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1、新课标人教版化学必修,新疆实验中学高一化学备课组,第三章 第 二节来自石油和煤的两种基本化工原料第1课时 乙烯,石油和煤是化石能源时期的主要能源基础，它的能量源于太阳光能，在加工使用的过程中可以获得多种产品和化工原料。,我们常说，煤是工业的粮食，石油是工业的血液，从煤和石油中不仅可以得到许多常用燃料，而且可以从中获取大量的基本化工原料。乙烯就是一种最重要的石油产品，也是重要的石油化工原料；而苯则是一种来源于煤的化工产品，也是重要的有机溶剂。,乙烯是重要的基本化工原料,乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要指标.,苯是重要的工业溶剂.,乙烯有哪些性质呢？ 怎样制备?,1864年，美国人发
2、现一件奇怪的事情，煤气灯泄漏出的气体可使附近的树木提前落叶。1892年，在亚速尔群岛，有个木匠在温室中工作时，无意中将美人蕉的碎屑当作垃圾烧了起来，结果美人蕉 屑燃烧的烟雾弥漫开来后，温室中的菠萝一齐开了花。1908年，美国有些康乃馨的培育者将这种名贵的花卉移植到装有石油照明灯的芝加哥温室中，结果花一直未开。,曾令人费解的事情？,煤气灯中漏出的是乙烯，它能使树叶早 落。 美人蕉碎屑燃烧后产生乙烯，它能促使花儿开放。 芝加哥温室中石油照明灯放出的乙烯，它却抑制了康乃馨花儿的开放。看来，做为植物生长的调节剂，乙烯对不同的植物施展了不同的魔法。,针对上述事实，科学家们进行了大量的研究，结果发现原来这
3、都是乙烯捣的鬼：,？,这是谁的功劳？,如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,过一段时间后青桔子就可以变黄、成熟了,乙 烯,乙烯,碎瓷片：积聚热量，增大受热和反应面积，作催化剂,加热位置：碎瓷片,将生成的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察现象。,将生成的气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象。,点燃气体,实验现象：,、气体使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去；、气体使溴的四氯化碳溶液橙红色褪去。3、点燃气体火焰明亮，并伴有黑烟。,类比甲烷,酸性KMnO4,溴的CCl4溶液,含碳量高,产生的气体是烷烃吗？为什么溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液会褪色？这种物质与烷烃的结构有什么差异呢？,研究表明，石
4、蜡油分解的产物主要是乙烯和烷烃的混合物,石蜡油分解产生了与烷烃性质不同的物质，而且这种物质可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。,石蜡油分解产物中含有烯烃和烷烃，烯烃分子中含有碳碳双键（C=C），乙烯是最简单的烯烃。,研究表明：,实验证明：,根据上节课的经验，请写出乙烯的分子结构,分子式：,C2H4,电子式：,结构式：,一、乙烯的分子组成及其结构,结构简式的正误书写：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：CH2CH2,最简式 CH2,乙烯的空间结构：a、乙烯是平面结构，所有的原子处于同一平面。b、碳原子间以双键结合，其中有一个键不稳定。c、碳氢键角为120,乙烯和乙烷的结构对比,乙烯,乙烷,乙烯与乙烷结
5、构的对比,CC 10928 1.543482C和6H不在同一平面上,通常情况下，乙烯是无色稍有气味的气体，在标准状况下的密度是1.25 g/L，比空气略轻（分子量28），难溶于水。,二、乙烯的物理性质,乙烯的收集方法,排水法收集，不用排空气法,现象:燃烧 并放出热量，火焰明亮，并产生黑烟.,解释:产生黑烟是因为含碳量高，燃烧不充分；火焰明亮是碳微粒受灼热而发光.,1.氧化反应,(1)在空气中燃烧,三、乙烯的化学性质,规律：有机物含碳量越高，则燃烧时火焰越明亮，黑烟越浓,特别提醒：空气中若含3434（体积分数）的乙烯，遇明火极易发生爆炸，所以点燃乙烯前应先检验纯度。,与酸性KMnO4的作用：,将
6、乙烯通入酸性KMnO4溶液中：,利用这个性质区别烯烃和烷烃,现象：,紫色褪去,（2）被氧化剂氧化, CO2,原理：CH2CH2,1、能用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用酸性KMnO4溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？,由于CH4与酸性KMnO4溶液不反应，故可用酸性KMnO4溶液区别CH4和C2H4，但不能用于除去CH4中混有的C2H4，因会有CO2气体混入。,思考：,想一想:乙烯能和溴的四氯化碳溶液（或溴水）反应吗?,实验现象：,溴的四氯化碳溶液的红棕色很快褪去,反应实质:,乙烯分子的双键里的一个键易于断裂，两个溴原子分别加在CC上，生成无色的1，2二溴乙烷,反应: CH2CH2 Br
