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1、分子结构与物质的性质【学时安排】2学时【第一学时】【学习目标】1 .知道分子可以分为极性分子和非极性分子。2 .知道分子的极性与键的极性、分子空间构型的关系。【学习重点】认识分子间存在相互作用，知道范德华力和氢键。【学习难点】了解分子间作用力对物质性质的影响。图说考点目也不砥年力II氧键I【学习过程】新知预习共价键的极性一、键的极性和分子的极性1.键的极性一极性键：由不同原子形成，电子对共价键_非极性键：由相同原子形成，电子对一极性分子：正电中心和负电中心分子一一非极性分子：正电中心和负电中心3 .键的极性和分子极性的关系(1)只含非极性键的分子一定是分子。(2)含有极性键的分子有没有极性，必
2、须依据分子中极性键的极性的是否等于零而定，等于零时是分子。4 .键的极性对化学性质的影响(1)酸性：F3C-COOHChC-COOHCHsCOOH(2)酸性：HCOOHCHsCOOHCH3CH2COOH分子间的作用力二、范德华力及其对物质性质的影响1 .含义范德华力是之间普遍存在的相互作用力，它使得许多物质能以一定的凝聚态(固态和液态)存在。2 .特征(1)范德华力很弱，比化学键的键能小个数量级。(2)无方向性和饱和性。3 .影响因素(1)分子的极性越大，范德华力0(2)结构和组成相似的物质，相对分子质量越大，范德华力。4 .对物质性质的影响范德华力主要影响物质的性质，如熔点、沸点；化学键主要
3、影响物质的性质。范德华力越大，物质熔、沸点O三、氢键及其对物质性质的影响1 .概念已经与很大的原子(如N、F、O)形成共价键的与另一个很大的原子之间的作用力。2 .表示方法氢键通常用表示，其中X、Y为、o“一”表示,“”表示形成的o3 .分类氢键可分为氢键和氢键两类。CtCH（）存在氢键，HY。存在氢键。前者的沸点后者。4 .特征氢键不属于化学键，属于一种较弱的作用力，比化学键弱，但比范德华力5 .氢键对物质性质的影响氢键主要影响物质的熔、沸点，分子间氢键使物质熔、沸点O即时性自测1.判断正误（正确的打7,错误的打“X”）（1）极性分子中不可能含有非极性键。（）（2）离子化合物中不可能含有非极
4、性键。（）（3）非极性分子中不可能含有极性键。（）（4） 一般极性分子中含有极性键。（）（5） H20、Co2、CH4都是非极性分子。（）（6）分子间作用力是分子间相互作用力的总称。（）（7）分子间氢键的形成使物质的熔、沸点升高。（）（8）氢键属于分子间作用力。（）（9）氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中。（）（10）HF的沸点较高，是因为H-F键的键能很大。（）2.下列叙述正确的是（）A.含有非极性键的分子一定是非极性分子B.非极性分子中一定含有非极性键C.由极性键形成的双原子分子一定是极性分子D.。2、。3均为非极性分子3 .下列各组物质中，都是由极性键构成的极性分子的一组是（）
5、A.CH4和HzOB.CO2和HelC.NH3和H2SD.HCN和BF34 .下列各物质的酸性强弱关系正确的是（）A. CH2Cl-C00HCHCh-COOHB. CCb-C00HCHF2-COOHD. C17H35COOHC4H9-COOH5 .下列关于范德华力的叙述中，正确的是（）A.范德华力的实质也是一种电性作用，所以范德华力是一种特殊的化学键B.范德华力与化学键的区别是作用力的强弱问题C.范德华力能够影响物质的化学性质和物理性质D.范德华力非常微弱，故破坏分子间的范德华力不需要消耗能量6 .中科院国家纳米科学中心科研人员在国际上首次“拍”到氢键的“照片”，实现了氢键的实空间成像，为“氢
