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1、第二章 有机化合物的命名（Organic Chemical Nomenclature）,i). 总碳数10时（total C no. 10）：1. 甲: meth-; 8. 辛: octa-; 2. 乙: eth-; 9. 壬: nona-; 3. 丙: prop-; 10. 癸: deca-. 4. 丁: buta-; 11. 半, 1/2: hemi-, semi-; 5. 戊: penta-; 12. 单, 一: mono-, uni-; 6. 己: hexa-; 13. 3/2: sesqui-; 7.庚: hepta-; 14. 双, 两: di-, bi-, bis-.,Numbe
2、r Prefix（数字前缀）：,ii). 总碳数10时（total C no. 10）：,普遍规律:一: hen(i)-; 2. 二: do-; 3. 三: tri(a)-; 4. 四: tetra-; 五以后同上. 常用字头: 11:undeca, hendeca-; 12:dodeca-; 13:trideca-; 14: tetradeca-; 15:pentadeca-; 16: hexadeca-;17: heptadeca-; 18: octadeca-; 19: nonadeca-; 20: eicosa-; 21: heneicosa-; 22: docosa-; 23: tr
3、icosa-; 24: tetracosa-; 25: pentacosa-; 26: hexacosa-; 27: heptacosa-; 28:octacosa-; 29: nonacosa-; 30: triaconta-; 31:hentriaconta-; 40:tetraconta-; 50: pentaconta-; 60:hexaconta-; 70:heptaconta-; 80: octaconta-; 90: enneaconta-.,Number Prefix（数字前缀）：,2.1. Nomenclature of Hydrocarbons:（烃类命名法）,2.1.1
4、饱和烃（Saturated CnH2n+2 (alkanes) ）,a、饱和直链烃及其单价自由基（Saturated Unbranched-chain Compounds and Univalent Radicals）,烷烃：alkane, C1-C4为半系统命名，与希腊文的数字无关。自C5起以下为系统命名，名称由希腊文的数字加烷烃词尾“ane”组成。如下：,Examples of Names of normal alkanes(n = total number of carbon atoms),烷烃自由基（CnH2n+1 radicals，alkyls）的命名：将相应烷烃后面的“ane”用“
5、yl”代替，带有单电子的碳原子标号为1。,CH4 methane; CH3 methyl “ane” “yl”,Undecyl,11,10-2,1,Pentyl,5,4,3,2,1,b、饱和支链烃及其单价自由基（Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals）,命名时取最长的碳链作为主链，然后编号，使侧链具有最低的编号。其英文名称为侧链名称主链名称。如有几个侧链，则按取代基词头的字顺排序。例如：,3-Methylpentane,2,3,5-Trimethylhexane (not 2,4,5-Trimethylhexane),
6、5-Methyl-4-propylnonane(not 5-Methyl-6-propylnonane beccause 4,5 is lower then 5,6),5,4,3,2,1,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,7,8,9,ethyl is cited before methyl, thus 4-Ethyl-3,3-dimethylheptane,dimethylpentyl (as complete single substituent) is alphabetized under d, thus 7-(1,2-Dimethylpentyl)-5-ethyltride
7、cane,5,4,3,2,1,6,7,5,4,3,2,1,6,7,8,9,10,11,12,13,5,4,3,2,1,表示取代基相对位置的字头：异：iso- ； 顺：cis- ；新：neo-； 反：trans- ；邻：o-（ortho-）； 伯：primary；间：m（meta-）； 仲：secondary；对：p-（para-）； 叔：tertiary； 季：quaternary,Iso表示“异”的意思，neo为“新”的意思。该普通命名法只适用于没有取代的烃。,Isobutane,Isopentane,Neopentane,Isohexane,当两个侧链位置相当时，则按字顺进行编号Iso-，