7、2,CH2BrCH2Br,将乙烯气体通入溴的四氯化碳溶液中，观察现象,1, 2 二溴乙烷 无色油状液体密度比水大,1、能用溴水或溴的四氯化碳溶液鉴别甲烷和乙烯吗？2、能用溴水或溴的四氯化碳溶液除去甲烷中混有的乙烯吗？,利用乙烯能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色而甲烷（或烷烃）不能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，既可以鉴别乙烯和甲烷（或烷烃）也可以除去甲烷（或烷烃）中混有的乙烯气体。,思考：,利用这个性质可以除去甲烷中混有的乙烯气体,乙烯分子内碳碳双键的键能（615KJ/mol）小于碳碳单键键能（348KJ/mol）的二倍，说明其中有一条碳碳键键能小，容易断裂。,断一加二，产物单纯,2、加成反应,有机
8、物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,知 识 拓 展,加成反应和取代反应的区别；,加成反应的特点：断一、加二、都进来。类似无机反应中的化合反应,取代反应的特点：上一下一，有进有出。类似无机反应中的置换反应,练一练,1.乙烯与氢气反应：2.乙烯与氯化氢反应： 3.乙烯与水反应：4.乙烯与氯气反应：,不需要条件,工业上用乙烯水化法制乙醇原理,特点：断一加二，产物单纯,思考：为制得纯净的氯乙烷，应用乙烯与氯化氢的加成反应而不宜用乙烷与Cl2的取代反应。为什么？因为乙烯与HCl的加成产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代产物是多种氯代烷的混合物。,?：你能想出
9、几种方法鉴别乙烯和乙烷,(1)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.,(2)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯,(3)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯,3. 加成聚合反应,聚合反应定义:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应.,乙烯的聚合反应,思考：乙烯分子之间是否有加成反应发生呢?聚乙烯分子还能否发生加成反应？,加聚反应,由含不饱和键的相对分子质量小的有机化合物分子以加成的方式结合成相对分子质量大的有机化合物分子的反应叫加成聚合反应，简称为加聚反应。,（聚乙烯）,单体,链节,聚合度,可用酸性高锰酸钾溶液区别甲烷和乙烯（烷烃和烯烃）,
10、用溴水区别甲烷和乙烯(烷烃和烯烃),总结乙烯的化学性质,四、乙烯的用途,（1）有机化工原料,（2）植物生长调节剂，催熟剂,思考： 为什么要以乙烯的年产量来作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志？,1、能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是 ( ) A.溴水 B.酸性高锰酸钾溶液 C.苛性钠溶液 D.四氯化碳溶液,2、 既可以使溴水褪色,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的气体有 ( ) A. CO B. CO2 C. C2H4 D. C2H6,AB,C,3、 乙烯发生的下列反应中,不属于加成反 应的是 ( ) A. 与氢气反应生成乙烷 B. 与水反应生成乙醇 C. 与溴水反应使之褪色 D. 与氧气反应生成二氧
11、化碳和水,D,4、制取一氯乙烷最好采用的方法是 ( ) A.乙烷和氯气反应 B.乙烯和氯气反应 C.乙烯和氯化氢反应 D.乙烷和氯化氢反应,C,5、1mol C2H4与Cl2完全加成，再与Cl2彻底取代，两过程共用Cl2（）A2 mol B4mol C5molD6mol,C,6、实验室可通过加热洒精和浓硫酸的混合物制乙烯，其副反应常伴有SO2产生，SO2也能使溴水或KMnO4(H+)溶液褪色。请回答：SO2、C2H4使溴水褪色的化学方程式 。如何检验C2H4中混入SO2？如何除去？检验SO2除尽的方法是什么？,烯烃（简单了解）,1、概念： 分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫烯烃。2、烯烃的通式：
12、CnH2n (n2),乙烯是最简单的烯烃 分子式：,C2H4,下列属于烯烃的是：( ),A、CH3CH2CH3,B、CH2=CHCH3,C、CH2=CHCH2Cl,D、CH2=CHCH=CH2,BD,某烯烃和氢气加成后的产物如图：,思考：该烯烃的双键在哪两个碳原子之间,只能是之间,第2课时 苯,19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯一种无色 油状液体。,Michael Faraday (1791-1867),来自于煤的,苯,一、物理
