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1、烷 烃,CH3CH=CH2 CH2BrCH=CH2,h or 500oC,1、烷基的卤代,Br2,有苯甲位、烯丙位时，优先反应；没有时，级数高的H反应。,烯 烃,醋酸,H2，Pd/C,1、顺式加氢,2、反式加溴,3、马氏规则：H+主要加到含氢多的碳上。,CH3CH=CH2 + Br2(H2O) CH3-CH-CH2,|,|,HO,Br,过氧化物 或 光照,CH3CH=CH2 + HBr CH3CH2CH2Br,4、反马氏加HBr,5、间接水合,异丙醇,6、 硼烷反马氏加水,CH3 CH2CH2OH,CH3CH=CH2,B2H6,H2O2， HO-,H2O,RCH2CHO,7、烯丙位卤代,7、烯
2、丙位卤代,CH3CO3H,8、烯烃环氧化,9、烯烃被KMnO4氧化,冷稀，中性或碱性KMnO4,KMnO4,+ CH3COOH,10、 烯烃臭氧化,(CH3)2C=CH2,O3,H2O,Zn,(CH3)2C=O + CH2O,炔 烃,1、 炔钠与碳链增长,CH3CCNa + C2H5Br CH3CCC2H5 + NaBr,R-CC-R,Lindlar催化剂,顺式加成,2、催化氢化,Lindlar催化剂 ：Pd-CaCO3/PbAc2、Pd-BaSO4/喹啉,R-CC-R,Na, NH3(l),反式加成,3、与卤素加成,HCCH,Cl2,Cl2,FeCl3,FeCl3,CHCl2-CHCl2,C
3、H2=CH-CH2-CCH,CH2BrCHBr-CH2-CCH,Br2 (1mol),马氏规则,4、与HX加成,5、与H2O加成,CHCH + HOCH3,CH2=CHOCH3,KOH,加热，加压,6、与甲醇加成,7氧化反应,RCOOH + RCOOH,KMnO4,二 烯 烃,1、加成反应,1, 2加成,1, 4加成,2、狄尔斯-阿尔德反应,+,脂 环 烃,小环环烷烃(n=3，4),活泼，易开环,1、催化加氢时，氢总是从不含取代基的一端加入，如：,2、与HX/X2加成时，在含氢最多与含氢最少的位置断键,Br2,CH3CHBrCH2CH2Br,H总是加在含氢多的碳原子上（马氏规则）,3、取代反应
4、,4、环烷烃常温下与不与高锰酸钾、臭氧反应。,5、环烯烃反应（等同于烯烃的反应）,苯 环,1、苯环卤代、硝化,2、占位反应,3、 傅-克烷基化反应,C6H6 + CH2=CH2,AlCl3,C6H5CH2CH3,C6H6 + CH3CH2OH,C6H5CH2CH3,H2SO4,+ CH3CH2CH2Cl,AlCl3,4、傅-克酰基化反应,5、合成直链烷基苯,6、氯甲基化反应,HCHO，HCl(浓),ZnCl2 60 oC,7、侧链烃基的氧化,多 环 芳 烃,X2,1、取代反应,2、取代反应,3、氧化,1,4-萘醌,卤 代 烃,1、取代,【XCl，Br】,例：,醇解,R-X为一级卤代烃（仲、叔卤
5、代烷主要发生消除反应生成烯烃）,腈解,R-X + NaCN R-CN,醇,例1：关于CH3CH2OC(CH3)3 合成路线的选择,叔卤代烷主要发生消除,例2：关于苯甲醚合成路线的选择,卤苯中C-Cl很稳定,例：,与AgNO3醇溶液反应,2、消去反应,一般来说，H从含H少的碳原子上脱去：,反式消除,优先得共轭烯烃,邻二、偕二卤代烷得到炔烃,CH2CHCHCH2,3、与金属钠反应,2Na,2,醇、醚、酚,1. 醇与卤化磷、氯化亚砜反应,3ROH + PBr3 3RBr + H3PO4,ROH + PX5 RX + HX + POX3,2CH3OH +2 HOSO2OH (硫酸),2 CH3OSO2
6、OH,CH3OSO2OCH3,硫酸二甲酯,减压蒸餾,-H2SO4,2、硫酸二甲酯,3、消去反应,75% H2SO4,用氧化铝作脱水时，一般不发生重排。,360 OC,140 OC,4、PCC氧化,氯铬酸吡啶,5、环氧乙烷,环氧乙烷是张力很大的环, 因此化学性质较活泼。发生开环反应。,6. 卤代,7、酚与酸酐或酰氯反应,或者用：CH3COCl,酚比芳烃容易进行傅-克反应。且以对位产物为主。,8、烷基化和酰基化反应,8. 酚的氧化反应,醛、酮,1. 加HCN,-羟基腈,2、与炔化钠加成,3、与氨及其衍生物加成,亚胺,4 醛酮的-H卤代,单卤代,Br2,H2O,也可写成：NaOX,完全卤代,CH3C
7、HO,HCCl3 + HCOONa,Cl2/NaOH,卤仿反应,Br2/NaOH,5、羟醛缩合反应,6、还原成醇,7. 还原成亚甲基-CH2 -,NH2-NH2, NaOH (HOCH2CH2)2O,8. 歧化反应,不含-H 的醛在浓碱下歧化,+ HCHO,+ HCOO,甲醛总是被氧化,羧酸及其衍生物,1、 酰卤的生成,2、酸酐的生成,高沸点的羧酸酐常用乙酸酐作脱水剂,乙酸酐,混合酸酐：酰卤与羧酸盐一起共热制备,某些二元酸，只需加热即可分子内脱水生成五元环或六元环 的酸酐。如：,3、酯的生成,4、 酰胺的生成,5、脱羧反应（失去CO2 ）,a、羧酸的-碳上连有较强吸电基时，易脱羧；,b、 -位
8、为羰基时，易脱羧。,6. -氢的卤代反应,羧基卤代一般要在少量红磷存在下进行。,BrCH2COOH,CH3COOH,7、脱水反应,-羟基酸: 生成六元环交酯,-羟基酸: 生成，-不饱和羧酸,-或-羟基酸: 五元或六元环内酯,8、水解,9、酰氯、酸酐都是常用的酰基化试剂,10、羧基的还原反应,11、金属氢化物 (LiAlH4 )还原羧酸衍生物,RCOCl,1) LiAlH4,2) H3O+,RCH2OH,12、还原反应,1）催化氢化,2）罗森门德还原法,13、 Hofmann降解反应,有机含氮化合物,1、 硝基还原,2. 硝基对芳卤的影响,NO2使邻、对位Cl的反应活性增大。,3、胺的制备方法,4、季铵盐和季铵碱,（AgOH）,主要产物：取代基少的烯烃,5. 水解,腈类化合物在酸或碱催化下很容易水解成羧酸。,6. 加氢还原,腈通过催化加氢、LiAlH4还原等可以制备伯胺,R-NH2,7、重氮基被卤素，氰基取代的反应,(1) 还原反应,8、 保留氮的反应,(2) 偶合反应,杂 环 化 合 物,1、加氢,2、亲电取代反应,取代反应一般发生在位，若 有基团存在，则进入 位,重要衍生物呋喃甲醛,3、吡啶环的亲电取代反应（性质与硝基苯相似）,4. 还原比苯易,5. 侧链氧化,知识回顾Knowledge Review,
