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1、第三节 羧酸 酯,第一课时羧酸,第三节 羧酸 酯第一课时羧酸,一、羧酸,1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连的有机物。,丙酸,甲酸(蚁酸),苯甲酸（安息香酸）,乙二酸（草酸）,官能团：-COOH,一、羧酸1、定义：分子里烃基或H-跟羧基直接相连的有机物。丙,2.羧酸的分类：,按烃基的种类,按羧基的数目,按碳原子的数目,高级脂肪酸,硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH,2.羧酸的分类：按烃基的种类按羧基的数目按碳原子的数目,一元羧酸通式：R（H）COOH饱和一元羧酸的通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2,3、羧酸的通式,一元羧酸通式：R
2、（H）COOH3、羧酸的通式,在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。,4、羧酸的命名,选含羧基的最长碳链为主链，按主链碳原子数称“某酸”；,从羧基开始给主链碳原子编号；,6 5 4 3 2 1 CH3CHCH2CHCH2COOH CH3 CH3,3，5-二甲基己酸,在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。4、羧酸的命名,溶解性：,5、羧酸物理性质：,低级酸能与水互溶,酸分子中随碳原子的增多，溶解度逐渐减小。,随碳原子个数增长而升高,甲酸、乙酸、丙酸为液体，随碳原子数的增多逐渐过渡为液态和固态饱和高级脂肪酸，常温下呈固体。不饱和高级脂肪酸，常温下呈液态。,熔点：,状态：,溶解性：5、羧
3、酸物理性质：低级酸能与水互溶,酸分子中随碳,羧酸的结构,不易和氢气发生加成,易于和醇发生酯化反应,在水溶液中氧氢键断裂，电离出H+,受-O-H的影响:碳氧双键不易断,CHOO羧酸的结构不易和氢气发生加成易于和醇发生酯化反应在,6、羧酸的化学性质,（1）弱酸性（羧酸都有酸性） (乙酸为例),E、与碳酸盐反应：,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2,A、使紫色石蕊试液变色：,B、与活泼金属反应：,2CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2,D、与碱反应：,CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O,C、与碱性氧化物反应：,
4、2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O,6、羧酸的化学性质（1）弱酸性（羧酸都有酸性） (乙酸为例),科学探究,酸性：,Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O,乙酸碳酸苯酚,教材P60探究1,科酸性：Na2CO3+2CH3COOH,（2）酯化反应,=,O,羧酸脱羟基醇脱氢,（2）酯化反应 CH3-C-O-H + H-O-CH2-CH,反应原理：,乙酸乙酯,-同位素示踪法,反应原理：乙酸乙酯 -同位素示踪法,注意,饱和Na2CO3溶液的作用是什么？,导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上方？,防倒吸,a.溶解乙醇,b.吸收乙酸,c.降低乙酸乙酯的溶解度
5、，便于酯的析出。,乙酸乙酯的实验室制备,注意饱和Na2CO3溶液的作用是什么？导管通到饱和Na2,几种可防倒吸的装置：,几种可防倒吸的装置：,7、乙酸的用途,重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。,8、乙酸的制法,a、 发酵法：制食用醋,b、 乙烯氧化法：,7、乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维,CH3CH2OH,C6H5OH,CH3COOH,增强,中性,比碳酸弱,比碳酸强,能，产生CO2,能，不产生CO2,醇、酚、羧酸中羟基的比较,小结,代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与N,9、几种重要的羧酸,（1）甲酸,俗称蚁酸,结
6、构特点：既有羧基又有醛基,化学性质,醛基,羧基,氧化反应(如银镜反应),酸性，酯化反应,无色有刺激性气味的液体,最简单的羧酸,H-C-O-H,O,9、几种重要的羧酸（1）甲酸俗称蚁酸结构特点：既有羧基又,（3）乙二酸,（2）苯甲酸,COOH,苯甲酸俗称安息香酸,是白色针状晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防腐剂。,乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。,（3）乙二酸（2）苯甲酸COOH苯甲酸俗称安息香酸,是白色针,（4）高级脂肪酸,高级脂肪酸是指含碳原子数
7、较多的脂肪酸,它们的酸性很弱,在水中溶解度不大甚至难溶于水,常见高级脂肪酸有:,C17H35COOH,硬脂酸,C17H33COOH,油酸,C15H31COOH,软脂酸,（4）高级脂肪酸高级脂肪酸是指含碳原子数较多的脂肪酸,它们的,第三节 羧酸 酯,第二课时酯,第三节 羧酸 酯第二课时酯,走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?,走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?,戊酸戊酯,自然界中的有机酯,丁酸乙酯,乙酸异戊酯,蛇麻醇酯,戊自然界中的有机酯丁乙酸异戊酯蛇麻醇酯,二、酯,1、酯的定义：,含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合物叫酯。,2、羧酸酯的一般通式为:,3、饱和一元