13、性质：是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。,二、苯分子结构探究,1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6,【思考与交流】 根据苯的分子式为C6H6可知，苯分子在结构上有什么特点呢？应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？,1.能否使溴水褪色(发生加成反应)?2.能否使高锰酸钾酸性溶液褪色(发生氧化反应）？,1、CH2CCHCHCCH2,2、CH2 CC CCHCH3,3、CH2 CC CHCHCH2,现象：
14、溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,实验：向盛有1ml苯的两支试管中分别滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液，振荡静置，观察现象。,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,设问：溶液是否褪色？,设问：苯分子中有没有双键？,实验结论1：苯与不饱和烃有很大区别，苯分子中没有双键。,实验结论2：苯分子中6个氢原子处于等同的地位。,1.根据分子式推测出苯分子可能具有不饱和烃的结构；,探索过程归纳：,2.根据实验结论1，否定苯分子具有不饱和链烃的结构；,3.根据实验结论2，推测苯分子可能是环状结构。,设问：C6H6
15、中6个H处于同等地位，6个C能否形成直链？能否形成环状？,19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？
16、他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。,凯库勒发现苯环结构的传奇- “梦的启示” 请同学们阅读课本科学史话。,直到1865年德国化学家凯库勒终于发现了苯的结构。凯库勒假设的苯分子的结构：1.苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；2.苯环中的碳碳单键、双键交替排列。,现代科学方法测得的苯分子结构：空间构型：平面正六边形,正如他说的：到达知识高峰的人，往往是以渴求知识为动力，用毕生精力进行探索的人，而不是那些以谋取私利为目的的人。,凯库勒发现苯分子是环状结构的过程，富有传奇色彩。凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出结构学说，并不是偶然的，这与他本人具有广博而精深的化学知识
17、、勤奋钻研的品质和执着追求的科学态度是分不开的。,19世纪德国著名化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。,凯库勒关于苯的第一张结构图是,可简写为,苯的结构简式,凯库勒式,苯环结构的演绎,结构式,或,CC 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,结构特点： a、正六边形平面结构，所有的原子共平面。,b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。既不是碳碳单键也不是碳碳双键。,球棍模型,比例模型,小结：苯的组成及结构,.苯的结构特点：苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的键。,1. 苯的组成：66,分子为平面结构，所有原子均
18、在同一平面上；键角120，键长1.4010-10m,根据苯分子的成键特点分析苯有哪些性质？苯中的6个H原子是否处于同等地位？苯的一取代物又有有几种？请设计实验证明。,性质,苯的特殊结构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,三、苯的化学性质,结构,（四）、苯的化学性质,苯的性质比烯烃稳定，一般情况下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与溴发生加成反应。但在一定条件下，由于苯环中碳碳键的特殊性（介于单键与双键之间），苯可以发生某些反应（燃烧、取代与加成）。,1、氧化反应,现象：,明亮的火焰、浓烟,（含碳量高）,(1) 溴代反应 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴
19、苯。,a、反应原理：,b、反应装置：,c、反应现象：,2、取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。,无色液体，密度大于水,溴苯,催化剂：FeBr3,实验思考题：,用作催化剂,剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。,用于导气和冷凝回流（或冷凝器）,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,1、溴水不与苯发生取代反应 ，但可以
