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1、有机化合物的成键基础,主讲人龚 跃 法华中科技大学化学与化工学院,主讲内容,碳的原子轨道化学键理论基础杂化轨道分子轨道,代表性重要有机化合物,胆固醇,葡萄糖,腺苷酸,血红素,苄基青霉素,阿伐他汀,有机化学的研究对象是碳化合物,碳是第四主族元素，有四个价电子,有机分子的几何形态,甲烷（CH4）,乙醇（CH3CH2OH）,乙烯（CH2=CH2）,苯（C6H6）,乙炔（CHCH）,原子结构（Atomic Structure）,2x10-10 m(直径),10-15 m(直径),原子是由原子核和电子构成，原子核由质子和中子构成。,常见的原子轨道类型（Atomic Orbital）,s 轨道球形对称,p
2、 轨道哑铃型,d 轨道 四花瓣状,在化学里，人们常将波函数叫做单电子（或氢原子）原子轨道。波函数是 解薛定格方程得出来的数学解。波函数是复变函数，物理意义无法表述，但波函数的“平方”是实数，代表了在该空间区域发现“试验电子”的几 率密度。有时，将波函数的“平方”也称为原子轨道。,碳原子的价电子层轨道,2s,2px,2py,2pz,组成有机物的主要元素核外电子分布情况,价键理论-共价键的形成,*共价键是成键两原子通过共享电子对而形成的。,轴对称键,(sigmabond),A,B,价键理论-共价键的饱和性,*当一个电子与另一个电子配对成键后就不能与“第三者”配对，原子的外层价电子数就是可成键数，这
3、就是共价键的饱和性。碳为四价原子。甲烷,乙醇,*因各原子轨道的空间取向是固定的，为了满足轨道的最大重叠，原子间成共价键时，就会具有方向性，这就是共价键的方向性。,价键理论-共价键的方向性,2s-2s,2s-2p,2p-2p,2p-3p,2p-2p,碳原子的sp3杂化轨道,甲烷的成键,碳原子的sp3 杂化,碳原子的sp2杂化轨道,碳的三个sp2杂化轨道和1个2p轨道取向,乙烯,三个-键,一个-键,碳原子的sp杂化轨道,碳的二个sp杂化轨道和2个2p轨道取向,乙炔,二个-键,二个-键,分子结构的表示方法,Lewis结构式,Kekule结构式,分子轨道理论要点,形成化学键的电子是在整个分子中运动的,其运动形式用波函数 表示;分子轨道的近似解法,可用原子轨道的线性组合（LCAO)而得到：线性组合三原则：对称性匹配原则、能量近似原则、轨道最大重 叠原则。n个原子轨道线性组合，就形成n个分子轨道。,形成乙烷C-C键的分子轨道,sp3,-成键轨道,*-反键轨道,相位匹配,相位错配,sp3,sp3,sp3,乙烯分子中的轨道,*反键轨道,成键轨道,相位错配,相位匹配,课间提问（单选题）,碳原子与其它原子通常形成四价化合物，它们之间共价键形成时，一般是以 哪种轨道形式参与：A）2s轨道 B）2p 轨道 C）2s和2p 轨道 D）杂化轨道,