6、键的本质”这一化学界争论了80多年的问题提供了直观证据。下列有关氢键说法中不正确的是（）A.由于氢键的存在，HF的稳定性强于H2SB.由于氢键的存在，乙醇比甲醛（CH3-O-CHa）更易溶于水C.由于氢键的存在，沸点：HFHIHBrHClD.由于氢键的存在，冰能浮在水面上技能素养提升点一键的极性与分子的极性例1（1）下列物质的分子属于非极性分子的是（填序号）。A.H2OB.CO2C.SO2D.BeCh03分子是否为极性分子？（填“是”或“否”）0（2）溟化碘（IBr）的化学性质类似于卤素单质，溟化碘的电子式是,它是由键形成的分子。状元随笔分子的极性不仅与键的极性有关，还与分子的空间结构有关。提
7、升1在HF、H2ONH3、Co2、N2、CH4分子中:（I）以非极性键结合的非极性分子是O（2）以极性键结合，具有正四面体结构的非极性分子是（3）以极性键结合，具有三角锥形结构的极性分子是o（4）以极性键结合，具有直线形结构的非极性分子是（5）以极性键结合，具有V形结构的极性分子是（6）以极性键结合，而且分子极性最大的是o状元随笔I判断ABn型分子极性的经验规律：（1）若中心原子A的化合价的绝对值等于该元素所在的主族序数，则为非极性分子，若不等则为极性分子。（2）若中心原子有孤电子对，则为极性分子；若无孤电子对，则为非极性分子。如CS2、BF3、SO3、CH4为非极性分子；H2SSO2、NH3
8、、PC13为极性分子。关键能力键的极性和分子的极性.极性键和非极性键的区别极性键非极性键定义共用电子对偏移的共价键共用电子对不偏移的共价键成键原子不同相同共用电子对发生偏移，偏向吸引电子能力强的原子一方不发生偏移，不偏向任何一个原子原子电性一个呈3+,另一个呈3不显电性举例HCkH2ONH3H2、02、Ch2.分子的极性与键的极性和分子立体构型的关系分子类型键的极性分子立体构型分子极性代表分子双原子A2非极性犍克线（对称）非极性N2等分子AB直线（对称）极性C()、HF等三原子AB2直线（对称）非极性CO2、CS2、BeCl2等分子V形（不对称）极性H2O.H2S.SO2等四原子分子AB3极性
9、键平面三角形（对称）非极性BF3.BCl3、S(%等三角锥形极性NH3、PCI3、NF3等五原子分子AB4正四面体形（对称）非极性CH1,SiFl等四面体形（不对称）极性CH2Cl2等状元随笔判断常见分子极性的规律（非极性键构成（如H2、。2、非极性分孑qL八极性键构成，但空间结构对称分孑极性分孑（如CO2、BF3、叫）售极性键构成，但空间结构彳、对称,V键的极性彳、能抵消（HCl、HCN、H2OyNH3、CH3Cl号）提升点二范德华力、氢键与共价健的比较例2下列说法不正确的是（）A.HC1、HBr.Hl的熔、沸点依次升高与分子间作用力大小有关B.比0的熔、沸点高于H2S的熔、沸点是因为H2分
10、子间存在氢键C.甲烷分子与水分子间可形成氢键D.白酒中，乙醇分子和水分子间存在范德华力和氢键状元随笔I(1)分子间作用力不等同于范德华力，对某些分子来说，分子间作用力包括范德华力和氢键。(2)氢键不是化学键，它分为分子间氢键和分子内氢键。(3)氢键主要影响物质的物理性质，分子间氢键使物质的熔、沸点升高。提升2试用有关知识解释下列现象：(1)乙醛(C2H5OC2H5)的相对分子质量大于乙醇，但乙醇的沸点却比乙醛高很多，原因是。(2)从氨合成塔里出来的H2、N2、NH3的混合物中分离NH3,常采用加压使NE液化的方法，原因为(3)水在常温下,其组成的化学式可用(HzO),“表示,原因是。(4)水的