20、发生萃取反应 。 2、只发生取代反应，不发生加成反应。 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色。,说明,溴与苯反应实验思考：1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？,(2) 硝化反应（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）,纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。是制造染料的重要原料。,a、如何混合浓硫酸和浓硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断搅拌使之混合均匀。,硝基苯,b、这个实验应采用什么方式加热？,水浴加热，便于控制温度。,c、浓硫酸的作用：作催化剂和吸水剂。
21、,（3）磺化反应（苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应）,7080水浴加热,浓硫酸的作用：作磺化剂和吸水剂。,苯磺酸,（3）加成反应,苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。,环己烷,C6H6+ 3Cl2 C6H6Cl6 （六六六）,总结苯的化学性质（较稳定）：,1、易取代，难加成难氧化（但可燃）。,2、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,纯溴（g）,溴水,纯溴（l）,光照,取代,加成,催化剂,取代,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,淡蓝色火焰，无烟,火焰明亮，有黑烟,
22、火焰明亮，有浓烟,含碳量低,含碳量较高,含碳量高,本课小结,四、苯的危害及用途,室内环境中苯的来源主要是燃烧烟草的烟雾、溶剂、油漆、染色剂、图文传真机、电脑终端机和打印机、粘合剂、墙纸、地毯、合成纤维和清洁剂等。,短时间内吸入高浓度苯蒸汽可发生急性苯中毒，出现兴奋或酒醉感，伴有黏膜刺激症状。轻则头晕、头痛、恶心、呕吐、步态不稳；重则昏迷、抽搐及循环衰竭直至死亡；短期内吸入较高浓度苯后可发生亚急性苯中毒，出现头昏、头痛、乏力、失眠、月经紊乱等症状，并可发生再生障碍性贫血、急性白血病，表现为迅速发展的贫血、出血、感染等。长期接触苯会对血液造成极大伤害，引起慢性中毒。苯可以损害骨髓，使红血球、白细胞
23、、血小板数量减少，并使染色体畸变，从而导致白血病，甚至出现再生障碍性贫血。苯可以导致大量出血，从而抑制免疫系统的功用，使疾病有机可乘。有研究报告指出，苯在体内的潜伏期可长达12-15年。 苯中毒对身体的危害归结为3种：致癌、致残、致畸胎。,苯的用途：重要的化工原料,苯,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,芳香族化合物：含有苯环的有机化合物。除了C、H以外还可能含有其它元素。,芳香烃：含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃，简称芳烃。苯是最简单的芳烃。,五、芳香烃、芳香族化合物、苯的同系物,只含有一个苯环，并且与苯相差若干个CH2原子团的一系列物质。比如甲苯、乙苯、二甲苯。性质类
24、似于苯。,甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,苯的同系物：,乙苯,练习： 1.下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中6个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,练习2,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或 FeBr3),练习3：下列反应中，属于加成反应的是（ ）。 A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色 B.将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C.乙烯使溴水褪色 D.甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失,C,练习4.能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ）。 A.苯的一溴代物没有同分异构体 B.苯的间位二溴代物只有一种 C.苯的对位二溴代物只有一种 D.苯的邻位二溴代物只有一种,D,练习5,是,苯环的碳碳键完全相同。,
