味有不利影响。,二、醇类化合物,（一）含量范围 在烟叶中鉴定有334种，烟气中有157种。其中包括脂肪醇、脂环醇、芳香醇、甾醇、萜醇等，烟草中醇类化合物的含量范围约为0.77%1.25%。 （二）主要种类1. 烟草中的脂肪醇主要有：甲醇、乙醇、丙醇、 丁醇、3-甲基戊醇-1、十七烷醇-1、十八烷醇-1等. 芳香醇主要有：苯甲醇、-苯乙醇。. 还有多元醇类如：二甘醇、三甘醇、丙二醇、 丙三醇、甾醇类

7、、萜醇类。,（三）对烟质的影响,C1C6的直链饱和脂肪醇从吃味微弱到有青草香气，C7C13的直链饱和脂肪醇有微弱的玫瑰花香气。C13以上的直链饱和醇几乎无气味。 低分子醇能使烟气醇和，如乙醇常做烟草香精的溶剂，用量较大。 己醇有水果香及芬芳口感。 叶醇（顺-3-己烯-1-醇）顺式结构，具有新鲜、青草叶子香气。 苯甲醇（苄醇）有极微弱的使人愉快的香气。存在于茉莉油、晚香玉油中。,-苯乙醇（2-苯基乙醇、苄基甲醇），以游离状态存在于许多精油里，如玫瑰油、丁香油、香叶油和橙花油。还发现它以桂酸酯形式存在于树脂和香膏里。由于-苯乙醇对碱和空气中氧作用稳定，所以能广泛用于调配香水香精、烟用香精。增加甜、

8、坚果香、辛香、玫瑰花香。 苯甲醇和-苯乙醇是烤烟挥发油中主要的致香物质，其浓度在烟叶陈化的最初6个月中不断增加，继续陈化，醇类反而减少，据推测是因为随陈化时间的延长而形成了酯。,萜醇类的香叶醇（反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇）和橙花醇存在于香叶油、橙花油、柠檬油、玫瑰油中，二者都具有温和的甜香气味，使人联想起轻微的玫瑰花香气，橙花醇比香叶醇更清新。 芳樟醇是重要的单萜烯醇之一，具有似鲜花及香柠檬和薰衣草的香气，可以使人联想到百合花香。存在于香柠檬油、薰衣草油、芫荽籽油、香紫苏油等精油中。 薄荷醇（2-异丙基-5-甲基环己烯醇）具有清凉香气，是制造薄荷烟的重要香料。 高级脂肪醇和二萜

9、醇类都是烟草香气物质的前体物，在烟叶加工过程中降解为一系列的小分子香气成分，是烟草和烟气中香气的重要来源之一。,在卷烟香味中可能起重要作用的物质还有：叶醇（顺-3-己烯-1-醇）新鲜叶子样香气，增加青香，过重产生青杂气。茄醇（5-异丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-醇）淡的似胡萝卜样香，类似茄酮。增加甜、花香、和顺。香叶醇（反-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇）玫瑰花香，增加甜香，过重产生皂香、花香。松油醇（2-（4-甲基-3-环己烯-1-基）-2-丙醇）似松针香气，增加青香、甜味。6-甲基-5-辛烯-2-醇无特征香，增加青木香、甜味。,西柏三烯- 4，6- 二醇和西柏三烯- 4，8-

10、 二醇，作为前体物质对烟草十分重要，但它们自身对于卷烟烟气似乎作用较小。它们自身香气是微弱的木香或粉样香气，在卷烟中具有丰满烟气体香作用。烟草中主要的醇类物质还有金合欢醇、糠醇（谷香、油香、增加浓度）、雪松醇、植醇（轻微香气、轻度辛辣味）等。,三、羰基化合物,烟草中的羰基化合物被认为是影响烟草香味的重要成分。在烟叶中已鉴定出醛类111种，酮类348种，大部分为烟叶成熟、调制、陈化过程中的降解产物。（一）烟草中的羰基化合物烟草中的羰基化合物主要如下：,（二）对烟质的影响,羰基化合物对烟草质量和香味有重要的影响，质量好的香气量大的烟叶往往含量高。烟草羰基化合物是烟叶精油主要成分之一，具有不饱和结构

