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1、第五章 旋 光 异 构,本章要点：,1.掌握旋光异构、手性、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念2.熟练掌握含有一个和两个手性碳原子化合物的Fischer投影式的书写及相互关系的确定。3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法,一、物质的旋光性,实验事实：,同为乳酸，为什么会具有不同的光学性质呢？,生理活性的不同：,1.氯霉素 左旋：杀菌作用，可以治疗伤寒病 右旋：几乎没有,2.Vc 左旋：可以治疗坏血病 右旋：几乎没有,3.葡萄糖 左旋：几乎没有 右旋：有营养价值，可以为动物吸收利用,旋光仪原理示意图,旋光性物质,右旋物质“+”左旋物质“-”,偏振光,旋光性,旋光度,比旋光度,C:g/m
2、l L:dm,二、旋光性和分子结构的关系,1.对称面,旋光性 手性分子（不对称分子）,2.对称中心,CH3,CH3,H,COOH,COOH,H,H,H,手性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。,不对称碳原子(手性碳原子)：,三、含一个不对称碳原子的旋光异构体,1.对映异构体和外消旋体,返回,乳酸,互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是旋光方向相反。这样的异构体叫对映体。,（+）-乳酸,（-）-乳酸,等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度，恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特殊的混合物，称
3、为外消旋体。（）表示外消旋体。,2.费歇尔（Fisher）投影式,旋光异构现象：,投影原则是：把与手性碳原子结合的左右横向的两个键伸向手性碳原子的前面，即伸向观察者；把上下竖立的两个键伸向手性碳原子的后面。常称为“横前竖后”，即横键朝前，竖键朝后的意思。,标准写法是把碳链写在上下竖立的位置，并把氧化态较高的基团放在碳链的上端，把其它的原子或基团放在左右横向位置。,费歇尔投影式写法注意点：1.投影式不能离开纸面旋转。2.投影式在纸面旋转180和360，结构保持不变。3.投影式在纸面旋转90和270，结构变成它的对映体。4.固定一个基团，其他三个基团依次旋转，构型不变。,要求：1.给出费歇尔投影式
4、能想象出立体结构。2.立体结构能用费歇尔投影式表示。,3.构型及其表示方法,构型(相对构型)表示法,绝对构型：原子或基团在空间的真实排列。,构型不一定是右旋，也不一定是左旋。构型与旋光方向之间没有简单的联系。,构型表示法(绝对标记法),这种方法根据化合物的实际模型或投影式就能判定构型。,命名原则：它先按顺序规则将与手性碳原子所连的 四个原子或基团确定一个从大到小的优先次序（如），然后让次序最小的原子或基团（）远离观察者（向最小基团方向观察）若 的排列次序是顺时针排列就称为型，相反反时针排列 的就称为型。,透视式,R-甘油醛,S-甘油醛,R/S 与 D/L比较,均表示构型,R/S绝对构型，D/L
5、相对构型含有多个不对称碳原子时，D/L以最后一个不对称碳 原子的构型来定，R/S每一个都需标明。D/L表示法与/表示法没有对应关系,四、含有两个不对称碳原子的旋光异构体,1.含两个不相同的手性碳原子,III,(2R,3R)-(-)-赤藓糖,D-(-)-赤藓糖,(2S,3S)-(+)-赤藓糖,L-(+)-,(2S,3R)-(-)-苏阿糖,D-(-)-,(2R,3s)-(+)-苏阿糖,L-(+)-,和；和 是对映体,和 或；和或 是非对映体,非对映体：不仅旋光性不同，其它物理性质不同，化学性质也不完全相同。,差向异构体：,若含有n个不相同的不对称碳原子,则有2n个旋光异构体,2.含两个相同的不对称碳原子,酒石酸,(2R,3S),(2S,3R),(2S,3S),(2R,3R),和是相同化合物,和是对映体,内消旋体：含有不对称碳原子的非手性分子，用i或meso表示。,五、含有不对称碳原子的环状化合物,六、不含不对称碳原子化合物的旋光异构,有少数旋光物质的结构中并不含不对称碳原子，但整个分子是手性分子，也具有旋光性。,1.取代的丙二烯型化合物,2.取代的联苯型化合物,