8、neo-参加字顺排序，而sec-，tert-不参与排序,4-Ethyl-5-methylocane,4-lsopropyl-5-propylocane,5,4,3,2,1,6,7,8,5,4,3,2,1,6,7,8,其单价自由基的命名与化合物的命名类似：,1-Methylpentyl,2-Methylpentyl,5-Methylhexyl,Isopropyl,Isobutyl,sec-Butyl（仲丁基）,tert-Butyl（叔丁基）,Isopentyl,Neopentyl,tert-Pentyl,Isohexyl,2.1.2 不饱和烃（Unsaturated Compounds）,烯烃的
9、命名：如果只含一个双键，可将相应的烷烃的词尾“ane”改为”ene”,并标出双键的位置，编号时，应使双键的位次最小。例如：,5,5-Dimethyl-1-hexene,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,如果含有更多的双键时，则加希腊文数字di，tri等表示之，即英文名称是将相应烷烃的词尾改为“adiene”“atriene”等，编号时应使双键具有尽可能低的位次。例如：,1,4-Hexadiene,炔烃的命名，是将相应烷烃的词尾 “ane”改为“yne”，并标出叁键的位置。例如：,CH3CCCH3,2-butyne,分子内如同时含有双键和叁键时，则词尾改用en-yne，adien-
10、yne，atrien-yne等来区分双键或叁键的数目，并选含不饱和键的最长链作为主链，编号时使不饱和键具有尽可能小的位次。且当双键和叁键距链端的距离相等，从双键的一端开始编号。例如：,1,3-Hexadien-5-yne,3-Penten-1-yne,4,2,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,2.1.3、 环烃 （cyclic Hydrocarbons）,对于饱和单环烃，可用在同数目碳原子的开链烃的名字前加词头“cyclo”的办法进行命名。例如：,Cyclopropane,Cyclobutane,Cyclohexane,Cyclooctane,环烃有取代基时，将环作为母体，对取代基进
11、行编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。例如：,1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,4,3,2,1,2,1,对于不饱和单环烃，可用“-ene”, “-adiene”, “-atriene”, “-yne”, “-adiyne”等代替烷烃词尾“ane”。例如：,Cyclohexene,1,3-Cyclohexadiene,benzene,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,对于取代芳烃可看作苯的衍生物进行命名，其中一些在某些资料中仍用俗名，例如：,系统命名,Cumene,Styrene,Toluene,Mesitylene,单环芳烃的多
12、元取代基的定位号，一般用数字表示，但在具有两个取代基时，也可用“o” (ortho邻位)、“m-”(meta间位)和“p”(para对位)表示之。,1-Ethyl-4-pentylbenzeneor p-Ethylpentylbenzene,1,4-Diethylbenzeneor p-Diethylbenzene,4-Ethylstyrene or Ethylstyrene,1,4-Divinylbenzene or p-DivinylbenzeneNot p-Vinylstyrene,Naphthalene（萘）,Phenanthrene（菲）,Anthracene（蒽）,多环芳烃,其它有
13、机物的命名:,首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺序中，位置在前的官能团优先，可作为主要的官能团，其余的作为取代基。IUPAC官能团顺序：游离基 阳离子化合物 中性配位化合物 阴离子化合物 酸 酰卤 酰胺 腈 醛（硫醛）酮（硫酮）醇、酚（硫醇、硫酚） 过氧化物胺亚胺为元素有机化合物（顺序为：N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S） 碳环化合物及无环烃类卤化物中的卤素。,命名方法：,系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。例如：,5-hydroxy-2-pentanone,卤化物的系统命名是把卤原子作为取代基，其余部分作为母体
