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1、3 N-亚硝基化合物对食品的污染,陆雅坤-2013,N-亚硝基化合物,陆雅坤-2013,3.1 简介,1954年,英国的Barnes和Magee首次论述了N-二甲基亚硝胺的肝中毒特性,接着又于1956年用动物试验了这种化合物的致癌作用,结果发现,用每公斤含有50毫克N-二甲基亚硝胺的食物喂养的鼠几乎全部产生恶性肿瘤。这些最早的发现开创了一项新的对N-亚硝基化合物的研究领域。,陆雅坤-2013,3.1 简介,N-亚硝基化合物是一类具有亚硝基（ N-N=O ）结构的有机化合物，目前已发现300多种，大部分具有致癌作用。,陆雅坤-2013,陆雅坤-2013,3.2 理化性质和化学反应,物理性质：性状
2、：低分子量（二甲基亚硝胺）黄色油状液体高分子量固体溶解性：二甲基亚硝胺溶于水和有机溶剂其他亚硝胺只溶于有机溶剂,陆雅坤-2013,化学性质,通常条件下不易分解。在中性、碱性环境中较稳定，但在特定条件下发生反应。水解（盐酸溶液、70110）形成氢键和加成反应转亚硝基还原反应（酸性/碱性条件）氧化（硝胺）光化学反应（紫外光照射，NO基裂解）,陆雅坤-2013,3.3 生物活性,毒性不同的亚硝胺化合物毒性不同，多数属于低毒和中等毒，个别属于高毒、剧毒。急性作用主要在肝脏，引起肝小叶中心性出血坏死。还可引起肺出血、腹腔、胸腔有血性渗出液，对眼、皮肤、呼吸道有刺激作用。,陆雅坤-2013,3.3 生物活
3、性,致癌性亚硝胺是一种很强的致癌物质，目前尚未发现哪一种动物能忍受亚硝胺的攻击而不致癌的。在已经检测的100余种亚硝胺化合物中动物实验发现有90多种有致癌性，但其致癌程度差异很大。是人类的可能致癌物,陆雅坤-2013,3.3 生物活性,亚硝胺对人的致癌研究： 人体除每天均可摄入含亚硝胺的前体化合物外，还能在胃及其他器官中合成亚硝胺化合物对实验动物具有普遍的致癌性，也包括灵长类动物人类亚硝胺中毒的表现与动物中毒类似从国内外流行病学调查结果来看，人类的某些癌症可能与亚硝胺有关,陆雅坤-2013,3.3 生物活性,致畸性亚硝酰胺能引起仔鼠产生脑、眼、肋骨和脊柱的畸形，而亚硝胺致畸作用很弱。使胎儿神经
4、系统畸形，包括无眼、脑积水、脊柱裂和少趾，有量效关系。,陆雅坤-2013,3.3 生物活性,致突变作用,陆雅坤-2013,3.4 亚硝胺对食品的污染,陆雅坤-2013,亚硝酸盐+胺类物质,亚硝胺,来源：？,来源：？,（酸性环境）,胃癌、食道癌、肝癌,亚硝酸盐的来源（1）,陆雅坤-2013,氮肥,硝酸盐,菌,根菜类芋薯类绿叶菜类白菜类葱蒜类豆类瓜类茄果类食用菌,硝酸还原菌,亚硝酸盐,a.蔬菜储存b.腌制,亚硝酸盐的来源（2）,陆雅坤-2013,防腐、发色,胺类的来源,食品药物、工业原料,陆雅坤-2013,蛋白质,离体：腐败变质,活体：代谢,胺类,食物中的亚硝胺,鱼肉制品中的亚硝胺乳制品中的亚硝胺
5、蔬菜、水果中的二甲基亚硝胺啤酒中的亚硝胺霉变食品,陆雅坤-2013,亚硝基化合物的体内合成,陆雅坤-2013,亚硝酸盐+胺类物质,亚硝胺,来源：唾液,来源：食物,（酸性环境）,条件：胃酸缺乏,3.5 预防措施,陆雅坤-2013,课堂作业,如何预防腌肉、咸菜 的 亚硝胺风险？亚硝基化合物危害的预防措施有哪些？,陆雅坤-2013,4 多环芳烃类化合物,陆雅坤-2013,多环芳烃类化合物,陆雅坤-2013,4.1 简介、理化性质,多环芳烃(PAH),指含有2个以上苯环的化合物，包括稀环化合物（联苯）和稠环化合物（稠环芳烃），目前已发现约200种。是一类非常重要的环境污染物，煤、石油、煤焦油、烟草和一
6、些有机化合物的热解或不完全燃烧，会产生。长期接触可能诱发皮肤癌、阴囊癌、肺癌等。与黄曲霉毒素、亚硝胺并称三大致癌物。代表物：苯并（）芘 （B（）P）,陆雅坤-2013,理化性质,固体，高熔点、高沸点。水溶解度低、易溶于有机溶剂、高亲脂性。B（）P在苯溶液中呈蓝色或紫色荧光，在浓硫酸中呈带绿色荧光的橘红色。,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,污染来源环境污染有机物不完全燃烧加工过程熏烤、油炸食品污染润滑油、沥青、石蜡、水等植物及微生物的合成,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,肉、鱼类食品在高温烹调（熏烤、煎炸等）时产生PAH直接烘烤间接烘烤脂肪多脂肪少,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,蔬菜、水果大气污染粮谷类大气污染、不合适的晾晒,陆雅坤-2013,4.3生物活性,毒性中等或低毒1次大剂量萘诱导实验鼠支气管坏死、B（）P诱导实验鼠皮炎、PAH有骨髓毒性、引起血淋巴变化、萘引起贫血致癌性致突变性遗传毒性,陆雅坤-2013,4.4对人健康的影响,急性中毒萘：成人500015000mg ，儿童2000mg致癌可能胃癌,陆雅坤-2013,4.5预防措施,陆雅坤-2013,课堂作业,PAHs污染食品的途径有哪些？如何预防PAHs对食品的污染,陆雅坤-2013,
