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1、4 多环芳烃类化合物,陆雅坤-2013,多环芳烃类化合物,陆雅坤-2013,4.1 简介、理化性质,多环芳烃(PAH),指含有2个以上苯环的化合物，包括稀环化合物（联苯）和稠环化合物（稠环芳烃），目前已发现约200种。是一类非常重要的环境污染物，煤、石油、煤焦油、烟草和一些有机化合物的热解或不完全燃烧，会产生。长期接触可能诱发皮肤癌、阴囊癌、肺癌等。37个环的PAHs属前致癌物。代表物：苯并（）芘 （BP）,陆雅坤-2013,理化性质,固体，高熔点、高沸点。水溶解度低、易溶于有机溶剂、高亲脂性。,陆雅坤-2013,苯并芘,C20H12 相对分子质量252，常温下为浅黄色针状结晶沸点310312
2、，熔点178几乎不溶于水，微溶于甲醇和乙醇，溶于苯、甲苯、环乙烷等有机溶剂。BP在苯溶液中呈蓝色或紫色荧光，在浓硫酸中呈带绿色荧光的橘红色。,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,污染来源环境污染有机物不完全燃烧加工过程熏烤、油炸食品污染润滑油、沥青、石蜡、水等植物及微生物的合成,陆雅坤-2013,4.2食品中的污染,肉、鱼类食品在高温烹调（熏烤、煎炸等）时产生PAH直接烘烤间接烘烤脂肪多脂肪少,陆雅坤-2013,谁产生的BP多？,VS,陆雅坤-2013,陆雅坤-2013,烟熏,烤,4.2食品中的污染,蔬菜、水果大气污染粮谷类大气污染、不合适的晾晒,陆雅坤
3、-2013,4.3生物活性,毒性中等或低毒1次大剂量萘诱导实验鼠支气管坏死、B（）P诱导实验鼠皮炎、PAH有骨髓毒性、引起血淋巴变化、萘引起贫血致癌性（剂量效应、加速效应）致突变性遗传毒性,陆雅坤-2013,4.4对人健康的影响,急性中毒萘：成人500015000mg ，儿童2000mg致癌可能胃癌,陆雅坤-2013,4.5预防措施,陆雅坤-2013,课堂作业,PAHs污染食品的途径有哪些？如何预防PAHs对食品的污染,陆雅坤-2013,5 杂环胺类化合物,陆雅坤-2013,陆雅坤-2013,5.1 简介,杂环胺是从食品烧焦部分中发现的具有致突变性的成分，化学结构是带杂环的伯胺。致突变性强于苯
4、并芘。,陆雅坤-2013,5.2 污染来源,高温100300,陆雅坤-2013,蛋白质,己糖,氨基酸,吡啶或吡嗪+醛,肌酐,肌酸,杂环胺,美拉德,影响食品中杂环胺形成的因素,（1）烹调方式杂环胺的前体物是水溶性的，加热反应主要产生AIAs类加热温度是重要影响因素：当温度从200升至300时，杂环胺的生成量可增加5倍。烹调时间：200油炸，杂环胺主要在前5min生成，510min形成减慢，后不再生成。水分：杂环胺生成的抑制因素。结论：温度越高、时间越长、水分含量越少，产生的杂环胺越多。,陆雅坤-2013,影响食品中杂环胺形成的因素,（2）食物成分蛋白质、氨基酸含量多的食物易生成杂环胺高蛋白、低肌酸的食品（内脏、牛奶、奶酪、豆制品等）产生的杂环胺低于含有肌肉的食品。美拉德反应与杂环胺的产生有很大关系，该反应可产生大量杂环物质（可多达160余种），其中一些可以进一步反应生成杂环胺。,陆雅坤-2013,5.3对食品的污染情况,陆雅坤-2013,5.4 生物活性及危害,毒性（心肌）致突变性致癌性经口肝脏皮肤涂抹、膀胱灌输、皮下注射均可致癌,陆雅坤-2013,5.5 预防措施,陆雅坤-2013,课后作业,名词解释：加速效应简答：影响食品中杂环胺合成的因素有哪些？如何预防杂环胺危害？预习作业：塑料包装上的三角标志（数字17）各代表什么？有何意义？,陆雅坤-2013,