11、的羰基化合物都具有优美的香气，一些高沸点的酮对烟草香味有增强作用，如紫罗兰酮、大马酮 、 大马酮 、 二氢大马酮等都有明显的致香作用。,在香料烟高真空蒸馏物中，鉴定出了高沸点酮，如4-甲基苯乙酮，4-甲基-5-异丙基苯乙酮，6-甲基-2-庚烯-5-酮，2，6-二甲基-2，6-十一碳二烯-10-酮，被认为对香料烟香气有增强作用。脂肪酮：C3-C15的烷基-2-酮在许多水果及食物的挥发性成分中存在，但对香味没有显著作用。例外的是C7-C11的带支链的甲基酮，具有坚果香韵，可用于奶酪等香精中，在调香中主要起加重香韵作用。,3-羟基-2-丁酮：具有令人愉快的奶油香味。2，3-丁二酮：是许多水果和食品的

12、香味成分，也是人们熟知的奶油香气成分，调香中用于奶油和烤香韵中，大量用于人造奶油调味。6-甲基-3，5-庚二烯-2-酮：具有甜、辣、黄油味，具有椰子样底香和肉桂香味。苯甲醛：具有强烈的苦杏仁气味的液体，以苷的形式存在于苦杏仁油、樱桃核油、桃核油以及橙花油、广藿香油中。在烟气中增加樱桃香、杏仁香。苯乙醛：是许多精油的成分，具有甜-青气味的液体。强烈、花香、皂香。,桂醛： 顺式 反式 自然界以反式结构存在，存在于许多精油中，是肉桂油的主要成分。有强烈的桂皮香气和辛辣味。主要用于日化、食品和烟草加香中。大茴香醛：存在于茴香油、小茴香油、金合欢油、香荚兰浸膏中。,香兰素（4-羟基-3-甲氧基-苯甲醛）

13、： 有两种结晶方式：针状的和四方的。 有类似于天然香荚兰的香气。香兰素能升华而不分解，它以游离态或葡萄糖苷形式存在于香荚兰果里，含量1.5%3%。,从香兰素结构可以看出它应有芳醛的性质，也应有苯酚的性质，故在空气中易氧化生成香兰酸，酰化生成乙酸香兰酯和香兰酸三乙酸酯。乙酸香兰酯 香兰素三乙酸酯苯乙酮： 是许多精油的成分，具有甜香、辛香、酮味，使人联想起橙花的气味。,茄酮（5-异丙基-8-甲基-6,8-壬二烯-2-酮）具有平和的甜香、酮味，具有新鲜胡萝卜样的香味，增加烟草本香，使烟气丰满又醇和细腻。巨豆三烯酮来源于胡萝卜素的降解，一般制备产品是四种异构体混合物，具有类似于干草样甜香，增加烟草本香

14、、甜香，使烟气和顺。 金合欢基丙酮具有淡的青甜香气，增加青甜香和烤烟香。香叶基丙酮（反-6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮）具有穿透性的青甜香、微玫瑰香，增加青甜香，增加浓度。降茄二酮弱的甜香，似胡萝卜酮香，增加卷烟柔和性，圆和烟气。,烟草中重要的酮类物质还有2-甲基-二氢呋喃酮、紫罗兰酮、岩兰草酮、大马酮和二氢大马酮等。一些高沸点的酮如4-甲基苯乙酮、4-甲基-5-异丙基苯乙酮、6-甲基-5-庚烯-2-酮、巨豆三烯酮、大马酮、大马酮、二氢大马酮、紫罗兰酮等具有明显的致香作用，大都已用于烟草制品的加香中。,大马酮和二氢大马酮是Demole（1970）首次在玫瑰中发现的，其存在于玫瑰

