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1、有 机 化 学,Organic Chemistry,夏百根 陈刚 主编 气象出版社,1.本课程共50学时。2.教学方法 多媒体3.考核方法：闭卷考试成绩+平时成绩（到课情况、 作业、交流）。4.参考书基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社有机化学（第二版），胡宏纹主编，高教出版社有机化学（第二版），袁履冰主编，高教出版社,反应物,产物,学习中应注意的几个方面,有机化合物的结构与反应,反应,性质,结构,有机反应与反应机理,有规律的反应,特殊反应,反应原理反应过程 机理反应规律,有机反应的应用有机合成,简单化合物,多步反应,复杂分子,?,反应物,如何步骤最少产率最好,第一章 绪 论,有机化
2、学（Organic Chemistry） 研究有机化合物的结构和性质的科学 有机化合物 碳氢化合物及其衍生物,一. 有机化学和有机化合物,H,C,N,O,F,P,S,Cl,Br,I,Si,B,有机化合物中常见的元素, 结构理论方面的发展,1857年 德国化学家 凯库勒 英国化学家库帕,碳是四价，碳原子可以相互结合成链状或环状。,1861年 布特列洛夫,分子中的原子按一定的排列顺序和一定的方式相互连接着。,1874年 范特霍夫和勒贝尔,正四面体学说,1931年 鲍林,根据量子力学提出原子轨道杂化理论,有机化合物立体结构的常用表达方式,透视式,费歇尔投影式,球棍模型,比例模型,乙烷,伞形式,锯架式
3、,Newman投影式,1 组成元素简单：C 、H、 O、 S、 N、 P 、X等2 结构复杂、数目众多-原因？, 组成和结构上的特点,数目：1996年有机化合物已超过1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加万种，平均每天增加1000种的非常惊人的高速度问世。,二. 有机化和物的特性,结构：同分异构现象,例如： C4H8,1. 多数有机物较易燃烧,2. 有机化合物的熔点及沸点较低,3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水,.有机物反应速度慢，而且常有副反应发生, 性质上的特点,C: 1s22s22p2 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八
4、隅体（成共价键）,1.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的 式子叫结构式,2.简化了的结构式称为结构简式3.实验式:表示各原子的摩尔比的式子4.分子式：表示出摩尔比和分子质量的式子,分子式,实验式,注： 有机化合物分子结构的表示,例：,结构式,CH4 结构简式,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,三.杂化轨道理论,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键轴对称方式交叠,SP3杂化轨道形成图,返回,键：1.含义 两个轨道之间的重叠是以核间联线为对称轴的2.特点 键牢固；轴对称，键连的两个原子可以围绕键 自由旋转,而键并不破
5、裂；可由任何原子形成 可单独存在。 哪些轨道可形成键？,碳原子的四个SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称分布，键角为 ，故甲烷分子呈四面体,甲烷分子结构图,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意, 键 侧面交叠（电子云结合较松散）,SP2杂化轨道形成图,乙烯分子,键： 1.含义: 两个轨道之间是肩并肩重叠的2.特点: 键易断；面对称， 键所连的两个原子 不能相对旋转，否则肩并肩重叠即被破坏； 不可单独存在。,一般含有双键，碳大多数发生SP2杂化，空间几何形状平面三角形。例如:,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示
6、意:,SP杂化形成图,乙炔分子结构图,1.键的离解能和键能,离解能含义：一个共价键离解所需的能量 ,键能含义：,分子中同类键离解能的平均值叫做键能。 例如：CH4,键能表示键的强度，键能越大，键越稳定。,C-C 348 KJmol-1,C=C 612KJmol-1,四 .共价键的重要参数,2.键长,含义：形成共价键的两个原子的原子核间的距离,C-C 0.154nm,C=C 0.134 nm,3.键角,键角与分子的几何外形及所相连的原子有关。,4.键的极性和分子的极性,非极性共价键 ：C-C成键电子云完全对称,极性共价键 :成键电子云偏向电负性大的原子一边,一些元素的电负性,电负性相差越大，共价
7、键的极性越大,分子的极性是它所含各共价键极性的矢量和，用偶极距（）表示（ 的大小是测出来的）。,非极性分子： CO2 、CH4,极性分子：H2O 、CH3Cl（ =1.87D ),判断方法：非极性分子：分子中不存在极性键，或存在极性键 但结构对称极性分子：分子中存在极性键，结构不对称,1、分离提纯 重结晶法 蒸馏 溶剂萃取 色谱法,3、元素组成的分析及分子式的确定 由元素分析仪测出元素组成及含量，求出实验式，再由质谱测得分子量，就可求出分子式。,2、纯度检验 测定其物理常数 如：熔点、沸点、比重、折射率等,4、结构式的确定使用紫外、红外、核磁共振、质谱、X射线衍射仪等手段来确定,五. 研究有机
8、化合物结构的程序和方法,1.开链化合物（也称脂肪族化合物）,2.碳环化合物,六. 有机化合物分类,按碳架分类,脂环,芳环,3.杂环化合物,按官能团分类,1.官能团的含义2.常见的官能团及所属类别举例,官能团 化合物类别 化合物举例,烯,炔,卤素 -X,卤代烃,羟基 -OH,醇或酚,醚,醛,酮,羧酸酯,羧酸,氨基 -NH2,胺,硝基 -NO2,硝基化合物,氰基 -CN,腈, 沸点 b.p.,1.分子的极性大，沸点高,CH3CH2CH3 -42,CH3OCH3 -23,2. 同系列中分子量大，沸点高,CH3Cl-22.7,CH3CH2Cl -12.5,六.有机化合物的物理性质与分子结构的关系,3.
9、异构体中直链沸点比支链高,36,9,4.分子间存在氢键沸点显著升高,CH3OCH3 -23,C2H5OH 78.4,CH3CH2CH2OH 97,197, 熔点m.p.,熔点除了与分子间力有关外，还与晶体结构中分子的排列是否紧密有很大关系,即分子的对称性有关。,1.同系列中，分子量越大，熔点也就越高。,216,279,2.分子的对称性大，熔点较高。,CH4 -183,CH3CH2CH3 -188, 在溶剂中的溶解度,“相似相溶”原理：,亲水基团 ：-OH , -SO3H , -COOH , -NH2 , -CHO 等极性基团，增加在水中的溶解度。,结构相似者互相溶解，极性相近者互相溶解。,疏水基团：-R , -X 有利于在有机溶剂中的溶解。, 物质的颜色,生色团：如：（长的共轭双键）， （偶氮基）， 2（硝基）， （亚硝基）等等。,助色团：2，2， 3， 3。,作业：p9 习题 1-7,小结主要内容：有机化合物的结构化合物的结构表达方式,要求掌握C的三种杂化 轨道及其成键掌握有机化合物结 构正确表达方式,
