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1、第三单元烃的衍生物考纲导航知识条目加试要求核心素养(1)卤代烃的分类方法，卤代烃的物理性质a1.微观探析：认识烃的衍生物的多样性，并能从官能团角度认识烃的含氧衍生物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能基于证据对烃的含氧衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。3.科学探究与创新意识：认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动。确定探究目的，设计探究方案，进行实验探究；在探究中学会合作，面对“异常”现象敢于提出自己的见解。(2)卤代烃的化学性质c(3)消去反应b(4)乙醇的
2、分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)，乙醇在不同温度下的脱水反应b(5)醇、酚的组成和结构特点，甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(6)乙醇的化学性质与用途c(7)苯酚的物理性质，醇、酚等在生产生活中的应用a(8)苯酚的化学性质与用途c(9)有机分子中基团之间的相互影响b(10)乙醛的分子组成，乙醛的性质(加氢还原、催化氧化)，乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的现象b(11)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)，乙酸乙酯的制备实验b(12)醛、羧酸的组成、结构和性质特点，甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(13)缩聚反应b(14)重要有机物之间的相互转化c考点1卤代
3、烃主干精讲1.卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2.卤代烃的物理性质(1)状态：通常情况下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。(2)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。(3)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(4)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3.卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代，生成
4、醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：4.卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反
5、应如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。速检速测1.明辨是非正确的打“”，错误的打“”(1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高()(2)溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热生成乙烯()(3)所有的卤代烃都能发生水解反应和消去反应()(4)用AgNO3溶液和稀HNO3便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素()(5)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇()(6)卤代烃常温下均为非气
6、体，密度均大于水()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.以下物质中，按要求填空：CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是_(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_。(3)物质发生消去反应的条件为_，产物有_。(4)由物质制取1，2丙二醇经历的反应类型有_。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有_。答案(1)(2)(3)氢氧化钠的醇溶液，加热CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、NaBr、H2O(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液模拟题组卤代烃的水解和消去反应1.如图
7、表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是()A. B.C. D.解析易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中含一种官能团。答案B2.下列过程中，发生了消去反应的是()A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热D.氯苯与NaOH溶液混合共热答案C卤代烃分子中卤素原子的检验3.为鉴别卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是()加入AgNO3溶液加入少许卤代烃试样加热加入5 mL 4 molL1 NaOH溶液加入5 mL 4 molL1 HNO3溶液A. B.C. D.答案
8、C4.(2018大连二十四中月考)有两种有机物Q()与P()，下列有关它们的说法中正确的是()A.二者的核磁共振氢谱中均只出现两组峰且峰面积之比为32B.二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应C.一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应D.Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种解析Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比应为31，A项错误；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一
9、氯代物有2种，D项错误。答案C【规律方法】卤代烃(RX)的卤素原子的检验方法RX真题对接1.2014课标，38(3)化合物(A)可由环戊烷经三步反应合成：XY(A)反应1的试剂与条件为_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。答案Cl2光照NaOHNaClO2/Cu2.(2017课标全国，36节选)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：回答下列问题：(1)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_。(2)的反应方程式为_。吡啶是一种有机碱，其作用是_。(3)G的分子式为_。(4)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4甲
10、氧基乙酰苯胺的合成路线_(其他试剂任选)。解析(1)对比C与D的结构，可知反应为苯环上的硝化反应，故反应试剂和反应条件分别是浓HNO3/浓H2SO4，加热，反应类型为取代反应；(2)对比E、G的结构，由G可倒推F的结构，然后根据取代反应的基本规律，可得反应方程式，吡啶是碱，可以消耗反应产物HCl；(3)G的分子式为C11H11O3N2F3；(4)对比原料和产品的结构可知，首先要在苯环上引入硝基(类似流程)，然后将硝基还原为氨基(类似流程)，最后与反应得到4甲氧基乙酰苯胺(类似流程)。答案(1)浓HNO3/浓H2SO4，加热取代反应(2) 吸收反应产生的HCl，提高反应转化率考点2醇主干精讲1.
