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1、温故知新,芳香烃及其化合物的来源煤的干馏，石油的催化重整,【问题1】什么叫芳香烃？,分子中含有一个或多个苯环的烃,【问题2】最简单的芳香烃是？,苯,甲苯(C7H8),萘(C10H8),蒽(C14H10),【问题3】,温故知新,苯的结构如何？有哪些物理性质和化学性质？,问题导学,芳香杀手,一. 苯的物理性质,无色、有特殊气味、密度比水小、不溶于水、易溶于有机溶剂的有毒液体。,室内环境中的苯污染主要来自含苯胶黏剂、油漆、涂料和防水材料的溶剂或稀释剂 。,苯的毒性(一类致癌物),可引起急性中毒，麻痹中枢神经，需要充分漱口，喝水，尽快洗胃。长期吸入会导致再生障碍性贫血，严重者会引起白血病。,问题导学,
2、二、苯的结构和化学性质,(1) 分子式：,1、苯的结构,C6H6,1. 苯的结构,苯分子的6个C和6个H都在同一平面，对位四个原子共直线。, 6个碳碳键完全相同，是介于单键和双键之间的独特的键,1. 有机物分子中，所有原子不可能在同一平面内的是（ ）,2. 哪些事实能够说明苯分子中不含碳碳双键？,B,当堂训练,3. 苯的化学性质,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧,【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。,火焰明亮伴有浓烟,苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。,问题导学,(2)苯的取代反应（卤代、硝化）,2. 溴苯是密度比水大
3、的无色液体。,【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作用，该反应是放热反应。,有白雾生成,问题导学,硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水,浓硫酸作用：催化剂、吸水剂,加热方式：水浴加热,问题导学,硝基苯,问题导学,(3)苯的加成反应（与H2、Cl2),（环己烷）,（六氯环己烷）,思考与交流,P 37,液溴，铁做催化剂,5060水浴加热、浓硫酸做催化剂吸水剂,镍做催化剂，加热,实验探究,根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,请同学们设计实验时，考虑以下问题： 1.选用装置 2.加入药品的顺序 3.如
4、何控温 4.产物提纯 等,1.溴是一种易挥发有剧毒的药品 2.溴的密度比苯大 3.溴与苯的反应非常缓慢，常用铁粉作为催化剂 4.该反应是放热反应，不需要加热,【苯与溴的实验设计】,思考与交流,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr +HNO3,设计制备溴苯实验方案,【主要仪器】圆底烧瓶、长导管、锥形瓶、铁架台等,【药品】苯、液溴、铁粉、硝酸银溶液,【反应原理】取代反应。实际起催化作用的是FeBr3,实验探究,有几个同学设计如下的实验装置用来检验HBr气体，我们来看看是否合理？,CCl4,实验探究,设计苯的硝化反应实验方案,1.苯与硝酸的反应在50 -60 时
5、产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。 2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈放热。 3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。,硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。,实验探究,硝基苯,问题导学,【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】,其中、的关系是_.其中、的关系是_.,同分异构体,同系物,问题导学,二、苯的同系物,具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。,甲苯,乙苯,1. 概念：,通式：CnH2n-6(n6),问题导学,物性苯的同系物不溶于水，并比水轻。,苯的同系
6、物溶于酒精。,同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。,2. 苯同系物的结构特征和物理性质,结构苯环上的氢原子被烷基取代的产物,(1)氧化反应,可燃性,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,3. 苯的同系物的化学性质,问题导学,现象与苯相似，火焰明亮，冒黑烟,问题导学,资料,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,问题导学,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,特征：烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子,可鉴别苯和甲苯等苯的同系物,问题导学,【实验】,1. 取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,2. 取一支试管，向其中加入
7、2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。,问题导学,你观察到了什么现象？完成下表。,酸性高锰酸钾溶液褪色,酸性高锰酸钾溶液不褪色,苯不能被酸性高锰酸钾氧化,甲苯能被酸性高锰酸钾氧化,苯的同系物的特性 ,可使KMnO4(H+)溶液褪色,不能使溴水褪色！因萃取使水层颜色变浅。,【设计实验】：,如何鉴别苯、甲苯、CCl4?,注意：,问题导学,（二）取代反应,1. 苯的同系物的硝化反应,一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定、易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。,2,4,6-三硝基甲苯,问题导学,2. 苯的同系物的卤化反应,已知：,请问：条件一和条件二分
8、别指的是什么条件？,条件一：光照,条件二：FeCl3,问题导学,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?,【启示】,1. 侧链和苯环相互影响；,2. 侧链受苯环影响易被氧化；,3. 苯环受侧链影响易被取代。,问题导学,问题导学,（三）苯的同系物加成反应,苯的同系物也和氢气可以发生加成反应,请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：,当堂训练,2. 稠环芳香烃,【概念】由两个或两个以上的苯环共用相邻的2个碳原子而成的一类芳香烃，称为稠环芳香烃。,萘,蒽,C10H8,C14H10,分类标准：按C骨架分类,温故知新,芳香族化合物,芳香烃,苯的同系物,稠环芳香烃,问题
9、导学,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用, 石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。, 煤的干馏,问题导学,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用。萘是一种主要的化工原料。,菲,苯并芘,蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,总结提升,烃,链烃,环烃,饱和链烃,不饱和链烃,烷烃,环烷烃等,本课小结,纯溴,溴水/CCl4,纯溴,溴水,光照,取代,加成,FeBr3,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,当堂巩固,1、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 6种,B,1,3,2,1,2,3,2、等物质的量的下列烃分别完全燃烧，消耗氧气最少的是（ ） A. 甲烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 乙炔,3、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ ） A. 酒精 B. 溴水与水 C. 硝基苯与水 D. 苯与溴苯,A,烃燃烧耗氧量规律:,C,等质量看含H量,等物质的量看C、H原子个数；,当堂巩固,
