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1、,第三章烯烃主要内容1、烯烃的类型、结构和命名2、烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)3、一些常用的不饱和基团(烯基)4、烯烃的亲电加成反应5、亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、 Markovnikov加成规则及解释7、卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、烯烃的硼氢化反应9、烯烃的聚合和共聚10、烯烃加成的过氧化效应自由基加成及聚合11、烯烃的催化氢化及立体化学12、烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、烯烃-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点,目标要求1、掌握烯烃的类型、结构和命名2、掌握烯烃构型的表示方式(顺式和反式,E型和Z型)3、了解一些常用的不
2、饱和基团(烯基)4、理解烯烃的亲电加成反应5、熟知亲电加成的一般机理(碳正离子机理)6、掌握 Markovnikov加成规则及解释7、掌握卤素与烯烃的加成机理(环正离子机理)及反应对立体选择性的解释8、掌握烯烃的硼氢化反应9、知道烃的聚合和共聚10、知道烯烃加成的过氧化效应自由基加成及聚合11、掌握烯烃的催化氢化及立体化学12、掌握烯烃的氧化,氧化反应在合成上的应用13、掌握烯烃-氢的卤化,烯丙基自由基的结构特点,烯烃的类型、结构和命名烯烃:含c=C的碳氢化合物类型单烯:通式:CnH2二烯:C=cH2A少累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃n1多烯:H3C CH3 CH3H3CH2OH维生素A,结构
3、(1)sp2杂化1跃迁原子轨道重组1203个sp2轨道2p2平面型,(2)乙烯(cH2=CH2)的成键示意p轨道sp轨道键侧面交叠(电子云结合较松散)键(sp2-s)CH3CH3键(p2sp2)键(sp2-sp)键(p2sp2)键(pp)键(p-p),与双键相连的原子在同一平面上键(sp2sp2)键(p-p)双键不能旋转有立体异构RHCIStrans,命名CH3普通命名H2C=CH2H2C乙烯异丁烯异戊二烯thylenebuteneisoprene系统命名选取含双键的最长链为主链,给双键以最小编号H2C=CCH2 CH3H3C(H2C)8-CH=CHCH3CH2 CH2 CH2-乙基1戊烯3甲
4、基环戊烯1-甲基环戊烯2-十二碳烯2-ethyl-1-pentene 3-methylcyclopent-1-enedodec-2-ene,双取代烯烃异构体用“顺”、“反”标记(H3 C)2HcC(CH3)3顺-2,2,5-三甲基3己烯cis-2, 2, 5-trimethyl-3-hexene取代基在双键的同侧顺式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键同侧。反式:双键碳原子上两个相同的原子或基团处于双键反侧。,顺反异构CH3dCHCH3HCH3u=1.110-30C.m0者不能相互转换,是可以分离的两个不同的化合物。顺反异构又称为几何异构( geometrical isomer)注意:并不是所有含双键的烯烃都有顺反异构现象条件:构成双键的任一碳原子上所连接的两个原子或原子团要不相同有无无,多取代烯烃,用z或E型标记z型:两个双键碳上的较优基团(或原子)在同一侧。E型:两个双键碳上的较优基团(或原子)不在同一侧。原子的优先顺序:I,Br,Cl,S,P,O,N,C,D,H烃基的优先顺序:(cH3)3C一,CH3CH2CH(CH3)-,(CH3)2CHCH2-, CH3(CH2)3, CH3CH2 CH2-CH3CH2, CH,