15、花的精油中，也称为玫瑰酮类化合物。它们 在玫瑰油中含量极少，约为0.015%，但它们 却显示了玫瑰的特点。 大马酮的“阈值”很低，约为310-12 ， 自然界中有50多种食品及加工食品中含有这 类物质，包括咖啡、茶叶和啤酒等。 大马酮和二氢大马酮在烟草中的发 现首先是在白肋烟中，赋予烟叶木香、花 香、果香和甜的香味。 大马酮特别赋予 充分成熟的烟草香味特征。 紫罗兰酮具有紫罗兰花香，可增进烟草的花香香味，它还具有柏木香气特征。,巨豆三烯酮是烟草天然香气的重要成分，于1972年首次从白肋烟和希腊香料烟中分离并鉴定其结构。巨豆三烯酮化学名称是3,5,5-三甲基-4-（2-亚丁烯基）-2-环己烯-1

16、-酮，它有4种同分异构体，在烟叶中起着主要的发香作用，使烟气浓度增加，并赋予白肋烟香味特征。巨豆三烯酮含量低时，烟草香味浓度偏低。因此在卷烟中加入少量的该化合物可显著提高卷烟香味品质，并产生一种类似于可可和白肋烟的怡人香味。,由于该化合物是烟草中自身的香气成分，其香气与烟香协调一致，对卷烟的增香提调、去除杂气等方面有明显的作用，而且不会对人体产生有害的副作用。挥发性羰基化合物一部分是烟草生长期间形成的，大部分是在烟叶成熟、调制、陈化和发酵期间由前体物在光化、酶化、氧化及棕色化反应中形成的。,四、 酯类化合物,（一）种类 在烟草化学成分分析中发现有大量的酯类化合物。在烟叶中鉴定有529种，烟气中

17、456种。其中包括低级脂肪酸酯。高级脂肪酸酯。芳香酸脂。形成酯的醇类大多是乙醇、甲醇、丙醇、丁醇，也有多元醇。高分子量的酯主要存在于烟叶蜡质中，在烤烟中还鉴定出高级脂肪酸酯，如棕榈酸、硬脂酸、油酸，亚油酸和亚麻酸等的甲酯和乙酯。,（二）对烟质的影响,烟草中酯类化合物对烟草的香气和吃味有重要的影响。 低级脂肪酯类的香气主要是果香、酒香和花香。与烟香特别是烤烟香气协调。某些酯类具有特定的果香，而大部分则不具有特定的果香。例如乙酸戊酯是香蕉香气，异丁酸乙酯和戊酸乙酯具有苹果香。 高级脂肪酸的甲酯和乙酯具有脂肪味和蜡味，使烟气醇和。,举例：乙酸乙酯： 果香，似菠萝香。 乙酸丙酯： 梨-草莓样果香。 乙

18、酸丁酯： 强果香。 异戊酸乙酯：果香，香蕉香。 丙酸乙酯： 果香，朗姆醚香、酒香。 丙酸烯丙酯：苹果香。 异丁酸乙酯：苹果香。 戊酸乙酯： 苹果香。 庚酸烯丙酯：苹果香。 己酸己酯： 强果香，凤梨香。 己酸烯丙酯：典型的凤梨香。 丁酸异戊酯：强烈水果香。 以上酯类常作为单体香料用于烟草调香。,烟叶中许多挥发性内酯成分对烟草香气也有显著影响。内酯类有两种最重要，即-内酯和-内酯。 -内酯主要有： -丁内酯：（R=H）淡奶油香。 -戊内酯：（CH3）甜，香豆素-焦糖香。 -己内酯：（C2H5）麦芽酚，焦糖香。 -庚内酯：（n-C3H7）欧莳罗，微茴香。 -辛内酯：（n-C4H9）椰子香。 -壬内酯

19、：（n-C5H11）当归气味。 -壬内酯：（iso-C5H11）桃气味。 -癸内酯：（n-C6H13）细腻桃香。,-内酯主要有： -己内酯：淡乳脂香。 -庚内酯：奶香。 -辛内酯：奶油乳脂香。 -壬内酯：坚果，奶香。 -癸内酯：细腻的桃子香味。 -十一内酯：带椰子、桃子、乳脂香味。 -十二内酯：强烈水果和油香气。,在烟草中较重要的内酯还有：当归内酯：具有焦甜香，赋予卷烟顶香特征。2异丙基丁酸内酯：果甜、薄荷香、木香，减轻烟气干燥感，赋予清新感。降龙涎香内酯：甜香、木香，赋予卷烟烟气柏木/木香特征，香料烟特征香。二氢弥猴桃内酯：属于类胡萝卜素的降解产物，具有弥猴桃样的青香、果香，赋予卷烟烟气青甜

