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1、第二课时,苯的同系物,芳香族化合物、芳香烃（芳烃）：,1、芳香族化合物分子中含有一个或多个 苯环的化合物。2、 芳香烃分子中含有一个或多个苯环 的碳氢化合物。3、 苯的同系物 苯环上的氢原子被烷基取代后的生成物（有且只有一个苯环，支链为只能为烷基）,苯环是芳香族化合物的母体，苯是最简单的芳香烃，也是最简单的芳香族化合物。,判断：下列物质中属于芳香族化合物的是（ ），属于芳烃的是（ ）。属于苯的同系物的是( ) ,A B C F,全部,C F,1、概念： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n6)3、特点：(1):苯环上的取代基必须
2、是烷基(CnH2n+1 )(2):分子中只含有一个苯环,(3):分子组成相差n个CH2,苯的同系物,判断：下列物质中属于苯的同系物的是（ ） ,C F,4、常见苯的同系物：,（1）: 甲苯（C7H8）,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,沸点：144.4,沸点：139.1,沸点：138.4,（2）:二甲苯（ C8H10 ）：,二甲苯的熔点变化规律是邻二甲苯间二甲苯对二甲苯,乙苯（ C8H10 ）,5.苯的同系物的同分异构体,分子式为C8H10的芳香烃有几种结构,侧链碳链异构侧链在苯环上的位置异构（考虑邻、间、对位置）,练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体,练习1：用式量是43的烷基取代甲
3、苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ） A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,D,6、苯的同系物的物理性质,色 态：密 度：溶解性：,无色有特殊气味的液体 小于水 不溶于水，易溶于有机溶剂,对于碳原子数比较少的苯的同系物,递变规律：随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。,对比思考:,1.比较苯和甲苯结构的异同点，推测甲苯的化学性质。,苯环与侧链相互影响,苯的同系物的化学性质,1、取代反应(取代苯环上的氢原子和取代侧链上的氢原子的反应条件不同，Fe苯环，紫外光侧链), 卤代反
4、应,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,苯的同系物在性质上跟苯有许多相似之处，但由于苯环和侧链的相互影响，它们也有一些特殊的化学性质。,OH X(CI,Br) R O C R可使新导入的取代基进入邻对位,O,NO2 SO3H CHO可使新导入的取代基进入间位,规律（定位效应）,第一类,第二类,苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定影响，其规律是：, 硝化反应,三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT）,淡黄色针状晶体，不溶于水。在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。,注意：烷基对苯环的影响取代反应更易进行。,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气
5、有毒性。,2、加成反应,3、氧化反应, 可燃性, 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 (注意:与苯相连的碳原子上没有H的烃基不能被氧化),注意：苯环对烷基的影响与苯环连接的烷基可被酸性高锰酸钾溶液氧化。 利用该性质可鉴别苯和苯的同系物。,较难进行，不能与溴水反应。,等能使酸性高锰酸钾溶液褪色,综上所述：你又能找到什么规律？,等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化,（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）,2、苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同,（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代,（2）苯环影响侧链
6、，使侧链能被强氧化剂氧化,归纳总结,1、苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似,（1）具有可燃性,（2）都能发生苯环上取代反应,（3）能发生加成反应,1、来源：,三、芳香烃的来源及其应用,a、煤的干馏 b、石油的催化重整,应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,多环芳烃,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起,联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干条环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),点接,串接,并接,萘是无色片状晶体，具有特殊的气味，易升华，曾经用来防蛀、驱虫，但因它有一定的毒性，现已禁止使用
7、。萘是一种主要的化工原料。蒽也是一种无色的晶体，易升华，是生产染料的主要原料。,菲,苯并芘,芳香烃对健康的危害,苯,稠环芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 则A环上的一溴代物有 ( ) A、2种 B、3种 C、4种 D、6种,例1,B,直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下
8、列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为( )A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,例2,B,下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯,例3,例4,C,下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（ ） A甲苯的反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应,萘分子的结构可以表示为,，两者是等同。苯并a芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分
9、子由5个苯环并合而成，其结构式可以表示为（）或（）式：,这两者也是等同的。现有结构式AD,其中：（）、（）式等同的结构式是_；（2）跟（）、（）式是同分异构体的是_B,AD,4,2,5,BD,2、已知分子式为C12H12的物质A结构简式为 A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有( ) A、9种 B、10种 C、11种 D、2种,A,3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列： ， ， ， 若用通式表示这一系列化合物，其通式应为：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6,B
10、,找通式的方法:1公差 2:首项,1.下列物质属于芳香族烃的是：,A 庚烷 B.硝基苯 C.苯 D. 溴苯,2. 燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为A 1：2 B 2：3 C 6：1 D 任意比,C,D,3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是：,A分别点燃，无黑烟生成的是苯。B分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C分别加溴水振荡，静置后水层红棕色消失的是己烯。D分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。,CD,4.有4种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯，符合下列各题要求的分别是：（1）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是，生成的有机物名称是，此反应属于反应。（2）不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（3）能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是。（4）不与溴水反应但与酸性KMnO4溶液反应的是,能使酸性KMnO4溶液褪色;可发生加聚反应;可溶于水;可溶于苯中;能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应;所有的原子可能共平面其中正确的是( ) A. B. C. D.全部正确,C,写出该物质的加聚反应的化学方程式,
