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1、探究阿司匹林所含官能团20062401071何淑妍 小组成员：肖硕超一、探究问题的提出：阿司匹林（学名乙酰水杨酸）是现代生活中应用较为广泛的药物之一。阿司匹林用于发热、头痛、神经痛、牙痛、关节痛等的药物，是白色晶体，难溶于水。通过生活常识与查阅资料课知道阿司匹林是一种比较简单的有机物。那么阿司匹林所含有哪些官能团呢？二、问题解决设想1、根据分子式：C9H8O4，借助于分子式以及所学的知识，如何探究分子结构？在已知有机物分子式的情况下，常使用两种方式推测其可能含有的官能团。其一是用有机物的通式；其二是利用不饱和度分析。而在众多的组合中只通过分析法是很难找出阿斯匹林的分子结构的。化学是一门以实验为
2、基础的自然科学，我们可以从实验入手，探究阿斯匹林可能含有的官能团。 分子式不饱和度推测可能的官能团； 常见官能团的检验方法设计实验方案，进行实验，观察实验现象，得出结论，确定含有的官能团； 根据实验结论，与查找到有关资料，例如阿斯匹林的式量，确定各官能团的数目； 写出可能的结构式。2、常见官能团的化学性质及其检验方法： 官能团碳碳双键碳碳三键醇羟基酚羟基醛基羧基酯基检验法一溴水溴水灼热的铜丝溴水银氨溶液紫色石蕊试液NaOH溶液检验法二酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液FeCl3溶液显色新制Cu(OH)2悬浊液NaHCO3溶液3、通过进行各官能团的特征反应，可以探究出阿司匹林含有什
3、么官能团。三、相关资料以及综述：阿司匹林是家庭常备药品，它具有解热、消炎、镇痛等功效，是一种有机弱酸，微溶于水，其药效释放快，科学家已把药物阿司匹林连接在高分子载体上制成缓解长效药剂，既延长药效，又除掉酸性，减少对人体毒副作用。通过生活常识以及查阅资料可以知道阿司匹林是一种较为简单的有机物。在高中阶段学习到有关有机物以及官能团的知识，我们能探究阿司匹林所含有的官能团，同时也能加深对有机物中常见官能团的特征反应的影响。四、试验设计方案及记录使用药品：溴水、酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液、石蕊试液、新制Cu(OH)2悬浊液、NaOH溶液、阿司匹林药片等。阿司匹林的不饱和度为6，我们推断其含有苯环，而
4、应该还有其他的官能团，当然苯环的存在也是推测的，所以这是一个假设。其他的官能团可能是：碳碳双键、碳碳三键、羟基、羧基等等，我们通过实验来探究它是否含有中学有机物常见的官能团。课堂探究实验过程记录：1、探究实验一：取一片阿司匹林药片在研钵中研碎，取1小匙粉末于小试管中，加2毫升水溶解，进行试验。实验试剂检验的官能团实验现象溴水双键、三键、酚羟基、醛基无变化酸性高锰酸钾溶液双键、三键、羟基、醛基开始无变化FeCl3溶液酚羟基无变化紫色石蕊试液羧基变红新制Cu(OH)2悬浊液醛基黑色NaOH溶液羧基、酯基无变化2、探究实验二：取阿司匹林与NaOH溶液反应后的溶液，实验步骤实验现象实验结论1.加入溴水
5、加稀硫酸调至酸性（pH试纸）白色沉淀有酯基，在碱性条件下水解生成酚类物质。2.加稀硫酸调至酸性（pH试纸）加入溴水3.加入FeCl3溶液加稀硫酸调至酸性（pH试纸）紫色溶液4.加稀硫酸调至酸性（pH试纸）加入FeCl3溶液实验注意的问题：都要在酸性环境下进行，因为这样防止未反应的氢氧化钠与所加的试剂发生反应，影响实验现象的观察。1与2（3与4）所加试剂是相通而加入顺序不同，这样做是因为考虑到前面加入的NaOH溶液不管有没有反应完都与下面的实验现象无关。即加入的溴水（氯化铁）只是与阿司匹林碱性条件下的水解产物反应。探究结果：通过实验现象的观察，我们得到下面的结果：阿司匹林不能使溴水或酸性高锰酸钾
6、褪色故无：碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基；能使石蕊试液变红，即显酸性，所以含有羧基；碱性条件下的水解产物能与氯化铁起紫色反应，所以含有：酯基（水解后生成酚类）。水解产物含有酚羟基，证明阿司匹林原来结构里含有苯环，所以原先含苯环的假设成立。（如果通过实验得出阿司匹林含有碳碳双键或三键、醛基等结论，我们还需要在进行下一步的探究反应，逐个官能团进行探究。）五、 实验拓展1、 阿司匹林分子式的确定燃烧法通过燃烧法可以确定阿司匹林的分子式，把探究的目的定位于“阿司匹林分子式的探究”，但是由于条件的限制，又考虑到配合高中有机物知识，所以我们先通过查找资料找出阿司匹林的分子式，确定阿司匹林是一种比较简单的有