20、和木香、凉香。还有邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸异丁酯、异丁酸2、4、4三甲基戊酯等主要酯类物质。,五、酚类,绿原酸、芸香苷、莨菪亭是烟草主要的多酚类化合物。烤烟中绿原酸含量通常在3%以上，芸香苷含量为0.05%1.6%，平均为0.4%。一般多酚类物质含量与烟叶的等级呈正相关，等级高的烟叶中 多酚含量较高。烟叶中含有少量的简单酚和酚醛、酚酮以及酚酸（如儿茶酚、甲基酚、羟基苯丙酸等）。由于其挥发性强，在烟支燃吸期间，这些化合物通过蒸发等途径直接进入烟气，对烟气香味产生直接影响，有些具有特定香气，有些则使烟气增加奇异的味道，且不易被其他制香剂所减轻。下表列出了一些酚类化合物对烟气香味的影响。,一些酚

21、类对烟气香味的影响,对烟质的影响：被描述为甜味、药味及涩口均与苯甲酚和苯酚有关系。取代酚类被描述为甜、香草味、焦糖和药味。在烟草中常常由于酚类的作用产生的香味被描述为辛辣和胡椒味。另外，烟气中的一些简单酚如儿茶酚和氢醌是由纤维素热解时产生的。酚类物质对烟叶质量的影响，最显著的是表现在颜色上。在调制过程中，多酚类物质过度氧化会使烟叶发生棕色化反应，不仅影响烟叶的外观质量，而且内部化学成分也大都过度消耗，造成有利成分减少，比例失调，内在质量较差。一旦烤烟烟叶颜色完全变褐，其酚类物质含量会降低85 %，烟叶杂气加重，吸味变劣。,多酚类被认为是产生烟叶香气的一类重要成分。多酚类物质不仅本身具有一些香气

22、，在燃烧过程中由于干馏、裂解、氧化，也产生各种具有芳香气味的成分。而且多酚中苷类物质水解产生的“苷元”（花色素）也往往具有令人愉悦的香气。多酚化合物挥发性低，燃吸过程中直接进入烟气的很少，多分解为二元酚和糠醛衍生物。但是它们参与调制期间所发生的一些重要反应，使调制产物和香气复杂性增加，烟气的平衡性和协调性得到改善。多酚类在烟草燃吸过程中产生酸性反应，能中和部分碱性，使吃味醇和，尤其是烟叶中的简单酚、酚醛、酚酮以及酚酸，由于其挥发性强，在烟支燃吸期间，这些化合物可直接进入烟气，对烟气香味产生影响。,植物多酚与蛋白质的结合是多酚的重要特性，多酚的收敛性、涩味均取决于多酚与蛋白质的结合。主要的结合方

23、式为疏水结合和氢键结合。它的芳环与蛋白质的脂肪链及芳香环侧链等疏水集团产生疏水结合；临酚羟基与蛋白质的肽键之间产生双点氢键结合。抽吸多酚含量较高的烟草制品时，由于多酚与口腔唾液中的蛋白质和糖原结合，使其失去对口强的润滑作用，并引起舌面的上皮组织收缩，产生口腔干燥，舌面发涩和口腔不净等感觉。,六、杂环化合物,（一） 主要杂环化合物母核结构,烟叶和烟气中含有许多杂环化合物，是重要的香气物质。其中含氮杂环化合物主要包括吡咯、吡啶、吡嗪类化合物，一是来自生物碱的热解和转化，二是来自烟叶在调制和陈化过程中糖和氨基酸非酶棕化反应形成的糖氨基酸缩合物的进一步转化和降解。吡咯及其衍生物具有甜、坚果和焦糖香，多

