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1、新课标人教版高中化学选修5,第四节 有机合成,用化学方法人工合成物质,创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等,宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。,“水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。,我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。,燃烧氧化、取代、裂化,氧化、加成、加聚,氧化、加成、加聚,氧化、取代、加成,水解、消去,取代、消去、氧化,弱酸性、取代、显色、氧化,加成、氧化、聚合,加成,酸性、酯化,水解,知识回顾：,有机反应的基本类型,甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反
2、应等。,有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。,1）取代反应,2）加成反应,3）氧化反应,知识回顾：,有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。,4）还原反应,5）消去反应,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。,6）酯化反应,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。,酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。卤代烃在NaOH的水溶液中水解。,由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。,7）水解反应,8）加聚反应,有机物的相互转化
3、关系【复习】：,CH3-CH3,CH3-CH2-Cl,CH2=CH2,CH2Cl-CH2-Cl,CHCH,CH2=CHCl,CH3-CH2-OH,CH3-CHO,CH3-COOH,CH3COOC2H5,CH3COONa,阅读课本P64第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有哪些？3、用示意图表示出有机合成过程。,自学与交流,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成：,2、有机合成的任务：,（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；（2）官能团的转化。,一、有机合成的过程,碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）,基础原料,中间体1,目标
4、化合物,中间体2,辅助原料1,辅助原料2,辅助原料3,副产物1,副产物2,3、有机合成的过程：,有机合成过程示意图,4、有机合成遵循的原则,1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。2、尽量选择步骤最少的合成路线以保证较高的产率。3、满足“绿色化学”的要求。4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。5、尊重客观事实，按一定顺序反应。,原料,中间产物,产品,顺,顺,逆,逆,必备的基本知识,官能团的引入 官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律,1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？,（1）卤代烃的消去,二、有机合成的常规方法（一）常见引入官能团的方法,（2）
5、醇的消去,（3）炔烃与氢气 1：1 加成,2、怎样在有机化合物中引入羟基？,（1）卤代烃水解,（2）烯烃与水加成,（3）醛/酮加氢,（4）酯的水解,三种方法,四种方法,-C=C-或-C=O的引入,1.醇、卤代烃的消去反应,2.醇的氧化,官能团引入,3.乙烯氧化、乙炔水化,-OH的引入,官能团引入,2.醛.酮加氢气,3.卤代烃水解,4.酯的水解,1.烯烃加水,3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？,（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：,（2）醇与HX取代,（3）加成反应：,甲烷和氯气苯和溴酚和溴水,烯烃、炔烃等与X2或HX加成,思考与交流,-X的引入,1.烃与X2的取代,2.不饱和烃与HX、X2的
6、加成,3.醇与HX的取代,官能团引入,4、怎样在有机化合物中引入醛基？,（1）某些醇氧化（2）糖类水解（3）炔烃水化,5、怎样在有机化合物中引入羧基？,（1）醛氧化（2）苯的同系物被强氧化剂氧化（3）羧酸盐酸化（4）酯的酸性水解,思考与交流,1、通过加成反应消除不饱和键,（二）官能团的消除方法,【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？,2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基,3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基,1.不同官能团间的转换（利用衍生关系）,（三）官能团的衍变,RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3,2
7、.通过某种化学途径增加官能团,CH3CH2OH HOCH2CH2OH,CH2=CH2,ClCH2CH2Cl,CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3,CH3CHClCH2CH3,CH3CH=CH2,3.通过某种途径使官能团的位置改变,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,烯,烷,炔,【小结】官能团的衍变,【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？,（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Br2/Fe（2）浓硫酸，（3）NaOH/H2O,有机物间转化关系 反应条件归纳,（4）NaOH、醇、（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、,（7）H2、Ni、（8）NaHCO
8、3（9）A氧化B氧化C（10）,H+/H2O,增加碳链：酯化反应 醇分子间脱水(取代反应)生成醚 聚合反应 C=C或CC和HCN加成等,减少碳链：水解反应：酯水解，糖类、蛋白质,（四）碳骨架的增减,（五）有机成环反应规律,1.形成环酯,2.形成环醚,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,三、有机合成的方法,1、正向合成分析法（又称顺推法）,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。,探讨学习1,如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：CH3CH2
9、OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,乙醇,乙烯,2、逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。,(石油裂解气),CH3CH2OH,+H2O,+Cl2,O,浓H2SO4,水解,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？,1,2,3,4,5,探讨学习2,如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。,科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔
10、奖。,【资料卡片】,卡托普利的合成,卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：请计算一下该合成路线的总产率为多少？,【学与问】,多步反应一次计算,【学与问】,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=193.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,总产率计算,常用的三条有机合成路线,1、一元合成路线,2、二元合成路线,3、芳香族化合物的合成路线,芳香酯,有机合成的思路,分析碳链的变化分析官能团的变化分析题中的信息分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较,探讨学习4,用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线,采用逆合成分析：,NaOHC2H5OH,逆合成分析：,+,NaOH水,合成路线：,Br2,O2,Cu,O2,浓H2SO4,Br2,Br2,NaOH水,例2：已知,试写出下图中AF各物质的结构简式,官能团的保护,【例3】以BrCH2-CH=CH-CH2Br为原料合成药物CH3OOC-CH=CH-COOCH3的路线为：,问：A、B两步能否颠倒？设计B、D两步的目的是什么？,【思考与交流】,练习：完成课后思考题的第2题,1),2),3),4),5),练习：完成课后思考题的第2题,6),7),8),
