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1、第8章 醛和酮（一）醛和酮的分类和命名（二）羰基的结构（三）醛和酮的物理性质（四）醛和酮的化学性质（五）乙烯酮,酮：,羰基：,醛：,醛基,酮基,8.1 醛和酮的分类和命名8.1.1 分类8.1.2 命名 1）普通命名法,醛的普通命名法与醇相似;酮则按所连两个烃基来命名。,正丁醛,异戊醛,苯甲醛,甲基乙基(甲)酮 (甲乙酮),甲基乙烯基(甲)酮 (丁烯酮),二苯甲酮,2）系统命名法,5-甲基-3-乙基辛醛,2-丁烯醛(巴豆醛),4-甲基-2-戊酮,苯乙醛,2-羟基苯甲醛(水杨醛),3-硝基-3-苯乙酮,2,3-戊二酮(-戊二酮),2,4-戊二酮(-戊二酮),4-氧代戊醛或4-戊酮醛(-戊酮醛),
2、8.2 羰基的结构,键,键,甲醛的分子结构,8.3 醛和酮的物理性质,沸点：介于烃、醚与醇、酚之间。,水溶性：小于或等于4个碳的醛、酮易溶于水（分子间氢键）。,8.4 醛和酮的化学性质8.4.1 羰基的加成反应,羰基化合物的活性次序：,1）与HCN的加成,反应机理：,甲基丙烯酸甲酯,过氧化苯甲酰,聚甲基丙烯酸甲酯,2）与NaHSO3的加成,避免使用剧毒HCN,3）与醇的加成,只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定的。,半缩醛(酮),缩醛(酮),羰基化合物与醇反应的机理,4）与格利亚试剂的加成,格氏试剂:,Grignard: 1912 Nobel Prize,5）与氨衍生物的反应,羟氨 肼 苯肼
3、 2,4-二硝基苯肼 氨基脲肟 腙 苯腙 2,4-二硝基苯腙 缩氨脲,六亚甲基四胺(乌咯托品),6）与维悌希（Wittig）试剂加成,VA中间体,8.4.2 -氢原子的反应,-超共轭效应使-氢原子的酸性增强,1）羟醛缩合,缩合反应机理：,2-乙基-3-己烯醛,2-乙基己醇,2-乙基己醇是制备塑料增塑剂邻苯二甲酸二辛酯的主要原料,2）克莱森-施密特反应,3）柏金反应,4）卤化和卤仿反应,卤代反应机理（碱催化）,氧化反应,碘仿反应,下列结构醇和醛酮都能进行碘仿反应,8.4.3 氧化和还原反应 1）氧化反应,银镜,砖红色,Ag+或Cu2+是温和氧化剂，只氧化醛基，不氧化不饱和碳键。,醛很容易被H2O
4、2、RCO3H、KMnO4、CrO3等氧化为羧酸。,多数酮的氧化无应用价值，环己酮的氧化例外。,酮比较稳定，只被酸性KMnO4或浓HNO3氧化。,2）还原反应 (a)催化加氢,催化加氢无选择性。,(b)金属氢化物还原,LiAlH4活性高，不能使用质子溶剂,金属氢化物只还原羰基，不还原不饱和碳键。,（c） Meerwein-Pondorf 还原,异丙醇是还原剂，异丙醇铝是催化剂。,与金属氢化物类似，异丙醇只还原羰基，不还原不饱和碳键。,（d） Clemmensen 还原,要求反应物不能含有对酸或还原剂敏感基团（卤原子、羟基、硝基、碳碳双键及三键等）羧基不受影响。,（e） Wolff-Kishner 还原,与Clemmensen还原互补，要求反应物不能含有对碱敏感基团，羟基、碳碳双键及三键等不受影响。,黄鸣龙改进了Wolff-Kishner还原:,3）Cannizzaro反应（歧化反应）,8.5 乙烯酮,醛和酮的制法（1）醇的氧化或脱氢,Oppenauer氧化; 异丙醇铝是催化剂, 反应中双键不受影响。,（2）羰基合成,（3）同碳二卤化物的水解,（4）羧酸衍生物的还原,（5）芳烃的氧化,（6）芳环上的酰基化,Gattermann-Koch 反应: 联苯、烷基苯、烷氧基苯反应收率较高。,