24、取代吡咯具有甜、平和以及增加烟气浓度。吡嗪化合物是许多食品类的重要香料，可赋予烟叶浓郁的烤香，它对增强和改进烟草香味有明显的作用。,烟气中的含氮杂环化合物大部分来自氨基酸、蛋白质、烟碱、糖类的热解和转化。 烟碱是烟叶和烟气中吡咯和吡啶及其衍生物的前体。脯氨酸也可能是吡咯的前体。 色氨酸和其它氨基酸的热解可能产生吲哚。 色氨酸的热解也可能产生喹啉、吖啶及二苯并a ,j 吖啶、二苯并 a，h 吖啶等稠环化合物。 糖类热解也可能是呋喃类化合物形成途径。,（二） 对烟质的影响,共性:（）都具有不同程度的芳香性，都是致香成分。（）杂环化合物的类型、含量、比例都与烟叶香气有关。（）含量高时表现为浓香型，含

25、量低时表现为清香型。（）不同类型杂环化合物对烟质影响不同。,. N杂环化合物 N杂环化合物是烟草中一类重要的成分，是提供烟草抽吸强度和满足感的重要成分，烟碱属于含氮杂环化合物。 其它微量的生物碱，如2，3联吡啶对卷烟香味呈现明显的作用效果，并对刺激性有压制作用。,降烟碱则对烟气的吸味品质有负面作用。 2甲酰基吡咯类倾向于使香气变得粗糙。 吲哚自身是这类物质在烟草中含量较高的一个成份，其气息与粪臭素类似，有粪便样气息，稀释0.1%以下便有淡淡的花香，在烟气中的作用是增加白肋烟特征香。,吡嗪类化合物是N杂环化合物中最重要的一类。几个酰基和烷基取代的吡嗪成分是很有价值的香味成分。2乙酰基吡嗪，6甲基

26、2乙酰基吡嗪、5甲基2乙酰基吡嗪对于卷烟和食品都是非常有用的成分，它们对增加卷烟的坚果香和爆米花样香气非常有效。,烷基取代的吡嗪类中，比较重要的有：2，3二甲基吡嗪：增加面包香，烘烤香。2，3，5三甲基吡嗪：增加白肋烟特征，甜香。2，5二甲基吡嗪：增加烟气药草样甜香。2，6二甲基吡嗪：增加壤香，令人愉快香气。,烟气中一些常见的吡啶化合物及对烟气香味的影响,在烟草和烟气中坚定的某些美拉德反应产物,.非芳香含N杂环化合物 此类物质中哌啶被列入FEMA的GRAS名单可作为食品加香使用，但很少见到其在卷烟加香中使用。目前尚未发现有一个非芳香含N杂环化合物对烟气吸味有积极作用。 .多环芳香族N杂环化合物

27、 嘌啉属于烟草成分中的一个成员，但对卷烟香气并没有重要作用。,.其它N杂环化合物 在烟草中发现的这类物质中有4个成员，但仅有咪唑对卷烟香气有贡献。咪唑及吡嗪类物质被认为是Amadori化合物的热解产物，从烟草中分离出的几种重要的咪唑化合物有： 甲基咪唑， 2，4二甲基咪唑， 4，5二甲基咪唑， 2异丙基咪唑和4甲基2乙酰基咪唑。,在低浓度情况下，这些化合物给卷烟烟气一些甜香、巧克力香或坚果的香气特征，但在高浓度时却使烟气变得有些苦。在通常情况下，它们增加烟气的体香和丰满度。 烟草中还有2，3联吡啶、2-乙酰基吡咯、吲哚、喹啉等杂环类物质。,七、烃类 不饱和与饱和脂肪烃类尽管在烟草中含量相当丰富，但这类物质对卷烟烟气的作用和贡献却是微不足道。这类物质中新植二烯对增进烤烟的香味有一定作用。单环及多环芳香族烃对卷烟吸味不呈现积极作用。,新植二烯能增进烟叶的吃味和香气，有一种弱的令人愉快的气味。它又可通过降解转化形成其他致香成分。,谢谢!,