11、概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n1OH或CnH2n2O。饱和多元醇的通式：CnH2n2Ox(两个羟基不能连在同一个碳原子上)。2.分类3.醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。4.醇的断键位置和醇的化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以该物质为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明
12、断键位置。反应物及条件断键位置反应类型化学方程式Na置换反应2RCH2CH2OH2Na2RCH2CH2ONaH2HBr，取代反应RCH2CH2OHHBrRCH2CH2BrH2OO2，Cu/氧化反应2RCH2CH2OHO2浓H2SO4，消去反应RCH2CH2OHRCH=CH2H2O浓H2SO4，取代反应2RCH2CH2OHRCH2CH2OCH2CH2RH2O(浓H2SO4)取代反应H2O5.几种重要醇类的用途(1)乙醇：用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。(2)甲醇：俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。甲醇是一种可再生的清洁能源。(3)乙二醇是饱和
13、二元醇、丙三醇(甘油)是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。速检速测1.明辨是非正确的打“”，错误的打“”(1)医用酒精的体积分数通常为95%()(2)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物()(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应()(4)乙醇与乙酸均能与Na反应生成氢气()(5)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高()答案(1)(2)(3)(4)(5)2.完成下列填空：乙醇分子发生化学反应时化学键的断裂情况：反应断裂的价键反应类型化
14、学方程式(以乙醇为例)与活泼金属反应置换2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2催化氧化反应氧化2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O与氢卤酸反应取代CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O分子间脱水反应取代2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3H2O分子内脱水反应消去CH2=CH2H2O酯化反应取代(酯化)CH3COOCH2CH3H2O模拟题组醇的结构与性质1.醇(C5H12O)发生下列反应时，所得产物数目最少(不考虑立体异构)的是()A.与金属钠置换 B.与浓硫酸共热消去C.铜催化下氧化 D.与戊酸酯化解析戊基C5H11可能的结构有8种，所以该有机物的可能结构有8种
15、。A项，与金属钠置换反应生成氢气和醇钠，产物是8种；B项，醇对应的烷烃可为CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4，醇发生消去反应生成烯烃，可认为烷烃对应的烯烃，其中CH3CH2CH2CH2CH3对应的烯烃有2种，CH3CH2CH(CH3)2对应的烯烃有3种，C(CH3)4没有对应的烯烃，共5种；C项，在一定条件下能发生催化氧化反应，说明连接OH的C原子上有H原子，对应烃基可为CH2CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH2CH3、CH(CH2CH3)2、CH2CH(CH3)CH2CH3、CH2CH2CH(CH3)2、CH2C(CH3)3、，共7种
16、；D项，C5H12O对应的醇有8种，而戊酸有4种，对应的产物有32种。答案B2.薄荷醇的结构简式如图所示，下列说法正确的是()A.薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物B.薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物C.薄荷醇环上的一氯取代物只有三种D.在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应解析薄荷醇分子中不含苯环，因此不是芳香烃的含氧衍生物，A项错误；薄荷醇的分子式为C10H20O，其与环己醇结构相似，在分子组成上比环己醇多4个“CH2”原子团，与环己醇互为同系物，B项正确；薄荷醇环上的一氯取代物有六种，C项错误；薄荷醇不含碳碳双键等不饱和键，不能与氢气、溴水反应，D项错误。答案B【规律方法】醇
17、的催化氧化规律醇的结构、性质综合应用3.A是生产某新型工程塑料的基础原料之一，分子式为C10H10O2，其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。.根据分子结构模型写出A的结构简式_。.拟从芳香烃出发来合成A，其合成路线如下：已知：A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。(1)写出的反应类型_。(2)写出H的结构简式_。(3)已知F分子中含有“CH2OH”，通过F不能有效、顺利地获得B，其原因是_。(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件)：_；_。解析由结构模型知A是芳香酯()，反应是加成反应生成D()，反应是水解反应生成二元醇E()，E被氧化生成G()，G再氧化得到H()，
18、H发生消去反应得到B()，最后与甲醇进行酯化反应得到A。由E、F组成知，反应是消去反应，F中存在碳碳双键，氧化羟基时，碳碳双键也可能会被氧化。答案. .(1)消去反应(2) (3)F中含碳碳双键，氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键真题对接1.(2015海南化学，5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析分子式为C4H10O并能与金属钠反应为放出氢气的有机物属于醇类，因C4H9有4种同分异构体，故对应的醇也有4种同分异构体，即选B。答案B2.(2016浙江理综，26)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，
19、某研究小组采用如下路线合成X和Z：已知：化合物A的结构中有2个甲基RCOORRCH2COOR请回答：(1)写出化合物E的结构简式_，F中官能团的名称是_。(2)YZ的化学方程式是_。(3)GX的化学方程式是_，反应类型是_。(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)_。解析根据题给有机物的合成路线，由Y的化学式及Z是常见的高分子化合物，得出Y为CH2=CHCl，Z为；推断出D为CHCH，E为CH2=CH2，F为CH3CH2OH；因A的分子式为C4H10O，且其结构中有2个甲基，故A的结构简式为(1)E的结构简式为CH2CH2；F为CH3CH2OH，其中的官能团为羟
20、基；(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHCl；(3)根据题中所给信息，由G生成X的化学方程式为，反应类型为取代反应；(4)若C中混有B，即检验，可通过检验CHO来进行，方法为：取适量试样于试管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。答案(1)CH2=CH2羟基(4)取适量试样于试管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在考点3酚主干精讲1.苯酚的组成与结构分子式结构简式结构特点C6H6O或C6H5OH羟基与苯环直接相连2.苯酚的物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈粉红色
