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1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料苯第3-4课时,第三章 有机化合物,教学目的1、使学生了解苯的组成和结构特征2、使学生了解苯的物理、化学性质3、使学生掌握掌握苯的溴代、硝化反应。教学重难点苯分子的结构与苯的化学性质的关系,苯,十九世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，已经陆续用煤气照明，煤炭工业蒸蒸日上。煤焦油造成严重污染，要想变废为宝，必须对煤焦油进行分离提纯。煤焦油焦臭黑粘，化学家们忍受烧烤熏蒸，辛勤工作在炉前塔旁。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。,法拉第,演示观察苯的色态、苯的水溶性，用一
2、根粉笔蘸取上层液体，点燃。归纳其物理性质。,（一）苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）,1.无色，有特殊芳香气味的液体2.密度小于水（不溶于水）3.易溶于有机溶剂4.熔点（5.5）, 沸点（80.1）低5.易挥发（密封保存）6.苯蒸气有毒,二、苯,冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。,设问苯的分子式为C6H6， 那么苯是否属于烃?属于饱和烃还是不饱和烃?,小结苯分子和饱和链烃相比,缺少许多氢原子,属于不饱和烃。,讨论既然苯属于不饱和烃，那么苯分子中是否含有C=C或CC ？如何用实验来验证？,演示实验苯和KMnO4、溴水的反应。,紫红色不褪,上层橙黄色,
3、下层几乎无色,苯的结构探究,分子式,C6H6,不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应,C6H6分子稳定，且无C=C,(不饱和),结构简式,苯的结构探究,结构式,凯库勒式,(二)苯分子的结构,结构简式,结构式,1、苯分子的结构特点,（1）平面六边形结构：所有原子共平面，键角1200,（2）苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。,为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。,苯分子中平均化的碳碳间键长：1.41010 m 烷烃 C-C 键 键长：1.54 1010 m 烯烃 C=C 键 键长: 1.33 1010 m,（3）苯分子中并没有交替存在的单
4、、双键。,思考 下列分子中,最多有_个原子共平面；最多有_个C原子共直线。,16,3,（三）苯的化学性质,（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）,1、能燃烧：,现象火焰明亮，拌有浓烈的黑烟。,由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。,2、取代反应,（1）苯与溴的取代反应,溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。,实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。,设问试剂的加入顺序怎样？,小结先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。,演示并观察,设问如何除去粗溴苯
5、中的溴？,小结可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。,设问实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸馏；水洗；用干燥剂干燥；10% NaOH溶液洗；二次水洗。正确的操作顺序是（ ）。 （A） （B） （C） （D）,B,设问 导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？,小结伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。,设问 哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,演示并观察,（2）苯的硝化反
6、应,设问浓H2SO4 的作用是什么？,作催化剂、脱水剂,设问如何控制温度在550C600C，并使反应物受热均匀？,浓H2SO4 的作用是:,加热方式：,水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）,装置：,设问装置中的长导管的作用是什么？,导气兼冷凝回流的作用,长导管的作用：,设问往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？,硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。,实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.,装置：,设问如何除去粗硝基苯中的杂质？,小结除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗 NaOH溶液洗涤 再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。,由于苯分子中的
7、氢原子被硝基( - NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。,设问NO2、NO2、NO2有何区别？,小结 NO2是一种具体的物质，可以独立存在； NO2是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。,3、加成反应（与H2、Cl2等）,较难进行加成反应,请写出苯与Cl2的加成反应方程式。,3能取代,总结苯的化学性质：,1稳定，难被KMnO4（H+）氧化；,2可燃；,4难加成,对比与归纳,纯溴,溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KM
8、nO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,思考 有人认为苯的结构还可能具有两种三维空间的主体结构，请你根据现有的实验事实分析这两种结构是否合理？说出其理由。,不合理；若是第一种结构，则不能发生加成反应；若是第二种结构，则应该能使KMnO4（H+）溶液及溴水褪色。,苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,邻二甲苯,乙苯,邻甲乙苯,通式： CnH2n-6（n6）,练习1可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精 B.溴苯和溴 C.苯和水 D.硝基苯和水,C D,练习2将下列各种液体分别与溴水混合并振
9、荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（ ）氯水 苯 l4 . KI E.己烯 乙醇,B E,练习3下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（ ）,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,是,苯环的碳碳键完全相等。,苯的邻二氯代物只有一种,练习4,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习5,练习6苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ） A.1种 B.2种 C.3种 D.4种,C,练习7 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（ ） A、 1：2 B、 2：3 C、 6：1 D、 任意比,D,小结本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。,