11、沸点为IOO,但分解温度则需2000,原因是o状元随笔氢键大于范德华力，但远小于共价健。关键能力范德华力和氢键对物质性质的影响.化学键与范德华力的比较化学键范德华力概念分子内相邻的原子间强烈的相互作用叫化学键分子之间的相互作用力叫范德华力存在分子内原子间分子间（近距离）强弱较强比化学键弱得多对性质的影响主要影响物质的化学性质主要影响物质的物理性质2.范德华力、氢键、共价键的比较范德华力氢键共价键概念物质分子之间普遍存在的一种相互作用力己经与电负性很大的原子形成共价键的氢原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力原子间通过共用电子对所形成的相互作用作用微粒分子或原子（稀有气体）氢原子、电负性很大的
12、原子原子特征无方向性，无饱和性有方向性，有饱和性有方向性，有饱和性强度比较共价键氢键范德华力影响强度的因素随着分子极性的增大而增大由分子构成的，组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，范德华力越大X-HY中，X、Y的电负性越大，Y原子的半径越小，作用力越大成键原子半径越小，键长越短，键能越大对物质性质的影响影响物质的熔点、沸点，溶解度等物理性质影响物质的熔点、沸点、溶解度等物理性质共价键的键能越大，分子越稳定状元随笔I（1）氢键和范德华力都属于分子间作用力，分子间作用力的作用远小于化学键的键能，不能把氢键当成是化学键。（2）分子间作用力主要影响由分子构成的物质的物理性质，而化学键主要影响物质的
13、化学性质。形成性自评1 .下列叙述中正确的是（）A.离子化合物中不可能存在非极性键B.非极性分子中不可能既含极性键又含非极性键C.非极性分子中一定含有非极性键D.不同非金属元素原子间形成的化学键都是极性键2 .下列分子是极性分子的是（）A. PChB. SO3C. BF3D. CS23 .下列说法不正确的是（）A.分子间作用力是分子间静电作用的总称8 .分子间氢键的形成除使物质的熔、沸点升高外，对物质的溶解、电离等也都有影响C.范德华力与氢键可同时存在于分子之间D.氢键是一种特殊的化学键，它广泛存在于自然界中4.若不断地升高温度：实现“雪花一水T水蒸气T氧气和氢气”的变化。在变化的各阶段被破坏
14、的微粒间的主要相互作用依次是（）A.氢键；氢键和范德华力；极性键B.氢键；氢键；非极性键C.氢键；极性键；分子间作用力D.分子间作用力；氢键；非极性键5.用一带静电的有机玻璃棒靠近甲、乙两种纯液体流，现象如图所示，下列对甲、乙两种液体分子的极性的分析正确的是（A.甲是极性分子，乙是非极性分子B.甲是非极性分子，乙是极性分子C.甲、乙都是极性分子D.甲、乙都是非极性分子6 .两种非金属元素A、B所形成的下列分子中一定属于极性分子的是（）BA B BZzz A.B.B-A-BBIA/BD.BAIB/B7 .下列物质的性质可用范德华力的大小来解释的是（）A. HFxHCLHBr.HI的热稳定性依次减
15、弱B. F2、Cl2、Br2的熔、沸点依次升高C酸性：Orc0H QTCH2COOHkJ3H2CH2C()()HD.CH3OCH3X2H5OH的沸点依次升高8.己知N、P同属于元素周期表的第VA族元素，N在第二周期，P在第三周期。NH3分子呈三角锥形，N原子位于锥顶，三个氢原子位于锥底，NH键间的夹角是107。（I）PH3分子与NH3分子的立体构型（填“相似”或“不相似）,P-H键（填“有”或“无”）极性，PH3分子.（填“有”或无”）极性。（2） NH3与PH3相比，热稳定性（填化学式）更强。（3） NH3、PH3在常温、常压下都是气体，但NE比PH3易液化，其主要原因是（填字母编号）。A.
