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1、3.2 苯,第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料,苯,的发现史：,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种油状液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年时间对这种液体进行蒸馏，在80得到了一种无色油状液体。,苯,二、苯,1、物理性质,是一种无色、有特殊气味的有毒液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，熔、沸点低，易挥发（熔点5.5，沸点80.1）。,2、用途,重要的化工原料，也常作有机溶剂。,来自于煤的,苯,苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3% 。同温同压下，苯的密度是乙炔（C
2、2H2）的3倍。,请确定苯的分子式：,C6H6,思考：,3、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，以“燃烧法”确定其最简式为CH；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。,1、根据苯的分子式，它属于饱和烃还是不饱和烃？为什么？ 2、根据饱和烃的通式，苯的不饱和度如何？ 3、可能有多少双键数？叁键数？ 4、写出可能的结构简式。,思考与交流,链状（提示：叁键和双键的数目可以不止一个）,CH CCH2CH2CCH CH CCCCH2CH3CH2CHCHCHCCHCH2CHCCCHCH2CH2CCHCHCCH2等,苯分子可能的结构(一),【探究实验】,
3、苯与不饱和烃的性质有很大区别。苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键。,实验现象,实验结论,苯不能使Br2水或KMnO4褪色,6个C原子地位相同，完全等效。,思考,结论,后来，科学家通过试验发现：氯苯只有一种（苯的一氯取代物）。分析：这说明苯中的6个C是什么关系？,若苯分子是环状结构，试画出可能的结构。,苯分子的可能结构,“蜂窝” 正六边形,“三棱柱烷”,直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。,凯库勒发现苯环结构的传奇 “梦的启示” 请同学们阅读课本71页。,苯的结构发现史,蛇形苯环图,凯库勒关于苯的第一张结构图是：,可简写为,苯的结构简式,凯库勒式,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的
4、结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。但苯分子中并没有交替存在的单、双键。,4、苯分子的结构,（1）分子式 C6H6 最简式 CH,（2）结构式,（3）结构简式,经过实验发现：邻二氯苯只有一种,（3）结构简式,Cl,Cl,Cl,Cl,经过实验发现：邻二氯苯只有一种,4、分子空间构型,苯的比例模型,4、分子空间构型,平面正六边形，键角120，12个原子共面。,苯分子中的6个碳原子等效，6个氢原子等效。,苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键。,小结：苯的组成及结构,2.苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。,1.苯的组成：66,分子为平面结构
5、，所有原子均在同一平面上；键角120。,、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C苯环中碳碳键完全相同D苯分子中各个键的夹角都为120,练习,、能证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种,D,练习,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,性质预测：,苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴水发生加成反应。,5、苯
6、的化学性质,1）、氧化反应（燃烧）,苯与液溴反应,2）、取代反应,卤代,溴苯：无色液体，比水重，不溶于水,注意：1、苯和液溴反应而不是溴水,2、铁粉作催化剂(实际是FeBr3)， 反应放热,3、也能与Cl2等其它卤素反应,硝化反应,硝化反应：烃分子中的H原子被硝基取代 的反应,硝基：NO2 （注意与NO2、NO2- 区别）,硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶 于水，密度比水大，有毒，是制 造染料的重要原料。,苯的硝化实验装置图,3、浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到5060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解。,苯的硝化实验，应注意：,1、浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂,2、配制混合酸时，要将浓硫酸慢慢倒入浓 硝酸中，并不断搅拌。,4、本实验采用水浴加热，温度计的水银球必须插入水浴中。,（2）加成反应,苯不与溴水发生加成反应，但可萃取溴水中的溴而使溴水层褪色！,环己烷,（比烯烃困难）,易取代，难加成，难氧化,苯的化性特点：,芳香族化合物：,苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳烃,芳香烃：,分子中含有一个或多个苯环的化合物,分子中含有一个或多个苯环的烃,资料卡片,苯的用途,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,药物,盘尼西林,（青霉素）,阿司匹林,服装制鞋,纤维,食品防腐剂,再见！,