14、，加上前缀“fluoro-”，“chloro-”，“bromo-”，or“iodo-”，例如：,2.2、 卤化物（Halogen Derivatives）的命名,2-Chlorohexane,1-Bromo-4-chlorobenzene,1,4-Dichlorocyclohexane,1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane,1-bromo-3-chloro-benzene,bromomethyl benzeneorbenzyl bromide,1,2-dibromo ethane,对一些比较简单的卤化物，有时采用普通命名法，即把卤原子以外的部分作为基团，后面加上卤
15、原子的负离子名称。例如：,Methyl chloride,Tert-Butyl chloride,Benzyl iodide,Ethylene dibromide,Benzylidene dichloride,Benzene 苯 Phenyl 苯基Benzyl 苄基Benzoyl 苯甲酰,苯亚甲基,有时在化合物名称前加词头“per”，表示烃基（或母体）上的氢原子都被卤素取代，per为“满”或“全”之意。例如：,perfluoropentane,有些卤化物仍沿用俗名，如下：,2.3、 醇、酚及其衍生物（Alcohols, Phenols, and Their Derivatives）的命名,醇类
16、的系统命名，是在相应烃后去掉字母“e”，加上醇的词尾“ol”。C1-C5的醇有时也用普通命名法，在相应烃基名后加上alcohol一词。,or Methyl alcohol,2.3.1 醇的命名,Methanol,2-Propanol,二元醇或三元醇的系统命名，相应烃名的词尾加“diol”或”triol”。如两个羟基在碳链上处于相邻位置，可用加和命名法，即在二价的烃基名后加上glycol。,1,2-ethanediolor: ethylene glycol,1,4-Butanediol,3-Hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid,2-Hydroxymethyl-
17、1,4-butanediol,分子中如带有比羟基优先选择的基团或羟基处于开链烃的侧链位置上，将羟基作为取代基以hydroxy表示之。例如,2.3.2 酚的命名,酚类的命名通常是把相应烃名的词尾“e”改为“ol”。如为多元酚，则在 “ol” 前加上di、tri等，有些酚仍用俗名。,1,2,4-Benzenetriol,对分子中有比羟基优先选择的基团的酚类化合物，或羟基连在杂原子上的杂环化合物，羟基都作为取代基而以hydroxy表示。例如：,2.3.3 醚的命名,醚（R1-O-R2）的系统命名法是将较简单的烷基与氧原子（R1O）一起作为取代基命名，即相应烃名的词尾“ane”改为“oxy”。例如：,
18、2.3.3 醚的命名,醚的普通命名法则是在两个烃基名称之后加上“ether”；两个烃基相同时加“di”，若为两个复合基且相同，则加数词“bis”。例如：,醚的普通命名法,Ethyl methyl ether,Diethyl ether,Bis(2-chloroethyl) ether,Cyclopentyl phenyl ether,环醚类化合物的系统命名，是以烃基作为母体，在前面加上词头“epoxy”，并标出与氧原子相连的碳原子的编号。普通命名法是在相应的二价烃基名后加上“oxide”。例如：,1-Chloro-2,3-epoxypropane or2,3-Epoxychloropropan
19、e,2-Methyl-1,3-epoxypentaneor1,3-Epoxy-2-methylpentane,2.4、 醛、酮及其衍生物（Aldehydes，Ketones，and Their Derivatives）的命名,2.4.1 醛的命名,醛的系统命名是在词尾加上“-al”，“-aldehyde”或“-carbaldehyde”，或加上前缀“formyl-”表示甲醛基，例如：,(4-formyl phenyl) acetic acid,直链烃的碳链上连有一个以上醛基的多元醛，IUPAC命名是烃名后加dicarbaldehyde、 tricarbaldehyde等，也有在前面加上form
20、yl(甲酰基），在后面加上词尾dial或trial等，例如：,1,2,4-Butanetricarbaldehyde,3-Formylhexanedial,5,4,3,2,1,6,4,3,2,1,1,2-Cyclopentanedicarbaldehyde,3-Vinyl-2-hepten-6-ynal,几种醛的俗名,Formaldehyde（蚁醛）,Crotonaldehyde（巴豆醛）,Cinnamaldehyde（肉桂醛）,Anisaldehyde（茴香醛）,Furfuraldehyde（糠醛）,2.4.2、 酮的命名,酮类化合物进行系统命名时，可在相应的烃名末尾去掉“e”，加上词尾“o