16、键的极性N-H比P-H强B.分子的极性NH3比PHJiIC.相对分子质量PH3比NH3大D.NH3分子之间存在特殊的分子间作用力【第一学时】参考答案新知预习一、1.发生偏移不偏移2 .不重合重合3 .非极性向量和非极性4 .(1)(2)二、1.分子2 .123 .越大越大4 .物理化学越高三、1.电负性氢原子电负性2 .XH-YNOF共价键氢键3 .分子内分子间分子内分子间低于4 .强5 .升高即时性自测1 .(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)2 .答案：C3 .答案：C4 .答案：B5 .解析：范德华力的实质也是一种电性作用，但范德华力是分子间较弱的作用力，不是化
17、学键，A项错误；化学键是微粒间的强烈的相互作用，范德华力是分子间较弱的作用力，B项正确；范德华力是一种分子间作用力，因此范德华力不会影响物质的化学性质，只影响物质的部分物理性质，C项错误；虽然范德华力非常微弱，但破坏它时也要消耗能量，D项错误。答案：B6 .解析：HF的氢键存在于分子之间，与稳定性没有关系，HF的稳定性强于H2S是因为F的非金属性强于S,故A错误；乙醇分子可以与水分子形成氢键，所以乙醇比甲醛(CH3-0CH3)更易溶于水，故B正确；组成和结构相似的物质，相对分子质量越大，熔沸点越高，HF分子间容易形成氢键，导致沸点：HFHIHBrHCl,故C正确；由于氢键的存在，使得冰中的水分
18、子间空隙变大，密度小于液态水，所以冰能浮在水面上，故D正确。答案：A技能素养例1解析：(1)H20、Co2、So2、BeCl2,空间结构分别为：V形、直线形、V形、直线形，因此CCh和BeCI2分子结构对称，属于非极性分子，故选B、D.根据价层电子对互斥理论分析SCh分子构型为V形，是极性分子，SCh分子与03分子的结构相似，故03也是极性分子。：I：Br：(2)I和Br的电负性相差不大，形成的化学键是极性共价键，电子式为-,IBr中正电荷中心与负电荷中心不重合，属于极性分子。：I：Br：答案：(1)BD是极性(共价)极性提升1解析：同种元素的原子间形成的共价键为非极性键，由不同元素的原子形成
19、的共价键为极性键；双原子分子中，共价键的极性越大，分子的极性越强；多原子分子的极性由空间构型的对称性决定。答案：(1)N2(2)CH4(3)NH3(4)CO2(5)H2O(6)HF例2解析：HCkHBr、HI的组成和结构相似，相对分子质量越大，分子间作用力越大，熔、沸点越高，A项正确；由于O原子的电负性大、半径小，所以H20分子之间存在氢键，融化和汽化都需要克服氢键，所以氢键的存在使HzO的熔、沸点比HzS的高，B项正确；氢键是由已经与电负性很大的原子形成共价键的H原子与另一个电负性很大的原子之间的作用力，由于甲烷分子中C原子的电负性较小,所以甲烷分子和水分子间不能形成氢键,C项错误；乙醇分子
20、和水分子间存在氢键和范德华力，D项正确。答案：C提升2答案：(1)乙醇分子间形成的氢键作用远大于乙醛分子间的范德华力，故乙醇的沸点比乙醛的高很多（2）NH3分子间可以形成氢键，而N2、H2分子间的范德华力很小，故NH3可采用加压液化的方法从混合物中分离（3）常温下，液态水中水分子间通过氢键缔合成较大分子团，而不是以单个水分子形式存在,所以用（H2O）加表示（4）水汽化只需克服分子间的范德华力和氢键，所以沸点只有100,而分解时要破坏氢与氧原子间强烈的共价键，所以分解温度很高形成性自评1 .解析：过氧化钠是离子化合物，其中含有0歹中的非极性键，A错误；乙焕分子为非极性分子，含有极性键也含有非极性
21、键，B错误；二氧化碳为非极性分子，只含有极性键而没有非极性键，C错误；因为不同非金属元素原子吸引电子能力不同，它们之间形成的共用电子对一定发生偏移形成极性键，D正确。答案：D2 .解析：PCb中P的最外层有5个电子，其化合价为+3价，中心原子的化合价的绝对值不等于原子的最外层电子数，属于极性分子，A符合题意；S03中的S的最外层有6个电子，其化合价为+6,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，B不符合题意；BF3中B的最外层有3个电子，其化合价为+3,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，C不符合题意；CS2中C的最外层有4个电子，其化合价为
