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1、有机合成路线设计【复习目标】1 .掌握有机合成的基本方法（对比法、逆向分析法）2 .培养学生答题的规范性（流程规范、条件合适）【真题回顾】1. （2020年江苏卷）化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下:写出以CH3。和OSH为原料制备QyV小的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。2. （2019年江苏卷）化合物F是合成一种天然茂类化合物的重要中间体，其合成路线如下:已知：MgR-ClRMgCl无水乙醛2)H3O+R.z0HR-cV（R表示雷基,R和R”表示燃基或氧）COOCH3和CH3CH2CH2OH为原料制备-CH2&CH2CH3的合成
2、路线流程图。CH3)CHjMgl)rD(X?4.(2016年江苏卷)化合物H是合成抗心律失常药物泰达隆的一种中间体，可通过以下方法合成:请以甲苯和(CH3CO)2O为原料制备,写出制备的合成路线流程图【巩固练习】1.（2020南通一模）化合物G对白色念珠菌具有较强的抑制作用。G可经下图所示合成路线制备:C与B互为同分异构体,能与小苏打反应放出Co2,且能与SOCh发生取代反应生成Do写出以甲苯和乙醇为原料制备”的合成路线流程图（无机试剂任用）。2.（2020苏州一模）化合物F是合成富马西林的重要中间体,其合成路线如下:已知:RlCCH+R2-CHO写出以CH3OH和CH三CH为原料制备OHCO
3、-CHO的合成路线流程图（无机试剂任用）。3. （2020扬州三模）化合物F是从我国特产植物中提取的一种生物碱，其人工合成路线如下:OHCCHOVHOCH3NH25=o CHJCoaCO(CH2CH)2 HOj4y已知：R-O-R+2HBrAr一Br+R-Br+H2(RR表示燃基)。4.（2021届海门4校联考）化合物H是一种治疗失眠症的药物，其一种合成路线如下:写出以O、CH3NH2和CO（CH2COOH）2为原料制备”的合成路线流程图（无机试剂任用）。己知：NH2易被氧化；(EQ)2POCH2CN、nHCNR-C-R(或H)R-C-R写出以I(EtO)2POCH2CN为原料制备的合成路线流
4、程图（无机试剂和有机溶剂任用）。【感悟规范】有机合成路线设计答案【真题再现】（2020年江苏）电,催化剂,PBr3CH3CH2CHO：CH3CH2CH2OH;CH3CH2CH2Br或NaBH4或HBr,H2O2V-S-CH2CH2CH3/-S-CH2CH2CH3NaOH=/=/o（2019年江苏）（2018年江苏）RrYNaoH/乙醇COOCH3Ni,（2016年江苏）/浓1战0，n1,2（CH,COHO CirNHCOCH3 酸性KMnO、溶液COOIl人VNHCOCH3【巩固练习】C2HsOHKMnQ4/I1CH3CCH3,6jKMnO;JCHC2H5OH浓硫酸,COOC2H56NH2NH2H2OCONHNH26N-NPOCl3CH32.CH3OHHCH0CH=CH,AHO-CHx-O-C-CH,OHHCCH2CH2CHokOHCYVCHoH1HOCH2CH2CH2CH2OHO3.NaBHCHNH.NH