21、溶解性常温下，在水中溶解度不大高于65 ，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗3.苯酚的化学性质(1)羟基中氢原子的反应：a.弱酸性：电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，酸性比碳酸的酸性弱，不能使紫色石蕊试液变红。b.与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2。c.与碱的反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为：、。(2)苯环上氢原子的取代反应：苯酚与浓溴水反应的化学方程式为：3HBr，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作
22、用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。(4)加成反应：与H2：。(5)氧化反应：苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。(6)缩聚反应：苯酚中基团间的相互影响在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离；而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位的氢原子更活泼，更容易被其他原子或原子团所取代。有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。速检速测1.明辨是非正确的打“”，错误的打“”(1)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度()(2)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活
23、泼性()(3)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤()(4)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体()(5) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似()(6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)2.现有以下物质： (1)其中属于脂肪醇的有_，属于芳香醇的有_，属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案(1)(2)(3)(4)取代反应(酯化反应)，氧化反应，消去反应，加成反应，显色反应模拟题组酚的结构和性质1.从葡萄籽中提取的原花青素结构为：原花青素具有生物活性，
24、如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是()A.该物质既可看作醇类，也可看作酚类B.1 mol该物质可与4 mol Br2反应C.1 mol该物质可与7 mol NaOH反应D.1 mol该物质可与7 mol Na反应解析结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看作酚)，中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故
25、D正确。答案C2.己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取1 mol己烯雌酚进行4个实验。下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是()A.中生成7 mol H2O B.中无CO2生成C.中最多消耗3 mol Br2 D.中发生消去反应解析己烯雌酚的分子式为C18H20O2，反应中应生成10 mol H2O，A项错；酚的酸性比H2CO3的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B项对；两个酚羟基的邻位上共有4个氢原子，它们均可被卤素原子取代碳碳双键能与Br2发生加成，故反应中最多可以消耗5 mol Br2，C项错；苯环上的酚
26、羟基不能发生消去反应，D项错。答案B醇、酚的比较3.下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是()A.属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2B.属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色C.1 mol 最多能与3 mol Br2发生反应D.属于醇类，可以发生消去反应解析物质中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上，属于醇类，不能使FeCl3溶液显紫色，B项错误；物质属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴原子取代，根据物质的结构简式可知1 mol 最多能与2 mol Br2发生反应，
27、C项错误；物质中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类，并且羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质可以发生消去反应，D项正确。答案D4.下列关于有机化合物M和N的说法正确的是()A.等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多B.完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水的量分别相等C.一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应D.N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14个解析M分子中的醇羟基不能与NaOH溶液反应，而N分子中的酚羟基能够与NaOH溶液反应，故消耗NaOH的量不相等，A错误；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的
28、量的两种物质生成水的量不相等，B错误；N分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有18个，D错误。答案C【规律方法】脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色真题对接1.(2017天津理综，2)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一
29、，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析A项，汉黄芩素的分子式为C16H12O5，错误；B项，汉黄芩素含有酚羟基遇FeCl3溶液显色，正确；C项，1 mol汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成反应，最多消耗2 mol Br2，错误；D项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与H2发生加成反应，所以与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少2种，错误。答案B2.(2018江苏化学，11)化