22、+4,中心原子的化合价的绝对值等于原子的最外层电子数，属于非极性分子，D不符合题意。答案：A3 .解析：分子间作用力是分子间静电作用的总称，它包括氢键与范德华力，它的作用弱于化学键，但不属于化学键，它对物质熔、沸点，物质的溶解和电离等均有影响。答案：D,破坏分子间距增大.极性键被破坏4 .解析：蚕因氢键范德华力、氢键被破坏氢气、氧气答案：A5 .B6.D7.B8.解析：（1）根据同主族元素最外层电子数相同，形成氢化物的结构相似，所以N原子与P原子结构相似，NH3分子与PH3分子结构也相似；不同原子之间形成的共价键为极性共价键，PH键为不同种元素原子之间形成的共价键，为极性键；PH3分子与NM相
23、似，分子呈三角锥形，P原子位于锥顶，3个H原子位于锥底，分子中有1对孤电子对，分子的电荷分布不能呈中心对称，所以PFh分子是极性分子。（2）由N、P在元素周期表中的位置和元素周期律知，非金属性N比P强，由元素的非金属性与氢化物之间的热稳定性关系知，NE比PH3热稳定性强。（3）“易液化”属于物质的物理性质，NH3与PH3都是分子晶体，其物理性质与化学键无关。按照相对分子质量与分子间作用力的关系和分子间作用力与物质的物理性质的关系分析,应该有PH3比NH3的沸点高，PH3比NH3易液化。而实际是NFh比PE易液化，这种反常现象的客观存在必有特殊的原因，在NH3分子间存在着比范德华力较强的氢键，D
24、项正确。答案：（1）相似有有（2）NH3（3）D【第二学时】【学习目标】了解物质的溶解度与分子结构的关系。【学习重点】了解“相似相溶”规律。【学习难点】能够判断简单的手性分子。图说考点手性分子【学习过程】新知预习一、溶解性1 .外界条件对物质溶解性的影响（I）影响固体溶解度的主要因素是,大多数固体的溶解度随的升高而增大。（2）影响气体溶解度的主要因素是和,气体的溶解度随的升高而降低，随的增大而增大。2 .相似相溶规律（1）含义：非极性溶质一般溶于溶剂，极性溶质一般能溶于溶剂。（2）在极性溶剂里，如果溶剂和溶质之间存在,则溶解性好，且越大，溶解性越好。如果溶质分子不能与水分子形成氢键，在水中溶解
25、度就比较小，如NH3极易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能与水互溶，就是因为它们与水形成了分子间氢键。“相似相溶”还适用于分子结构的相似性。例如，乙醇的结构简式为CH3CH2-OH,其中的与水分子中的，因而乙醇能与水互溶（当然，乙醇分子由于一OH的极性较大，易与水分子形成氢键也是其互溶的原因）。而戊醉CH3CH2CH2CH2CH2OH中的燃基,其中的一0H跟水分子中的一0H的相似因素，因而它在水中的溶解度明显减小。如果溶质与能发生化学反应，也会增大溶质的溶解度。如S02与水发生的反应生成H2SO3,而H2SO3可溶于水，因此，将增大SCh的溶解度。二、分子的手性1 .手性异构体具有完全相同的和
26、的一对分子，如同左手与右手一样互为,却在三维空间里,互称手性异构体。2 .手性分子OHI有手性异构体的分子叫做0如：乳酸（CH3CH-C0（）H）分子。即时性自测1 .判断正误（正确的打“4”，错误的打x”）（1） CS2在水中的溶解度很小，是由于其属于非极性分子。（）（2） 12在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。（）（3） SCh和HCI均易溶于水，原因之一是它们都是极性分子。（）（4）硫在CS2中的溶解度比在水中的小。（）（5） NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有极性。（）（6）手性分子之间，因分子式相同，故其性质相同。（）（7）饱和一元醛GH2+iOH,随着值增大，水溶性减
27、弱。（）2 .物质在不同溶剂中的溶解性一般都遵循“相似相溶”规律。下列装置不宜用于NH3和HCI尾气的吸收的是（）3 .下列分子中，不含手性碳原子的是（OIlA.CH3CHOHB.CH3C-O-CH3IBrCH3IC.H-C-OHD.CH3CHC1CH2CH（）ICHO4 .下列有关物质的溶解性说法中正确的是（）A.二氧化碳为非极性分子，但是二氧化碳能溶于水，是因为二氧化碳与水分子间可形成氢键8. SF6为正八面体结构，该物质可能易溶于苯，难溶于水C.甲醇能与水互溶主要是由于水与甲醇结构相似D.氨气易溶于水，而与其结构相似的PH3难溶于水，主要原因是PH3分子的极性比NH3的弱5 .下列对分子