7、机物，再在这一基础上根据有机物的知识来进行“阿司匹林所含官能团探究实验”。2、 阿司匹林的药理及副作用药理作用： 阿司匹林通过抑制合成前列腺素( PG)所必须的诱导型环加氧酶(COX) ,干扰PG合成而产生解热、镇痛和抗炎作用。小剂量阿司匹林选择性地抑制血小板中结构型环加氧酶活性,减少血栓素(TXA2 )的生成,从而抑制血小板的凝集。阿司匹林进入循环系统后，可作用于丘脑下部的体温调节中心。此中枢会监视血液的温度，及引发身体产热或散热的反应。阿司匹林因此有退烧的作用。它也可产生发汗、毛囊竖立和最重要的血管收缩或扩张作用。 阿司匹林常用来治疗风湿症，减轻炎症反应。类风温性关节炎病人血中前列腺素的浓
8、度比正常人高出甚多，使得关节滑液改变，阿司匹林抑制前列腺素的合成，因而减轻发炎与疼痛。阿司匹林作用在血小板上，降低血液凝固的能力，因此外科手术前一周不可使用阿司匹林。但是它对凝血引起的血栓症具有疗效。副作用： 过敏反应 、 胃黏膜损伤、肝损害 、出血、溶血、造血功能障碍 、肾损害、神经精神症状总之，随着阿司匹林老药新用的日益深化，对它的副作用应有足够的认识，在临床使用中要提高警惕，不可滥用。六、 相关问题讨论1、 阿司匹林分子式探究实验现象告诉我们，阿司匹林显酸性，含有羧基，而碱性条件下水解后产物含有酚羟基，即阿司匹林含有酯基。根据它的分子式以及所含官能团，我们推测它的分子结构式为：，苯环上的
9、两个取代基可能是间位也可能是对位。而要确定，就需进一步的深入探究。2、 研究有机物的一般步骤是什么？有机物组成元素的判断：一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为CCO2，HH2O，Cl HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H可能有O。欲判断该有机物中是否含氧元素：设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C)，H2O中氢元素质量为m(H)。若 m(有机物)m(C)m(H)有机物中含有氧元素； m(有机物)m(C)m(H)有机物中不含氧元素分子式的确定：先通过定量的方法确定有机物的分子式，在通过定性的方法确定有机物所含的官能团。再结合分子式来确定官能团
10、的数目。如果要精确地确定出有机物各官能团的相对位置，就要利用到其他化学仪器等。 3、 通过查找资料，阿司匹林学名叫乙酰水杨酸，那么水杨酸的结构式怎样的呢？水杨酸与乙酰水杨酸的分子中都含有苯环和羧基，水扬酸分子的结构式为， 羟基上的被乙酰基取代生成乙酰水杨酸，即所谓的阿司匹林。 4、本节课以探究阿司匹林所含官能团为线索，要达到如下目的：（1）学习进行探究性学习的一般方法，产生科学研究的意识，探讨科学研究的方法。（2）体会学习知识的认知过程：认识实践再认识再实践逐步完善。（3）学习研究问题的常用方法：实验法、分析法、文献法（4）巩固确定有机物分子结构的一般思路，复习有机化学的相关知识。实验选题的意
11、义：阿司匹林是生活中常见的物质，而且是一种比较简单的有机物。考虑到高中有机物知识以及学生的实验技能水平，学生完全可以将查阅资料与实验探究结合起来对阿司匹林所含官能团进行探究。这样既能使学生带着兴趣进行实验，又能培养学生查阅资料、搜集信息，以及通过实验现象提炼信息的能力。 教师在实验时应该提示学生从不同角度思考问题，例如在实验一中，阿司匹林能使新制备的氢氧化铜悬浊液显黑色，是否说明含有醛基？考虑到前面不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，我们就知道是不含醛基的，而又能使石蕊显红色，那就是因为发生了酸碱中和反应。实验二得1与2，3与4为什么要调换试剂的加入顺序呢？如果所给的药品不是阿司匹林的纯净物，应该怎样得到阿司匹林的纯净物？（可以利用阿司匹林不溶于水的性质进行提纯）等等。七、参考文献：1. 高捷 阿司匹林的临场进展【J】 宁波工程学院学报 2006 17 22. 有机化学基础【M】 人民教育出版社 20063. 翟静 阿司匹林的应用进展【J】. 社区医学杂志, 2003 1 44. 王瑞芬 阿司匹林的新用途【J】 中级医刊 1997 7 135. 彦祖 阿司匹林作用机理一临床应用【J】 山西医药杂志 1996 6 85