21、ne”（来自ketone），并在前面或“one”之前加上酮基的定位号。例如：,5-Ethyl-6-hepten-2,4-dione,2-Butanone,4-Penten-2-one,5,4,3,2,1,二酮化合物命名时是把相应的烃名后加 “dione”，并在前边加上酮基的定位号。例如：,2,4-Hexanedione,酮类化合物的普通命名是把酮基两边的烃基按字顺排列后，再加上ketone一词。例如：,Ethyl methyl ketone,Diethyl ketone,2,1,2,1,Propyl vinyl ketone or1-hexen-3-one,7-Cyclohexyl-1-phe
22、nyl-2,6-heptanedione,脂肪酮与环系相连时，一般将环系作为脂肪酮的取代基按脂肪酮的系统命名法命名。例如：,5,4,3,2,1,6,7,如羰基碳原子为环系的组成原子，根据羰基的多少可在环系名后加上“酮”、“二酮”或“三酮”等。例如：,1,4-Cyclohexanedione,Cyclopentanone,烯酮（ketene）一般采用普通命名法，例如：,Phenylketene,Dibutylketene,2.5、羧酸及其衍生物（Carboxylic Acid and Their Derivatives）的命名,羧酸的命名，CA采用了两种系统命名法，一为日内瓦命名法，即在同数碳原
23、子的烃名后，将词尾“e”换为“oic acid”，编号时从COOH的碳原子开始编起。另一为以carboxylic acid系统命名，即在COOH以外的烃名后加上carboxylic acid，编号从与-COOH相邻的碳原子编起。第一种命名用于链状一元或二元酸，后者用于链状多元酸以及-COOH连在环上的酸。例如：,2.5.1 羧酸的命名,Heptanoic acid,Hetandioic acid,4-Ethyl-2,4-Hexadienoic acid,4-Hexenoic acid,3-Pentene-1-carboxylic acid,5,4,3,2,1,5,4,3,2,1,6,or,Cy
24、clohexane carboxylic acidor cyclohexyl methanoic acid,3-(2-Phenylethyl)-1-cyclobutanecarboxylic acid连接命名法：主要用于脂环、桥环、杂环和联环的羧酸，编号时不含羧基碳原子，命名时在烃名后接“羧酸”（carboxylic acid）。,1,3,5-Pentanetricarboxylic acid,1,2,3-Butanetricarboxylic acid,5,4,3,2,1,4,3,2,1,分子中有优先选择的基团或羧基连在侧链上时，则取羧基的词头形式命名。例如：,3-Carboxy-1-met
25、hylpyridinium chloride,3-(carboxymethyl)heptandioic acid,5,4,3,2,1,6,7,酰卤是在酰基名称（即把相应羧酸基名后的ic改为yl）之后加上卤素负离子名称命名的。如果分子中具有优先选择的基团，则将酰卤基作为取代基命名，即在前面加上“haloformyl”。例如：,2.5.2 酰卤的命名,Acetyl chloride,Benzoyl iodide,Hexanoyl bromide,Methyl-2-chloroformyl-1-cyclohexanecarboxylate,2.5.3 酰胺的命名,Hexanamide,Cyclohe
26、xanecarboxamide,伯酰胺可按相应酸的系统命名法命名，即把酸的词尾“oic acid”改为“amide”，或将“carboxylic acid”改为“carboxamide”。例如,N-Methylbenzamide,N,N-Diethyl-2-furamideorN,N-Diethylfunan-2-carboxamide,酰胺的氮原子上的氢原子被烃基取代，命名时在前边加上烃基的名称，若取代基比酰胺原有烃基复杂，可将酰胺作为N取代的酰基来命名。例如：,当氮原子为环内原子时，则作为取代的杂环化合物命名，也可在相同碳原子数目的烃名后加上“内酰胺”（Lactam）来命名。例如：,2-P
27、yrrolidone or 4-Butanelactam,酰亚胺命名时将相应羧酸词尾“二羧酸”改为“二酰亚胺”（dicarboximide），或将普通名称词尾“ic acid”改为“imide”，也可按杂环命名。例如：,N-Methyl-1,2-benzenedicarboximide,1,2-Cyclohexanedicarboximide,2.5.4 盐和酯的命名,羧酸盐的英文名称是把酸名的词尾“-ic acid”改为“-ate”，前面加上金属名即可。例如：,Lithium propanoate,Disodium butanedioate,二元酸只有一个羧基成盐，命名时在酸和金属名之间加“
28、氢”（hydrogen），多元酸的命名与酸相同，例如：,Amminium hydrogen hexanedioate,酯的命名和盐类似，把盐中的金属名改为酯基中的烃名即可，多元酸酯基不同时，名称按字序排列。例如：,Methyl butyrate or Methyl butanoate,2-Chloroethyl chloroacetate,二元酸的单酯也可用加“酸性”（hydrogen）的办法命名。例如：,Methyl hydrogen adipate,6-Ethyl hydrogen 1,6-naphthalenedicarboxylate,化合物R1COOR2中，当R1上连有优先基团、环烷