30、合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是(双选)()A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D.XY的反应为取代反应解析羟基上的O原子一定与苯环共平面，但是羟基上的H原子不一定与苯环共平面，A项错误；Y与Br2加成后的产物中，与甲基相连的碳原子为手性碳原子，B项正确；X中的酚羟基、Y中的碳碳双键均可以被酸性KMnO4溶液氧化，从而使KMnO4溶液颜色褪去，C项错误；X生成Y的另一产物为HCl，该反应可以理解成取代了X中酚羟基上的H原子，D
31、项正确。答案BD考点4醛主干精讲1.概念和通式醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为CHO，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n1)。2.常见醛的物理性质物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3.醛的化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为醇醛羧酸以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：(1)氧化反应银镜反应CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液的反应CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O。(2)还原反应(催化加氢)CH3CHOH
32、2CH3CH2OH。醛基只能写成CHO或，不能写成COH。醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。4.醛在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响(1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。(2)35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。(3)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。速检速测1.明辨是非正确的打“”，错误的打“”(1)醛基的结构简式可以写成CHO，也可以写成COH()(2)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上()(3
33、)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(5)欲检验CH2=CHCHO分子中的官能团，应先检验“CHO”后检验“”()(6)甲醛常温下为气体，有毒，易溶于水，水溶液称福尔马林()(7)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2.以RCHO为例写出醛类主要的化学方程式：氧化反应银镜反应：RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O；与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：RCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O。还原反应(催化加氢)RCHOH2RCH2OH。模
34、拟题组醛的性质和应用1.肉桂醛是一种食用香精，广泛应用于牙膏、糖果及调味品中。工业上可以通过下列反应制得：下列说法不正确的是()A.检验肉桂醛中是否残留有苯甲醛：加入酸性KMnO4溶液，看是否褪色B.1 mol肉桂醛在一定条件下与H2加成，最多消耗5 mol H2C.肉桂醛中所有原子可能在同一平面上D.肉桂醛的分子式为C9H8O答案A2.分子式C3H5O2的有机物有多种同分异构体，现有其中的四种X、Y、Z、W，它们的分子中均含甲基，将它们分别进行下列实验以鉴别，其实验记录如下：NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2悬浊液金属钠X中和反应无现象溶解产生氢气Y无现象有银镜加热后有砖红色沉淀产生氢气
35、Z水解反应有银镜加热后有砖红色沉淀无现象W水解反应无现象无现象无现象回答下列问题：(1)写出四种物质的结构简式X：_，Y：_，Z：_，W：_。(2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：_。Z与NaOH溶液反应的化学方程式：_。解析X能发生中和反应，故X中含有COOH，X为CH3CH2COOH；由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有OH和CHO，则Y为；Z能发生水解反应，又能发生银镜反应，则Z为HCOOCH2CH3；W能发生水解反应，分子结构中含有COO和CH3，则W为CH3COOCH3。答案(1)CH3CH2COOHHCOOCH2CH3CH3COOCH3【规律方法】能发生银镜反应物质的
36、归类(1)醛类；(2)甲酸及甲酸某酯、甲酸盐；(3)葡萄糖、麦芽糖；(4)其他含醛基物质。醛在实验中的应用3.有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是()A.先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热B.先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C.先加银氨溶液，微热，再加溴水D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水解析有机物A中所含的官能团有和CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色，所以A、B项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出CHO，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水与碱能发生反应，C项错误。答案D4.某学生做乙醛还原性的实
37、验，取1 molL1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是()A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够答案A真题对接1.(2014重庆理综，5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是()A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液C.HBr D.H2解析该有机物中的1个碳碳双键与Br2发生加成反应后引入2个Br
38、，官能团数目增加，A项正确；该有机物与银氨溶液反应后2个CHO变为2个COONH4，官能团数目不变，B项错误；该有机物中的1个碳碳双键与HBr发生加成反应后引入1个Br，官能团数目不变，C项错误；该有机物与H2发生加成反应后CHO变为CH2OH，碳碳双键消失，官能团数目减少，D项错误。答案A2.(2016天津理综，8节选)反2己烯醛(D)是一种重要的合成香料，下列合成路线是制备D的方法之一。根据该合成路线回答下列问题：(1)A的名称是_；B分子中的共面原子数目最多为_；C分子中与环相连的三个基团中，不同化学环境的氢原子共有_种。(2)D中含氧官能团的名称是_，写出检验该官能团的化学反应方程式：
39、_。(3)以D为主要原料制备己醛(目标化合物)，在方框中将合成路线的后半部分补充完整。(4)问题(3)的合成路线中第一步反应的目的是_。解析本题考查有机合成，意在考查考生的分析推理能力。(1)碳碳双键两端的碳原子及与之相连的原子均共面，单键可旋转，从而使氧原子、乙基上的两个碳原子都可能位于同一平面上，乙基上最多有一个氢原子位于上述平面内，故B分子中的共面原子数目最多为9。C分子中与环相连的三个基团都不等效，所以三个基团中共有8种碳原子，即有8种氢原子。(2)D中的含氧官能团是醛基，检验醛基可用银氨溶液，也可用新制氢氧化铜悬浊液。(3)由D制备己醛，碳碳双键变成了碳碳单键，发生了加成反应，但醛基未发生变化。第一步反应中醛基与CH3OH发生加成反应，生成物中含有CH