28、的性质的解释中，不正确的是（）A.水很稳定（I（X）OoC以上才会部分分解）是因为水中含有大量的氢键所致CH3CHC（）（）HIB.乳酸（OH）具有手性，是因为分子中含有一个手性碳原子C.碘易溶于四氯化碳，甲烷难溶于水都可用“相似相溶”原理解释D.酸性CF3COOHCbCoOH,是因为电负性EI技能素养提升点一影响物质溶解性的因素例1双氧水（H2O2）是一种医用消毒杀菌剂，已知H2O2分子的结构如图所示：H2O2分子不是直线形的，两个H原子犹如在半展开的书的两面纸上，书面夹角为93o52f,而两个0H键与00键的夹角均为96。52%试回答下列问题：（1）下列关于H2O2的说法中正确的是A.分子
29、中有极性键B.分子中有非极性键C.氧原子的轨道发生sp2杂化D.分子是非极性分子(2) H2O2分子间易形成氢键，该氢键的表示式是c(3)H22难溶于CS2,主要原因是(4) H2O2易溶于水，主要原因是o状元随笔影响物质水溶性的因素有氢键，极性相似相溶、结构相似相溶以及反应等。提升1(1)NE在水中的溶解度很大。下列说法与NE的水溶性无关的是(填标号)。A. NH3和HzO都是极性分子B. NH3与HzO分子间易形成氢键C. NH3溶于水建立了平衡NH3+H2ONH3-H2ONHJ+OH-D. NH3是一种易液化的气体(2)CrO202常温下为深红色液体,能与CCl4、CS2等互溶,据此可判
30、断CrO202是(填“极性”或“非极性”)分子。(3)金属银粉在CO气流中轻微加热，生成无色挥发性液体Ni(CO)4,Ni(CO)4呈正四面体形。Ni(CO)4易溶于下列物质中的(填标号)。A.水B、CCkC.苯D.NiSO4溶液(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子数较少的醛、醇和较酸均易溶于水的原因是状元随笔能形成氢键的物质一般具有：一NH2、一OH、一CoOH等原子团。关键能力物质的溶解性判断1 .物质溶解性的判断与比较（1）依据“相似相溶”规律非极性溶质一般易溶于非极性溶剂，难溶于极性溶剂；极性溶质一般易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂。（2）依据溶质与溶剂之间是否存在氢键如果溶质与溶剂之间能形
31、成氢键，则溶质溶解度增大且氢键作用力越大,溶解性越好。如：NH3、HF极易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因为它们与水形成分子间氢键。（3）依据分子结构的相似性溶质与溶剂分子结构的相似程度越大，其溶解度越大。如燃基越大的醇（较酸、醛）在水中的溶解度越小。2 .注意的问题（1） “相似相溶”规律是从分子结构的角度，通过实验的观察和研究而得出的关于物质溶解性的经验规律，也有不符合此规律的例外情况，如CO、No等极性分子难溶于水。（2）根据“相似相溶”规律，极性溶质一般能溶于极性溶剂，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂。通过溶剂是否有极性，就可判
32、断出溶质分子是否有极性。如苯易溶于四氯化碳，而难溶于水，水为极性分子，而四氯化碳为非极性分子，则苯为非极性分子。（3） “相似相溶”规律可以解释一些物质在某些溶剂中溶解的情况。状元随笔I物质在水溶液中溶解能力大小比较的思路（1）是否符合“相似相溶”规律；（2）是否与水形成氢键；（3）是否与水发生反应；（4）溶质的结构与水分子结构相似程度的大小。提升点二手性分子和手性碳原子的确定OHOIIlCH7=CH-C-CH,-O-C-CH3I例2有机物ch2ch3具有手性，发生下列反应后，分子仍有手性的是()与H2发生加成反应与乙酸发生酯化反应发生水解反应发生消去反应A.B.C.D._C=C状元随笔I/能