8、羧酸和饱和一元醇反应生成的酯的通式为:,CnH2nO2,官能团：酯基,二、酯1、酯的定义：含氧酸与醇作用通过酯化反应生成的有机化合,低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,4、酯的物理性质,5、酯的分类,分类,酸的不同,酯基的数目,无机酸酯 如：CH3CH2-O-NO2 硝酸乙酯,有机酸酯 如：CH3COOH,一元酸酯二元酸酯 如:乙二酸二乙酯多元酸酯 如:油脂,低级酯是具有芳香气味的液体。4、酯的物理性质5、酯的分类分,羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称为“某酸某酯”。,酯是按照生成酯的羧酸和醇来命名的。,浓硫酸,某酸,某醇,某酸
9、某酯,6、酯的命名：,羧酸的名称在前，醇的名称在后，将“醇”字换成“酯”字，称,请说出下列酯的名称：,HCOOCH3,甲酸甲酯,CH3COOCH3,CH3CH2COOC2H5,丙酸乙酯,乙酸甲酯,乙二酸二乙酯,COOCH2CH3,COOCH2CH3,请说出下列酯的名称：HCOOCH3 甲酸甲酯CH3COOCH,请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。,无变化,无明显变化,层厚减小较慢,层厚减小较快,完全消失较快,完全消失快,1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。,2、温度越高，酯水解程度越大。,
10、（水解反应是吸热反应）,7、酯的水解：,请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以,酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成羧酸和醇水解反应。, HO R2,稀硫酸,（1）酯在酸性条件下不完全水解反应式：,（2）酯在碱性条件下完全水解反应式为：,7、酯的水解：,酯是中性化合物，它的重要化学性质是与水发生水解反应，生成,注意, 酯的水解时的断键位置, 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。, 碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底, 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。,7、酯的水解：, 酯的水解时的断键位置 无机酸只起催化作用不影响化学平衡
11、,(乙酸乙酯的沸点为77),思考与交流,乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请说明理由。,(乙酸乙酯的沸点为77)思考与交流 乙酸与乙醇的酯化,(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。,(2)使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。,根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：,(3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。,思考与交流,饱和碳酸钠溶液 乙醇、乙酸、浓硫酸 (1)由于乙酸乙,8、酯的同分异构体：,官能团异构,饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸互为同分异
12、构体通式都为：,CnH2nO2,例：写出C4H8O2的同分异构体,8、酯的同分异构体：官能团异构饱和一元酯和等碳的饱和一元羧酸,2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇、特别鲜美，其原因是 （ ）A有盐类物质生成 B有酸类物质生成 C有醇类物质生成 D有酯类物质生成,1、可以说明乙酸是弱酸的事实是（ ）A乙酸能与水以任意比混溶 B乙酸能与碳酸钠反应，产生二氧化碳C1mol/L的乙酸钠溶液的PH值约为9D1mol/L的乙酸水溶液能使紫色石蕊试液变红,课堂练习,C,D,2、烧鱼时，又加酒又加醋，鱼的味道就变得 无腥、香醇,3对有机物 的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出C
13、O2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4mol NaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的化学式为C14H10O9,B,C,3对有机物 BC,4、一环酯化合物，结构简式如下：,试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？,4、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：,4.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOH,B,4.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O,B,5. 1mol有机物 与足量NaOH 溶,