29、或杂环时，可将-COOR2作为取代基命名，称为“烷氧羰基ethoxycarbonyl”。若R2为母体，R1COO-作为取代基命名，使用“酰氧基Acetoxy”。例如：,p-Acetoxybenzoic acid,Sodium 3-(ethoxycarbonylmethyl)-1-naphthalenesulfonate,内酯英文名是把相应酸的词尾“-ic acid”改为“-lactone”，并标出定位号，也可用系统命名法，将烃链词尾“e”去掉，加上“-olide”，并标出与羧基关环的羟基的定位号。例如：,5-Pentanolide,4,5-Dihydroxyhexanoic-1,4-lacto
30、ne,2.5.5 酸酐的命名,酸酐的英文名为“anhydride”，单酐命名时可在原酸名后加“酐”（anhydride）字，混酐英文命名时将酸名按字顺排列，后再加“anhydride”字。例如：,Benzoic propionic anhydride,Propionic anhydride,Bis(2,4-dibromobenzoic)anhydride,Acetic chloroacetic anhydride,由一分子二元酸或多元酸生成的酸酐，其具有杂环结构，但仍以酸酐命名。例如：,1,2-Cyclohexanedicarboxylic anhydride,2.6、胺类（Carboxyli
31、c Acid and Their Derivatives） 的命名,一元伯胺的命名，通常都是在烃基名后加“amine”即可。例如：,Ethylamine,1-Ethylbutylamine,Cyclohexylamine,二元或多元伯胺的命名，可在母体化合物之后加上“diamine”或“-triamine”等。例如：,1,4-pentanediamine,1,2,5-pentanetriamine,H2NCH2CH2OH,2-Aminoethanol,H2N(CH2)5 COOH,6-Aminocaproic acidor6-Aminohexanoic acid,当NH2-作为取代基时写为“a
32、mino-”（氨基）。 Amino-acid 氨基酸,仲胺或叔胺的烃基相同时，可用在烃基前加“di”或“tri”的办法进行命名，例如：,Diphenylamine,Triethylamine,若仲胺或叔胺的烃基不相同，可作为最大烃基的伯胺，其余烃基则作为取代基命名，例如：,N,N-Dimethylpentylamine,N-Ethyl-N-methylbutylamine,N,N-Dimethylcyclohexylamine,亚胺化合物命名是在烃名之后加上“亚胺”（imine）。如所带亚胺基不止一个时，则加“二亚胺”、“三亚胺”等，亚胺分子中有其他优先的官能团时，作为取代基而用词头“亚胺基”
33、（imino）命名。例如：,1,4-Cyclohexanediimine,4-Imino-2,5-cyclohexadien-1-one,Benzyltrimethylammonium hydroxide,Tetramethylammonium iodide,Diethylhexylmethylammonium chloride,季铵盐命名是在取代基后加上 “ammonium”，然后加上阴离子的名字。例如：,硝基（nitro）和亚硝基（nitroso）在命名中，只能作为词头用，只能采用取代命名法。例如：,2.7、其他含氮化合物的命名,Trichloronitromethane,2-Nitros
34、obensonic acid,1-Bromo-2-methyl-2-nitrobenzene,腈(nitrile)可有相应的酸的俗名来命名，英文名称将词尾-oic acid或-ic acid改为-onitrile。还可使用与酸相应的另一命名法，即把羧酸词尾“-carboxylic acid”改为“-carbonitrile”，-CN作取代基时为腈基（cyano）。例如：,Benzonitrile,Cyclohexanecarbonitrile,偶氮基-N=N-两端连有烃基的化合物称为偶氮化合物（azo-compound）。两个烃基相同时，把“偶氮”作为词头“azo”放在烃名前，将与-N=N-相连的原子编号放在最前面，可用带撇的数字区别。两端烃基不同时，自较复杂的烃基开始依次向另一端命名。例如,Azobenzene,1-Carboxynaphthalene-2-azobenzene,含有叠氮基（-N3）的化合物可在烃名后加上“叠氮”（azide）来命名，或将“叠氮基”(azido)作为词头来命名。例如：,1-Azido-2-naphthalenesulfonic acid,Phenylazide or Azidobenzene,The End!,