33、与H2加成、醇一OH能与乙酸酯化，酯基可水解、醇一0H能消去。提升2下列物质中不具有手性碳原子的是()A.乳酸：CH3-CH(OH)-COOHL)HB.环己醇：(环状化合物中C原子手性判断可分析该C原子两个方向至会合的路径是否相同)C.丙醛糖：CH2OH-CH(OH)-CHOD.氨基丙酸：CHs-CH(NH2)-COOH状元随笔判断某物质是否具有手性，关键是看该分子中是否含有手性碳原子。当其中的某个碳原子形成四个单键，且与四个不同的取代基相连时，该碳原子即为手性碳原子，该分子具有手性，否则该分子无手性。关键能力手性分子和手性碳原子的确定1 .手性分子的确定（1）观察实物与其镜像能否重合，如果不
34、能重合，说明是手性分子。如图：（2）观察有机物分子中是否有手性碳原子，如果有一个手性碳原子，则该有机物分子就是手性分子，具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。2 .手性原子的确定四个不同的原子或基团连接在A原子上，形成的化合物存在手性异构，则A原子称为手性原子。HICH3-*C-C2H5如Cl其中*c即为手性碳原子。具有手性原子的分子，都存在手性异构,ZC=C这些物质都具有特殊的光学性质。不饱和碳原子（如/、一C三C等中的碳原子）一定不是手性碳原子。状元随笔（1）手性异构体虽然分子组成、官能团完全相同，但性质和用途不一定相同。（2）手性异构体之间的转化属于化学变化。（
35、3）可以通过条件的控制（如催化剂）选择有利于目标手性异构体的合成。形成性自评1.下列有机物分子中属于手性分子的是（）乳酸CH3CH（OH）COOHJ2-丁醇CH3OH丙三醇A.B.C.D.2 .下列说法中正确的是（）A.极性溶质一定易溶于极性溶剂，非极性溶质一定易溶于非极性溶剂B.澳分子和水分子是极性分子，四氯化碳分子是非极性分子，所以溟难溶于水而易溶于四氯化碳C.白磷分子是非极性分子，水分子是极性分子，二硫化碳是非极性分子，所以白磷难溶于水而易溶于二硫化碳D.水分子是极性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是极性分子3 .丙氨酸CH3CH（NH2）Ce）C）H分子为手性分子，它存在对映异构，
36、如图所示。COOH!HOOCI.人NHj,NH3C-CH31 下列关于丙氨酸CH3CH（NH2）COOH的两种对映异构（I和H）的说法正确的是（）A. I和II结构和性质完全不相同B. I和呈镜面对称，具有不同的分子极性C.【和都属于非极性分子D.I和II中化学键的种类与数目完全相同4 .现已知03分子为V形结构，03在水中的溶解度与02相比，可知（）A. 03在水中的溶解度和O2一样B. Ch在水中的溶解度比02小C. 03在水中的溶解度比02大D.无法比较5 .二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2O-CH2CH2OH。下列
37、有关二甘醇的叙述,正确的是（）A.符合通式C/H2,Q38 .分子间能形成氢键C.分子间不存在范德华力D.能溶于水，不溶于乙醇H（X）C-CHCH-CH3II6 .3.氯2丁氨酸的结构简式为：NH2Cl。一个3-氯-2-丁氨酸分子中含有个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为：COOHIHN-C-HC（X）HH（X）CIIH2N-C-H和H-C-NH2H-C-ClCl-C-HH-C-ClCH3H：,C,则另一对对映异构体的简单投影式为CH3和o7 .现有A、B两种有机物，结构简式如图所示，A可通过分子内氢键形成一个六元环,而B只能通过分子间氢键缔合。（1）若用“一N00”表示硝基、
38、用“”表示氢键，画出A分子形成分子内氢键时的结构0（2）A、B分别溶于水，的溶解度稍大些（填A”或B”）。（3）工业上用水蒸气蒸储法分离A、B的混合物，则首先被蒸出的成分是（填“A”或“B”）。【第二学时】参考答案新知预习一、1.温度温度温度压强温度压强2.非极性极性氢键氢键作用力OH-OH较大小得多水二、L组成原子排列镜像不能叠合2.手性分子即时性自测1.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2 .解析：Hel和NH3是极性分子，易溶于水而不溶于CCl4.C项装置易发生倒吸，而A、D项装置分别使用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。B项装置中气体先通过CCL由于HCl和NH3不溶于CCI
