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1、煤的综合利用 苯,1,1、煤的成份,组成元素：C、S、P、H、N、O,组成物质：由有机物和无机物组成的 复杂混合物,2,1、煤的综合利用有哪些主要方法？,2、利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？,3、煤的气化与液化是什么变化，有什么好处？,4、煤的干馏是什么变化5、煤的干馏与石油的分馏一样吗？,阅读思考,3,2.煤的综合利用,1）煤的干馏：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫煤的干馏。,煤的综合利用：煤的气化、煤的干馏和煤的液化,2）煤的气化：把煤转化为可燃性气体的过程。,3）煤的液化：把煤转化为液体燃料的过程。,煤的液化,直接液化,间接液化,直接液化就是煤在高温高压下加氢催化裂化，转变成
2、油料产品,间接液化就是先使煤转化为一氧化碳和氢气，然后在高温、高压以及催化剂的作用下生成液态烃、甲醇等有机物,4,煤的干馏,隔绝空气加强热,煤的干馏实验装置,焦炭,焦炉煤气（氢气、一氧化碳、甲烷、乙烯等,煤焦油苯、甲苯、二甲苯等,5,总 结,煤焦油的主要成分为苯、甲苯、二甲苯等,6,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,苯,7,动,探,一、 苯,观察苯的样品总结出苯物理性质,8,1.苯是无色带有特殊气味的液体，有毒,2.密度比水
3、小，不溶于水,4.苯的熔沸点低：沸点 80.1, 易挥发,3.是一种重要溶剂.,（一）、苯的物理性质,根据苯的分子式（C6H6）推测其可能的结构,不饱和度：也叫有机化合物的缺氢指数，不饱和度计算的常规方法有：已知烃的分子式CxHy：不饱和度（ ）=（2x+2-y）/2,每个双键或环不饱和度为1,每个三键不饱和度为2,资料卡,9,计算苯（C6H6）的不饱和度？,19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写出苯可能的结构简式。,10,苯的可能结构： CHCCH2CH2CCH CH2=C=CHCH=C=CH2 CH2=C
4、HCH=CHCCH ,讨论：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,11,现象：,不能与Br2水反应，,但能萃取溴水中的Br2；,验证苯的分子结构,结论：苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,实验: 分别往酸性KMnO4和Br2水加入苯，振荡,酸性KMnO4不褪色；,12,凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，
5、突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。,凯库勒发现苯环结构,13,14,二.苯的结构（凯库勒式）,球棍模型,结构式,简写,平面正六边形结构,15,凯库勒苯的结构,凯库勒式是否与实验事实矛盾？,16,2。CC键长：1.54 1010 m CC键长：1.33 1010 m 苯中碳碳键：1.41010 m,1。苯的邻二氯代物：一种,不是单键也不是双建，不存在单双键交替结构。苯中所有的碳碳键完全相同，都是介于单双键之间的特殊的共价键。,资料卡：,
6、17,球棍模型,比例模型,结构特点: 1.具有平面正六边形结构，所有原子(十二原子)均在同一平面上； 2.苯环中所有碳碳键等同，是一种介于单键和双 键之间的独特的键，碳碳键的键角是120； 3.苯中的6个碳原子是等效的,6 个氢原子也是等效。,18,凯库勒结构式:,（二）、苯的结构,分子式：,或,C6H6,根据前面研究的苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键, 那么苯的化学性质如何？,推测：苯具有独特的化学性质，既能发生取代反应, 又可以发生加成反应。,想一想,19,苯的取代反应,溴苯是无色油状液体，不溶于水，水,（三）苯的化学性质,苯与液溴的反应,现象：1、液体轻微翻腾；2、反应结束
7、后，三颈烧瓶底部出现红褐色油状液体（溴苯）；3 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；4、向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生红褐色沉淀,20,对苯与溴的反应实验，注意下列几点：,21,（2）硝化反应：,先将1.5mL浓硝酸与2mL浓硫酸混合均匀。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中。,试管底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.,现象：,硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。,22,苯环上的氢被硝基(NO2) 取代,加入药品时，
8、先浓硝酸再浓硫酸冷却到50以下，再加入苯切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。,如何混合硫酸和硝酸的混合液？,结论：,23,水浴的温度一定要控制在50到60，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸反应生成苯磺酸等副反应。,浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂。,反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。,把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，这是因为在硝基苯中溶有HNO3分解产生的NO2的缘故。除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。,为何要水浴加热，并将温度控制在5
9、060之间？,浓硫酸的作用？,温度计的位置？,如何得到纯净的硝基苯？,24,(3)、苯的磺化,浓硫酸的作用:吸水剂和磺化剂,苯磺酸,思考：苯的不饱和度这么高，那它能不能发生加成反应呢？,25,苯的加成反应,（环己烷）,（六氯环己烷）,(农药六六六),在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟,苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,3、氧化反应,26,苯,苯酚硝基苯苯胺环己烷二氯苯氯苯苯乙烯,合成树脂合成纤维合成塑料染料医药洗剂剂炸药,（四）、苯的用途,27,对比与归纳,纯溴(g),溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,催化剂,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4
10、氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,28,巩固练习：1.下列关于苯分子结构叙述错误的是 A、苯的碳原子间的键是一种介于单双键 之间的特殊化学键 B、苯分子的12个原子共平面 C、苯环是一个单双键交替形成的六元环 D、苯分子为一个正六边形,C,2.下列事实能证明苯分子中没有碳碳双键的是 A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色 B.苯不能与溴水发生反应 C.苯环为正六边形的环 D.苯燃烧时产生大量浓烟,A B,29,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,4、下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘 B. 溴与四氯化碳
11、C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯,C,30,二、苯的同系物,1、概念：含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到 的芳烃2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。3、同分异构体的书写：C7H8 C8H10,31,甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18),4、命名：,32,二、苯的同系物的化学性质,1、取代反应：,卤代反应,产物以邻、对位取代为主,33,硝化反应,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸(TNT),CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,2，4，6三硝基甲苯,34,2、加成反应,3、氧化
12、反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,KMnO4（H+）,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,35,小结： 在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色,36,乙苯的制备与用途,是制苯乙烯的材料，脱氢制得苯乙烯，苯乙烯可以加聚得到聚苯乙烯以及丁苯橡胶（丁苯橡胶是 通过苯乙烯和1，3丁二烯加聚而得。）,37,乙苯、异丙苯的制备与用途,38,多环芳烃,多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃： 苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13
13、H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),39,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,40,1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,41,2、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,42,练习1下列物质属于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,43,