39、4,HCI和NH3经过CCL后再被上层的水吸收，也可以有效防止倒吸。答案：C3 .答案：B4 .解析：二氧化碳能溶于水是因为二氧化碳能与水反应，A项错误；SF6为正八面体结构，所以为非极性分子，根据相似相溶原理，可能易溶于苯，难溶于水，B项正确；甲醛能与水互溶主要是由于水与甲醇能形成氢键，C项错误；氨气易溶于水最主要的原因是能与水形成氢键,其次就是能与水反应以及相似相溶，而PH3难溶于水，主要原因是不能与水形成氢键、且难与水反应，D项错误。答案：B5 .解析：水分子稳定的原因是水分子中HO键键能大，难断裂，而与氢键无关，A错误。答案：A技能素养例1解析：(1)在H2O2中HO键为极性键，00键
40、为非极性键；根据H2O2的立体构型可知，H2O2为极性分子；O原子价电子对数为亨=4,O原子为sp3杂化。(2) H2O2中含有HO键，故分子间能形成氢键，表示为HOH。(3) H2O2为极性分子，CS2为非极性分子，根据相似相溶原理知H2O2难溶于CSz(4) H2O2和H2O分子均为极性分子，且H2O2与H2分子之间易形成氢键，因此H2O2易溶于水。答案：(1)ab(2)H-O-H(3)因为H2O2为极性分子，CSz为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知H2O2难溶于CS2(4)H2O2易与H2O分子间形成氢键且H2O和H2O2均为极性分子提升1解析：（1）NH3极易溶于水，主要原因有NH
41、3分子与H2分子间形成氢键；NH3和H2O都是极性分子，相似相溶；NH3和H2O能发生化学反应，a、b、C不符合题意；NH3易液化是因为NH3分子之间易形成氢键，与其水溶性无关，d符合题意。（2）CC14CS2是非极性溶剂，根据“相似相溶”规律可知，Cro2Ch是非极性分子。（3）由Ni（CO）4易挥发且其空间构型为正四面体形可知，Ni（Co）4为非极性分子，根据“相似相溶”规律可知，Ni（CO）4易溶于CCh和苯。答案：（1）d（2）非极性（3）be（4）它们都是极性分子且都能与H2分子形成分子间氢键例2解析：原有机物中与一OH相连的碳原子为手性碳原子，与H2加成后，该碳原子连有两个乙基，不
42、再具有手性；与乙酸发生酯化反应后，该碳原子所连四个取代基不同，仍具有手性；发生水解反应后，该碳原子所连四个取代基也不同，仍具有手性；当发生消去反应时，原手性碳原子生成双键后不再具有手性。答案：B提升2解析：有机分子中连接四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。A、C、D选项分子处于中间位置的碳原子均连有一个氢原子和三个不同的其他原子团，具有手性，不符合题意；故选B项。答案：B形成性自评1 .解析：写出各分子的结构简式：CH3-*CH-COOHCH3-*CH-CH2CH3CH-CH3（）H、OH、OH、CH9OH-CH-CH9OHIH,可知中存在手性碳原子（用*标记的），而中中间的碳原子连有
43、两个相同的一CH20H,不是手性碳原子。答案：C2 .解析：很多有机物分子都是极性分子，但因为极性很弱，所以大部分难溶于水，而有机物之间的溶解度却很大，所以A项错误；溟分子是非极性分子，故B项错误；二氧化碳（O=C=O）是非极性分子，D项错误。答案：C3 .解析：当四个不同的原子或者原子团连接在同一个C原子上时，这个C原子称为手性C原子。但是，这种对称只对物理性质有很大影响，无论是化学键还是分子的极性都是相同的。答案：D4 .答案：C5 .解析：本题考查氢键、范德华力及其对物质性质的影响。二甘醇的分子式为C4H10O3,它符合通式CH2+2O3.二甘醇分子之间能形成OHO氢键，也存在范德华力。由“相似相溶”规律可知，二甘醇能溶于水和乙醇。答案：B6 .解析：根据手性碳原子周围连接四个不同的原子或原子团这一规律可以判断该物质的手性碳原子个数；参照例子可以知道对映体关系就像我们照镜子一样，其另一种就是该种在镜子中的“镜像”OHOOCIH-C-NH2ICl-C-HI答案：2LC7 .解析：（1）根据氢键的形成条件可知，A中氢键是羟基氢与硝基中的氧原子之间形成的电性作用，中间用“”连接。（2）在极性溶剂中，若溶质分子和溶剂分子间形成氢键，则溶质的溶解度增大。（3）A中含有分子内氢键，B中含有分子间氢键，故A的沸点低于B.答案：（1）。(2)B(3)A
